N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide | 289711-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 289711-60-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₅O₆PSi
• 分子量: 547.623
• InChiKey: PHEBPLQOSUVZCC-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6'-bromo-(5'-deoxy-5'-methylidene)-3'-O-(tert-bytuldiphenylsilyl)thymidine 、 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(E)-2-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethenyl]-methoxy-oxidophosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成乙烯基膦酸酯连接的核酸的改进程序

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应作为关键步骤，已经实现了一系列含5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯的胸苷二聚体的合成。发现在THF中由乙酸钯，1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁和环氧丙烷组成的最优化反应条件公平地将一系列H-膦酸酯和乙烯基溴3偶联至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00653-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷 在 四氮唑 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成乙烯基膦酸酯连接的核酸的改进程序

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应作为关键步骤，已经实现了一系列含5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯的胸苷二聚体的合成。发现在THF中由乙酸钯，1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁和环氧丙烷组成的最优化反应条件公平地将一系列H-膦酸酯和乙烯基溴3偶联至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00653-5

文献信息

• An improved procedure for the synthesis of vinylphosphonate-linked nucleic acids
  作者：Sahar Abbas、Christopher J Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00653-5

  日期：2000.6

  The syntheses of a range of 5′-deoxy-5′-methylidene phosphonate-containing thymidine dimers have been achieved using a palladium-catalysed cross coupling reaction as a key step. The optimised reaction conditions comprising of palladium acetate, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene and propylene oxide in THF were found to couple a range of H-phosphonates and vinyl bromide 3 in fair to excellent yield

  使用钯催化的交叉偶联反应作为关键步骤，已经实现了一系列含5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯的胸苷二聚体的合成。发现在THF中由乙酸钯，1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁和环氧丙烷组成的最优化反应条件公平地将一系列H-膦酸酯和乙烯基溴3偶联至优异的收率。