2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4-butanediol
• 英文别名: (±)-secoisolariciresinol dimethyl ether；(+/-)-2,3-Diveratryl-butandiol-(1,4)；racem.-2,3-diveratryl-butane-1,4-diol；racem.-2,3-Diveratryl-butan-1,4-diol；(2S,3S)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: RCYOEYNMEUHMEP-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4-butanediol 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane
  参考文献：
  名称：

  meso-Dihydroguaiaretic Acid and its Derivatives²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a054
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzylidenesuccinic acid 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 镍 、 氢化铝 作用下， 生成 2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  meso-Dihydroguaiaretic Acid and its Derivatives²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a054

文献信息

• A sterically encumbered photoredox catalyst enables the unified synthesis of the classical lignan family of natural products
  作者：Edwin Alfonzo、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1039/c9sc02682g

  日期：——

  selectively generate carbonyl ylides from electron-rich epoxides. These can undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloadditions to afford tetrahydrofurans, which were advanced (2–4 steps) to at least one representative natural product or natural product scaffold within all six subtypes in classical lignans. The application of those synthetic blueprints to the synthesis of heterolignans bearing unnatural

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，
• Short and Stereoselective Total Synthesis of Furano Lignans (±)-Dihydrosesamin, (±)-Lariciresinol Dimethyl Ether, (±)-Acuminatin Methyl Ether, (±)-Sanshodiol Methyl Ether, (±)-Lariciresinol, (±)-Acuminatin, and (±)-Lariciresinol Monomethyl Ether and Furofuran Lignans (±)-Sesamin, (±)-Eudesmin, (±)-Piperitol Methyl Ether, (±)-Pinoresinol, (±)-Piperitol, and (±)-Pinoresinol Monomethyl Ether by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Subhas Chandra Roy、Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin

  DOI：10.1021/jo010857u

  日期：2002.5.1

  corresponding cyclized products. The furofuran lignans sesamin 2a, eudesmin 2b, and piperitol methyl ether 2e were also prepared directly by using the same precursors 4a-f on radical cyclization followed by treatment with iodine and pinoresinol 2h, piperitol 2i, and pinoresinol monomethyl ether 2j after controlled hydrogenolysis of the benzyl protecting group of the corresponding cyclized products. Two

  使用双（环戊二烯基）钛（III）作为自由基源，对适当取代的环氧醚4a-g进行分子内自由基环化，生成三取代的四氢呋喃呋喃木脂素和2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素，具体取决于在反应条件上。钛（III）物种由可商购的二茂钛二氯化物和THF中的活化锌粉原位制备。自由基环化后进行酸性后处理，环氧烯烃醚4a-g直接提供呋喃诺木脂素二氢芝麻素1a，lariciresinol二甲醚1b，acuminatin甲基醚1e和sanshodiol甲基醚1g，并分别提供lariciresinol 1h，acuminatin 1i和去除lariciresinol的单甲醚1通过控制相应的环化产物的氢解来保护苄基保护基。呋喃呋喃木脂素芝麻素2a，爱德敏2b和胡椒醇甲基醚2e也可以通过在自由基环化反应中使用相同的前体4a-f，然后在碘化氢的受控氢解后，用碘和松脂醇2h，胡椒醇2i和松脂醇单甲醚2j
• Oxidative cyclisation of 3,4-dibenzyltetrahydrofurans using ruthenium tetra(trifluoroacetate)
  作者：Robert S Ward、David D Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00025-4

  日期：2001.3

  A series of trans-3,4-dibenzyltetrahydrofurans has been synthesised and subjected to oxidative cyclisation using ruthenium tetra(trifluoroacetate), affording dibenzocyclooctadiene lignans belonging to the isostegane series, in high yields. Since no evidence was found for the formation of the corresponding stegane isomers it is assumed that the reactions proceed with complete diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Birch et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 83,85
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline constituents of euphorbiaceae—VI
  作者：L.R. Row、P. Satyanarayana、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82594-1

  日期：1967.1