α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 | 13039-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷
• 英文名称: methyl ribofuranoside
• 英文别名: methyl D-ribofuranoside；(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 13039-63-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-JDJSBBGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 在 高氯酸 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  一种L-来苏糖的制备工艺

  摘要：

  本发明属于L‑来苏糖制备技术领域，具体涉及一种L‑来苏糖的制备工艺，包括1‑甲基‑D‑核糖的合成、2,3‑丙叉‑甲基‑D‑核糖的合成、2,3‑丙叉‑甲磺酰基‑甲基‑D‑核糖的合成、2,3‑丙叉‑甲基‑L‑来苏糖和L‑来苏糖的合成。本发明公开的一种L‑来苏糖的制备工艺以D‑核糖为原料，经过上甲基，上丙叉，上保护基(甲磺酰酯)，转换脱保护，D变L，脱甲基脱丙叉合成L‑来苏糖。整个制备工艺转化效率高，工艺相对简单，原料廉价易得，操作简便，安全，所得产物纯度高。

  公开号：

  CN109320564B
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.0018.400

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0018.400

文献信息

• Synthesis of 2‘-<i>C</i>-Difluoromethylribonucleosides and Their Enzymatic Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Jing-Dong Ye、Xiangmin Liao、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo0507542

  日期：2005.9.1

  analogues, 2‘-C-β-difluoromethylribonucleosides. We constructed the glycosylating agent 4 in three steps from 1,3,5-tri-O-benzoyl-α-d-ribofuranose 1. The key steps included nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone to 2-ketoribose 2 followed by mild and efficient reductive desulfonation. Ribofuranose 4 glycosylated bis(trimethylsilyl)uracil directly, giving difluoromethyluridine 7 efficiently

  具有支链核糖的核苷作为治疗剂以及生物技术和生化工具具有重要的前景。在这里，我们描述了合成进入这些类似物的新亚类2'- C -β-二氟甲基核糖核苷的方法。我们从1,3,5- tri - O-苯甲酰基-α - d-核呋喃糖1分三步构建了糖基化剂4。关键步骤包括将亲二氟甲基苯基砜亲核加成到2-ketoribose 2中，然后进行温和而有效的还原性脱磺化反应。呋喃核糖4直接糖基化双（三甲基甲硅烷基）尿嘧啶，脱保护后可有效地得到二氟甲基尿苷7。转换相应的呋喃核糖基溴的图4所示的化合物允许有效地获得C，A和G类似物。从甲基d-核呋喃糖开始的一种相关方法提供了合成进入非对映异构体歧管中的2' - C -α-二氟甲基-阿拉伯糖基-α-嘧啶。为了将2′ - C -β-二氟甲基尿苷掺入寡脱氧核苷酸中，我们将7转化为二磷酸，并使用T 4 RNA连接酶和T 4 DNA连接酶进行连续的连接反应。类似于天然RNA键合
• Transformation of Sugars into Chiral Polyols over a Heterogeneous Catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Naoto Yuasa、Ji Cao、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/anie.201803043

  日期：2018.7.2

  regioselectively), is demonstrated. The method is based on the selective recognition of cis‐vicinal OH groups in sugars and leads to the one‐pot removal of the cis‐vicinal OH groups, without protection of OH groups (except the OH group of the hemiacetal group), over a heterogeneous CeO2‐supported ReOx and Pd (ReOx‐Pd/CeO2) catalyst by using H2 as a reducing agent.

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。
• A Reverse Strategy for synthesis of nucleosides based on n-pentenyl orthoester donors
  作者：Bert Fraser-Reid、Parimala Ganney、Changalvala V. S. Ramamurty、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/c3cc41036f

  日期：——

  Strategically derivatized NPOE glycosyl donors, are able to efficiently glycosylate silylated nucleobases under mild conditions, even as low as −78 °C if necessary. Ensuring trans-1,2 glycosylation, thus permitting, unlike classical procedures, a Reverse Strategy for the synthesis of ribonucleosides, where glycosylation occurs late, rather than early, and convergency is optimized.

  战略性衍生化的NPOE糖苷供体能够在温和条件下高效地糖苷化硅烷化的核苷碱碱基，必要时甚至可以低至−78°C。这确保了反式-1,2糖苷化，从而与传统方法不同，允许采用反向策略合成核糖核苷，在这种策略中，糖苷化发生得较晚，而不是较早，并且优化了收敛性。
• [EN] TARGETING PTPN22 IN CANCER THERAPY<br/>[FR] CIBLAGE DE PTPN22 DANS UNE THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021007491A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Described are methods of treating solid cancers in a subject. The methods comprise the steps of administering to the subject having the solid cancer or prone of getting the solid cancer an antagonist of PTPN22, or the functional part of PTPN22, and treating the solid cancer. Methods comprising use of other anticancer agents and adjuvants in conjunction with PTPN22 inhibitors are also provided.

  描述了治疗患有实体肿瘤的受试者的方法。该方法包括向患有实体肿瘤或易患实体肿瘤的受试者施用PTPN22的拮抗剂或PTPN22的功能部分，并治疗实体肿瘤。还提供了联合使用其他抗癌药物和辅助剂与PTPN22抑制剂的方法。
• Investigation of the Yamaguchi Esterification Mechanism. Synthesis of a Lux-S Enzyme Inhibitor Using an Improved Esterification Method
  作者：Ilirian Dhimitruka、John SantaLucia

  DOI：10.1021/ol0524048

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A one-pot procedure for the regioselective synthesis of aliphatic esters is described. This was a result of a study on mixed aliphatic-aromatic anhydrides. The data suggest that during the Yamaguchi esterification reaction, a symmetric aliphatic anhydride is produced in situ, which upon reaction with an alcohol yields the ester. We confirmed that benzoyl chloride could be used

  [反应：见正文]描述了用于脂族酯的区域选择性合成的一锅法。这是对混合的脂族-芳族酸酐进行研究的结果。数据表明，在山口酯化反应过程中，原位生成对称的脂肪族酸酐，与醇反应后生成酯。我们证实，可以使用苯甲酰氯代替空间受阻的山口酰氯。该方法已成功应用于Lux-S天冬氨酸抑制剂的合成。