α-deoxyadenosine | 3413-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: α-deoxyadenosine
• 英文别名: 9-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)adenine；α-2'-deoxyadenosine；1-(6-amino-purin-9-yl)-α-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；(1S)-1-(6-amino-purin-9-yl)-D-erythro-1,4-anhydro-2-deoxy-pentitol；(1S)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-D-erythro-1,4-anhydro-2-desoxy-pentit；Adenine deoxyribonucleoside；(2R,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 3413-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: OLXZPDWKRNYJJZ-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  627.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deoxyadenosine 生成
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。二十一 关于2'-脱氧-α-D-核呋喃核糖基核苷和核苷酸的合成和生物学评价。

  摘要：

  将 N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷（1）转化为其 3'，5'-二-O-乙酸酯（2）。通过与三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMS-triflate）反应，化合物 2 顺利异构化成其 α-对应物（3）。3 的皂化反应得到了结晶α-2'-脱氧胞苷（4）。同样，3', 5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxythymidine (5) 被异构化为 α-异构体 (6)，然后脱锁得到 α-2'-deoxythymidine (7)。α-2'-脱氧腺苷（8）和 9-(2-脱氧-α-D-呋喃核糖基)-6-甲基硫嘌呤（9a）是通过 TMS-三late催化反式-2-脱氧核糖基化从化合物 2 分别制备成 N6-苯甲酰基腺嘌呤和 6-甲基硫嘌呤。α-5-氟-2'-脱氧胞苷（11a）及其 β-异构体（11b）是通过 N4-对甲苯甲酰基-5-氟胞嘧啶的三甲基硅烷衍生物与 1-O-乙酰基-3，5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖反应，然后脱锁合成的。在与α-2'-脱氧核苷有关的化合物中，化合物 4 和 11a 对培养中的小鼠白血病 L5178Y 细胞表现出微弱的生长抑制活性。在核苷 5'-三磷酸酯中，α-脱氧 ATP 在以活化 DNA 为模板引物时与 DNA 聚合酶 α 有一定的亲和力；α-脱氧胸苷 5'- 三磷酸酯（TTP）在以聚[rA]-醇溶 dT 为模板引物时对 DNA 聚合酶 β 有显著的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1441
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-1-乙酸-3,5-二苯甲酸-D-赤式-五呋喃糖 在 二苯并-18-冠醚-6 、 氨 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x

文献信息

• Process for the preparation of 9-beta-anomeric nucleoside analogs
  申请人：Ash Stevens, Inc.

  公开号：US20040039190A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A process for substantially enhancing the regio and stereoselective synthesis of 9-&bgr;-anomeric nucleoside analogs is described. The introduction of the sugar moiety onto a 6-substituted purine base was preformed so that only the 9-&bgr;-D- or L-purine nucleoside analogs were obtained. This regio and stereoselective introduction of the sugar moiety allows the synthesis of nucleoside analogs and in particular 2′-deoxy, 3′-deoxy, 2′-deoxy-2′-&bgr;-fluoro and 2′,3′-dideoxy-2′-&bgr;-fluoro purine nucleoside analogs in high yield without virtually any formation of the 7-positional isomers. The compounds are drugs or intermediates to drugs.

  本文描述了一种显著增强9-β-异构核苷类似物的区域和立体选择性合成的过程。将糖基引入6-取代嘌呤碱基中，仅制备得到9-β-D-或L-嘌呤核苷类似物。这种区域和立体选择性引入糖基的方法允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-脱氧，3'-脱氧，2'-脱氧-2'-β-氟和2'，3'-二脱氧-2'-β-氟嘌呤核苷类似物，几乎不形成7-位异构体。这些化合物是药物或药物中间体。
• Complete1H and13C NMR spectral assignment of α- and β-adenosine, 2′-deoxyadenosine and their acetate derivatives
  作者：P. Ciuffreda、S. Casati、A. Manzocchi

  DOI：10.1002/mrc.2036

  日期：2007.9

  1H and 13C NMR chemical shifts of α‐ and β‐anomers of adenosine, 2′‐deoxyadenosine and their acetate derivatives were completely and definitely assigned using the concerted application of one‐ and two‐dimensional experiments (gCOSY, gNOESY, gHSQC and gHMBC). The influence of the stereochemistry of the purine base on the NMR data of the hydrogen and carbon atoms of the furanose moiety was estimated

  使用一维和二维实验（gCOSY、gNOESY、gHSQC 和 gHMBC）的协同应用，腺苷、2'-脱氧腺苷及其乙酸酯衍生物的 α-和 β-端基异构体的 1H 和 13C NMR 化学位移完全且明确指定. 估计了嘌呤碱的立体化学对呋喃糖部分的氢和碳原子的 NMR 数据的影响。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Prebiotic phosphorylation of 2-thiouridine provides either nucleotides or DNA building blocks via photoreduction
  作者：Jianfeng Xu、Nicholas J. Green、Clémentine Gibard、Ramanarayanan Krishnamurthy、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-019-0225-x

  日期：2019.5

  Breakthroughs in the study of the origin of life have demonstrated how some of the building blocks essential to biology could have been formed under various primordial scenarios, and could therefore have contributed to the chemical evolution of life. Missing building blocks are then sometimes inferred to be products of primitive biosynthesis, which can stretch the limits of plausibility. Here, we demonstrate

  生命起源研究的突破表明，一些对生物学至关重要的构件是如何在各种原始情景下形成的，因此可能对生命的化学进化做出了贡献。缺失的构件有时会被推断为原始生物合成的产物，这可能会扩大合理性的限度。在这里，我们展示了在益生元条件下合成 2'-deoxy-2-thiouridine，然后是 2'-deoxyadenosine 和 2-deoxyribose。2'-Deoxy-2-thiouridine 是通过 2,2'-anhydro-2-thiouridine 的光还原产生的，而 2,2'-anhydro-2-thiouridine 又由 2-thiouridine - 一种益生元 RNA 合成的中间体磷酸化形成。2' -脱氧-2-硫尿苷是一种有效的脱氧核糖基化剂，可能在非生物或原酶催化的 DNA 途径中发挥作用，如通过与腺嘌呤反应转化为 2'-脱氧腺苷和通过与腺嘌呤反应转化为 2-脱氧核糖所证明的那
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 9-BETA-ANOMERIC NUCLEOSIDE ANALOGS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ANALOGUES DE NUCLEOSIDES 9-BETA-ANOMERIQUE
  申请人：ASH STEVENS INC

  公开号：WO2004018490A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A process for substantially enhancing the regio and stereoselective synthesis of 9-β-anomeric nucleoside analogs is described. The introduction of the sugar moiety onto a 6-substituted purine base was preformed so that only the 9-β-D- or L-purine nucleoside analogs were obtained. This regio and stereoselective introduction of the sugar moiety allows the synthesis of nucleoside analogs and in particular 2'-deoxy, 3'-deoxy, 2'-deoxy-2'-β-fluoro and 2', 3'-dideoxy-2'-β-fluoro purine nucleoside analogs in high yield without virtually any formation of the 7-positional isomers. The compounds are drugs or intermediates to drugs.

  本文描述了一种显著增强9-β-异构核苷类似物的区域和立体选择性合成的过程。将糖基引入到6-取代嘌呤碱基上，以便只获得9-β-D-或L-嘌呤核苷类似物。这种糖基的区域和立体选择性引入允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-去氧、3'-去氧、2'-去氧-2'-β-氟和2'、3'-二去氧-2'-β-氟嘌呤核苷类似物，几乎不形成7位异构体。这些化合物是药物或药物中间体。
• Process for preparing 2'-deoxy-beta-adenosine
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0350292A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  2′-deoxy-β-adenosine can be easily obtained industrially without using expensive or dangerous materials by the process of the present invention, which comprises the steps of: allowing an adenine salt to condense with a hydroxyl protected derivative of pentofuranose to produce a hydroxyl protected derivative of adenine, and then eliminating the protecting groups.

  2′-脱氧-β-腺苷可以通过本发明的工艺在不使用昂贵或危险材料的情况下轻松地工业化获得，该工艺包括以下步骤：使腺嘌呤盐与戊呋喃糖的羟基保护衍生物缩合，生成腺嘌呤的羟基保护衍生物，然后消除保护基团。