{(2S,3R,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]tetrahydrofuran-3-yl}methyl (2E)-2-methylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: {(2S,3R,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]tetrahydrofuran-3-yl}methyl (2E)-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: (E)-((2S,3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-yl)methyl-2-methylbut-2-enoate；[(2S,3R,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methyl (E)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇
• 分子量: 470.563
• InChiKey: ZODXGUUEHGOUMO-MTKCUJDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-methylene-tetrahydro-furan-3-yl]-methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 {(2S,3R,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]tetrahydrofuran-3-yl}methyl (2E)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用 5-Methoxyleoligin 作为潜在的胆固醇外排促进剂的化合物库的设计与合成

  摘要：

  5-Methoxyleoligin 和 leoligin 是源自雪绒花 (Leontopodium nivale ssp. alpinum) 的天然木脂素，具有强大的促血管生成和促动脉生成活性。巨噬细胞的胆固醇流出与胆固醇逆向转运有关，从而抑制心血管疾病的发展。在这项研究中，我们开发了一种模块化和立体选择性的 5-甲氧基油氨酸全合成方法，可以很容易地用于制备相关类似物的新型化合物库。目标 5-methoxyleoligin 是利用最近公开的模块化路线合成的，该路线还允许快速合成类似的化合物。所有获得的产品都针对巨噬细胞胆固醇流出增强进行了测试，并将其性能与母体化合物 leoligin 进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules25030662

文献信息

• LEOLIGIN-DERIVATE ALS GLATTMUSKELZELLEN-PROLIFERATIONSHEMMER
  申请人：Technische Universität Wien

  公开号：EP3160462A1

  公开（公告）日：2017-05-03
• LEOLIGIN DERIVATIVES AS SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITAET WIEN

  公开号：US20170157301A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (II), and a method of preparation thereof, for use as a smooth muscle cell (SMC) proliferation-inhibiting drug: wherein: R 1 to R 6 are —H, —F, —CH 3 , —CF 3 , —CF 2 CH 3 , —OCH 3 , —COCH 3 , —C 4 H 9 , —COOC 2 H 5 , or —C 6 H 5 , or two vicinal residues from R 1 to R 6 form a saturated or unsaturated carbocyclic ring together with the two carbon atoms to which they are attached; R 7 is OH, allyloxy, propargyl-oxy, 2,2-dimethylpropanoyloxy (pivaloyloxy), butanoyloxy, 3-methylbutanoyloxy, 2-buten-oyloxy, 2-methyl-2-butenoyloxy, 3-methyl-2-butenoyloxy, isopentanoyloxy, 2-ethylbutanoyl-oxy, 3,3-dimethylbutanoyloxy, cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclo-pentylcarbonyloxy, cyclopentenylcarbonyloxy, cyclohexylcarbonyloxy, cyclo-hexenylcarbonyloxy, adamantylethanoyloxy, 3-phenylpropenoyloxy (cinnamyloyloxy), 2-methylbenzoyloxy, or naphthoyloxy; wherein, in ring A and/or B, one or more carbon ring atoms are optionally replaced by heteroatoms; wherein the compounds of formula (II) are obtained by combining the residues R 1 to R 7 and which inhibit SMC proliferation at least 50% more effectively than EC proliferation.
• [DE] LEOLIGIN-DERIVATE ALS GLATTMUSKELZELLEN-PROLIFERATIONSHEMMER<br/>[EN] LEOLIGIN DERIVATIVES AS SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LÉOLIGINE COMME INHIBITEURS DE LA PROLIFÉRATION DES CELLULES DES MUSCLES LISSES
  申请人：TECH UNIVERSITÄT WIEN

  公开号：WO2015196228A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (II) zur Verwendung als die Proliferation von SMC gegenüber jener von EC selektiv hemmendes Arzneimittel: Formel (II) worin R1 bis R6 ausgewählt sind aus -H, -F, -CH3, -CF3, -CF2CH3, -OCH3, -COCH3, -C4H9, -COOC2H5 und -C6H5 oder zwei vicinale Reste aus R1 bis R6 so beschaffen und miteinander verbunden sind, dass sie zusammen mit den beiden Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring bilden; R7 ausgewählt ist aus OH, Allyloxy, Propargyloxy, 2,2-Dimethylpropanoyloxy (Pivaloyloxy), Butanoyloxy, 3-Methylbutanoyloxy, 2-Butenoyloxy, 2-Methyl-2-buten- oyloxy, 3-Methyl-2-butenoyloxy, Isopentanoyloxy, 2-Ethylbutanoyloxy, 3,3-Dimethyl- butanoyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclopentenylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexenylcarbonyloxy, Adamantylethanoyloxy, 3-Phenylpropenoyloxy (Cinnamyloyloxy), 2-Methylbenzoyloxy und Naphthoyloxy; und in Ring A und/oder Ring B gegebenenfalls ein oder mehrere Ring-Kohlenstoffatome durch Heteroatome ersetzt sind; wobei die Verbindungen der Formel (II) aus durch entsprechende Kombination der Reste R1 bis R7 erhaltenen Verbindungen ausgewählt sind, die die Proliferation von SMC zumindest um 50 % stärker hemmen als jene von EC; sowie ein neues Herstellungsverfahren für solche Verbindungen der Formel (II).
• Design and Synthesis of a Compound Library Exploiting 5-Methoxyleoligin as Potential Cholesterol Efflux Promoter
  作者：Thomas Linder、Sophie Geyrhofer、Eleni Papaplioura、Limei Wang、Atanas G. Atanasov、Hermann Stuppner、Verena M. Dirsch、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.3390/molecules25030662

  日期：——

  5-methoxyleoligin which can be readily used to prepare a novel compound library of related analogs. The target 5-methoxyleoligin was synthesized exploiting a recently disclosed modular route, which allows also rapid synthesis of analogous compounds. All obtained products were tested towards macrophage cholesterol efflux enhancement and the performance was compared to the parent compound leoligin. It was found that

  5-Methoxyleoligin 和 leoligin 是源自雪绒花 (Leontopodium nivale ssp. alpinum) 的天然木脂素，具有强大的促血管生成和促动脉生成活性。巨噬细胞的胆固醇流出与胆固醇逆向转运有关，从而抑制心血管疾病的发展。在这项研究中，我们开发了一种模块化和立体选择性的 5-甲氧基油氨酸全合成方法，可以很容易地用于制备相关类似物的新型化合物库。目标 5-methoxyleoligin 是利用最近公开的模块化路线合成的，该路线还允许快速合成类似的化合物。所有获得的产品都针对巨噬细胞胆固醇流出增强进行了测试，并将其性能与母体化合物 leoligin 进行了比较。