1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 4495-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 4495-04-9
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Amberlite IR-120 (H(+)-form) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 4.67h， 生成 L-核糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Ribose from d-Glucose

  摘要：

  外消旋核糖是研究生物分子同源性起源的重要起始材料。它可以从 d-葡萄糖开始，通过七个步骤合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3177
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  N-硫羰基亚氨基糖：带有恶唑-2(3H)-硫酮部分的栗精胺类似物的合成和评价

  摘要：

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300720

文献信息

• Competitive inhibitors of type B ribose 5-phosphate isomerases: design, synthesis and kinetic evaluation of new d-allose and d-allulose 6-phosphate derivatives
  作者：Sandrine Mariano、Annette K. Roos、Sherry L. Mowbray、Laurent Salmon

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.024

  日期：2009.5

  demonstrated to have competitive inhibition. Kinetic evaluation on Rpi activity of both EcRpiB and RpiB from Mycobacterium tuberculosis (MtRpiB) shows that several of the designed 6-carbon high-energy intermediate analogues are new competitive inhibitors of both RpiBs. One of them, 5-phospho-D-ribonate, not only appears as the strongest competitive inhibitor of a Rpi ever reported in the literature, with

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。
• Ceric Ammonium Nitrate/Pyridine: A Mild Reagent for the Selective Deprotection of Cyclic Acetals and Ketals in the Presence of Acid Labile Protecting Groups
  作者：Michelangelo Parrilli、Gaspare Barone、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi、Emiliano Manzo

  DOI：10.1055/s-2002-34225

  日期：——

  The reagent system ceric ammonium nitrate/pyridine can perform the cleavage of primary and (in some cases) secondary acetonides, benzylidenes and tetrahydropyranyl ethers. The mild acididity of the reaction system (pH 4.4) allows deprotections to be performed in the presence of several acid labile protecting groups.

  试剂系统硝酸铈铵/吡啶可以进行一级和（在某些情况下）二级丙酮化物、亚苄基和四氢吡喃基醚的裂解。反应系统的温和酸性 (pH 4.4) 允许在几个酸不稳定保护基团的存在下进行脱保护。
• [EN] NOVEL SPIROBICYCLIC INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES SPIROBICYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249663A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel spirobicyclic intermediates useful in the synthesis of spirobicyclic nucleoside analogues.

  本发明涉及用于合成螺环双环核苷类似物的新型螺环双环中间体。
• Diastereospecific chemical synthesis of ribonucleosides-3′,4′,5′,5″ -d4
  作者：Anna Trifonova、András Földesi、Zoltán Dinya、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00147-7

  日期：1999.4

  The diastereospecific chemical syntheses of uridine-3′,4′,5′,5″ -d4, cytidine-3′,4′,5′,5″ -d4, adenosine-3′,4′,5′,5″ -d4 and guanosine-3′,4′,5′,5″ -d4 (>97 atom % 2H at C3′, C4′ and C5′) have been achieved by condensation of appropriately protected aglycone with 1-O-acetyl (27), which has been obtained in an overall yield of 20 % in 11 steps starting from 50 mmol of .

  尿苷3'，4'，5'，5''- d 4，胞苷3'，4'，5'，5''- d 4，腺苷3'，4'，5'，的非对映特异性化学合成， 5“ -d 4和鸟苷-3'，4'，5'，5” -d 4（在C3'，C4'和C5'处> 97原子％2 H）已通过适当保护的糖苷配基与1的缩合反应获得- ø -乙酰基（27已在20％的总产率为50毫摩尔的起始获得在11步）， 。
• Synthesis of tetrahydropyrans from sugar lactones
  作者：Juan C. Estevez、Antony J. Fairbanks、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00837-0

  日期：1998.10

  Dehydration of both γ- and δ- hexonolactones, either by intramolecular nucleophilic displacement of triflate leaving groups at C-2, or by Mitsunobu type displacement of the OH-6, provides access to bicyclic lactones which contain tetrahydropyran rings. Reduction or nucleophilic ring opening of these bicyclic lactones furnishes polyfunctionalised tetrahydropyrans in good yield.

  γ-和δ-己内酯的脱水，可以通过在C-2处的三氟甲磺酸酯离去基团的分子内亲核置换，或通过OH-6的Mitsunobu型置换来实现，可以得到含有四氢吡喃环的双环内酯。这些双环内酯的还原或亲核开环以良好的产率提供了多官能化的四氢吡喃。