N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷 | 51549-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N6-Benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyadenosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 51549-39-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₄Si
• 分子量: 469.616
• InChiKey: BJZZQJFYKQPUGO-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（212.94 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

5'-O-TBDMS-Bz-dA是一种兼具保护和修饰功能的核苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两性离子主链的NAA修饰的DNA寡核苷酸：AT亚磷酰胺结构单元的立体选择性合成。

  摘要：

  核酸主链的修饰对于寡核苷酸衍生的生物活性剂的开发是必不可少的。NAA修饰代表一种新型的人工核苷酸间连接，可将正电荷定点引入DNA寡核苷酸的聚阴离子主链中。在最初的研究中，在TT位点引入了NAA连锁，现在设想制备在XT基序（X = A，C，G）带有修饰的NAA修饰的寡核苷酸。因此，我们已经开发了NAA连接的“二聚” AT亚磷酰胺结构单元的有效和立体选择性合成，用于自动DNA合成。（S）和（R）构型的NAA基序均以非对映高选择性构建，可提供两种不同的亚磷酰胺试剂，它们被用于固相支持的两个NAA修饰的DNA寡核苷酸的自动合成。这代表了重要的一步，即进一步建立起NAA链接，作为现有的骨架修饰“工具箱”的有用添加，用于设计生物活性寡核苷酸类似物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.8
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 在 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physicochemical Properties of Alternating .alpha.,.beta.-Oligodeoxyribonucleotides with Alternating (3'.fwdarw.3')- and (5'.fwdarw.5')-Internucleotidic Phosphodiester Linkages

  摘要：

  A simple and straightforward synthesis of alpha-2'-deoxycytidine and alpha-2'-deoxyadenosine derivatives 6a,b has been achieved from commercial N-4-benzoyl-beta-2'-deoxycytidine and N-6-benzoyl-beta-2'-deoxyadenosine, respectively. Properly protected alpha-2'-deoxyribonucleosides 8a-d were converted to the corresponding 5'-phosphoramidite derivatives 9a-d. These and commercial beta-2'-deoxyribonucleoside 3'-phosphoramidites were readily incorporated into alternating alpha,beta-oligodeoxyribonucleotides with alternating (3'-->3')- and (5'-->5')-internucleotidic phosphodiester linkages by standard solid-phase synthesis methods. The alpha,beta-oligodeoxyribonucleotide 12 (Scheme 3) was considerably more resistant to hydrolysis catalyzed by snake venom phosphodiesterase, calf spleen phosphodiesterase, and S1 nuclease than the parent unmodified oligonucleotide 17 (Table 2). Thermal stability of the complex composed of 12 and complementary unmodified beta-oligomer 18 was comparable to that measured for the hybrid composed of the beta-oligodeoxyribonucleoside phosphorothioate 20 and 18 but less than that of the native DNA duplex 17:18 (Table 3). The differences in thermal stability (Delta T-m) and free energy of dissociation (Delta Delta G(37)degrees) observed between the duplex 12:18 and the singly mismatched complex 12:19 (9 degrees C and -2.5 kcal/mol, respectively) (Tables 3 and 4) suggest that the sequence specificity;of 12 toward a complementary unmodified beta-DNA oligomer is comparable to that of 17. In addition, the CD spectrum of 12:18 at 22 degrees C resembles more closely that of the natural DNA duplex 17:18 than that of the alpha,beta-DNA duplex 12:13 (Figure 3). These findings indicate that the duplex 12:18 exhibits, at least to some extent, a B-type helicity. The alpha,beta-oligodeoxyribonucleotide 12 formed also a complex with the complementary beta-oligoribonucleotide 23 but with much reduced affinity (T-m = 35 degrees C) than that measured with the complementary DNA sequence 18 (T-m = 54 degrees C). CD spectroscopy indicated that the complex 12:23 adopted a conformation similar to that observed for duplex 17:23 at 22 degrees C. Unlike the DNA-RNA heteroduplex 17:23, the complex 12:23 was not a substrate for E. coli RNase H.

  DOI：

  10.1021/jo00111a009
• 作为试剂：
  描述：

  5'-O-tertbutyldimethylsilylthymidine 、 N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 、 、 三乙胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 dichloromethane ethanol 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 9.6 g N6 -benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyadenosine as a white foam (73% yield)的产率得到N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Modified oligonucleotides and intermediates useful in nucleic acid

  摘要：

  本发明提供了一种耐核酸酶的3'-碳修饰寡核苷酸，可用于核酸治疗和诊断领域。本发明的修饰寡核苷酸至少具有一种修饰的核苷酸间连接，其中在核苷酸间连接的3'-位置的二价氧基团被四价碳基团所取代。3'-碳修饰的核苷酸间连接优选为3'-亚甲基或3'-羟甲基连接。同时还提供了制备本发明修饰寡核苷酸的方法和单体核苷酸和核苷酸中间体。

  公开号：

  US05625050A1

文献信息

• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL DISULFIDE LINKER BASED NUCLEOTIDES AS REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017058953A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof in the sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们在核酸测序中的使用方法。
• A new approach to the synthesis of phosphotriester intermediates of nucleosides and nucleic acids
  作者：G. van der Marel、C.A.A. van Boeckel、G. Wille、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91336-x

  日期：1981.1

  Aryl phosphorodichloridates can be converted by means of 1-hydroxybenzotriazole into an effective phosphorylating agent, which can be applied to the synthesis of phosphotriester intermediates of nucleic acids.

  可以通过1-羟基苯并三唑将芳基二氯磷酸酯转化为有效的磷酸化剂，该试剂可以用于合成核酸的磷酸三酯中间体。
• Method for purifying 5' -protected 2' -deoxypurine nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030009028A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  A method for efficiently purifying 5′ protected 2′-deoxypurine nucleosides, efficient production of which has previously been difficult. Impurities can be separated by obtaining the 5′ protected 2′-deoxypurine nucleoside as an inclusion crystal including a solvent such as that having a nitrile structure in order to purify the 5′ protected 2′-deoxypurine nucleoside at a high purity. This invention enables synthesis of highly purified protected deoxypurine nucleosides easily on a large scale, which has previously been performed by column chromatography method.

  一种用于高效纯化5′保护的2′-去氧嘌呤核苷的方法，先前其高效生产曾经困难。通过获得含有类似腈结构的溶剂的包含晶体，可将杂质分离以纯化5′保护的2′-去氧嘌呤核苷。该发明使得在大规模上轻松合成高纯度的保护去氧嘌呤核苷成为可能，而此前通常通过柱层析法进行。
• Base−Base Recognition of Nonionic Dinucleotide Analogues in an Apolar Environment Studied by Low-Temperature NMR Spectroscopy
  作者：Zhou Xiao、Klaus Weisz

  DOI：10.1021/ja910220s

  日期：2010.3.24

  structural characterization of individual complexes in the slow exchange regime. The A(Si)T analogue associates to exclusively form a dinucleotide antiparallel duplex with regular Watson-Crick base pairing, but both A and T nucleosides exhibit a predominant C3'-endo sugar pucker reminiscent of an A-type conformation. In contrast to A(Si)T, the T(Si)A dinucleotide is found to exhibit significant variability

  合成了两个具有非离子二异丙基甲硅烷基修饰的主链的自互补二核苷酸类似物 T(Si)A 和 A(Si)T，并通过 NMR 光谱研究了它们在非水非质子环境中的关联。使用 CDClF(2)/CDF(3) 溶剂混合物，在低至 113 K 的温度下进行测量，可以在慢速交换机制中观察和观察单个配合物的结构特征。A(Si)T 类似物与常规 Watson-Crick 碱基配对结合以专门形成二核苷酸反平行双链体，但 A 和 T 核苷都表现出主要的 C3'-内糖褶皱，让人联想到 A 型构象。与 A(Si)T 相比，发现 T(Si)A 二核苷酸表现出显着的可变性和灵活性。因此，在低温下观察到所有 T(Si)A 结构具有较弱氢键的不同二级结构。虽然 B 样 Watson-Crick 反平行二核苷酸双链体与优选的 C2'-内糖褶皱在温度高于 153 K 时主要占主导地位，但另外两种物种，即具有腺苷核苷的顺式糖苷扭转角的二核苷酸
• [EN] NUCLEOTIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017205336A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of thereof in the sequencing a nucleic acid.

  本公开的内容包括化合物、组合物以及在核酸测序中的方法。