(+)-6-deoxy-5-C,4-O-dimethyl-L-xylo-hexopyranose | 107739-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-6-deoxy-5-C,4-O-dimethyl-L-xylo-hexopyranose
• 英文别名: (+)-6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxopyranose；(+)-L-noviose；L-(+)-noviose；(+)-noviose；L-noviose；noviose；(3R,4S,5R)-5-Methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triol；(3R,4S,5R)-5-methoxy-6,6-dimethyloxane-2,3,4-triol
• CAS: 107739-83-3
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: JHZJVBXDHGYVLJ-CUWOBHIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-deoxy-5-C,4-O-dimethyl-L-xylo-hexopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3'-ester of ethyl 7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-2-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型强力促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00329-7
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 tetra(tert-butyl)ammonium iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-6-deoxy-5-C,4-O-dimethyl-L-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of noviose and its C-(4) epimer

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthetic route has been developed to both noviose and its C-(4) epimer, thus providing a platform for the investigation of the structure activity relationships (SAR) involving the methoxy group of noviose. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00500-2

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• Coumarin inhibitors of gyrase B with N -propargyloxy-carbamate as an effective pyrrole bioisostere
  作者：Anne-Marie Periers、Patrick Laurin、Didier Ferroud、Jean-Luc Haesslein、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00654-x

  日期：2000.1

  series of coumarin inhibitors of gyrase B bearing a N-propargyloxycarbamate at C-3' of noviose is presented. Replacement of the 5-methylpyrrole-2-carboxylate of coumarin drugs with an N-propargyloxycarbamate bioisostere leads to analogues with improved antibacterial activity. Analysis of crystal structures of coumarin antibiotics with the 24 kDa N-terminal domain of the gyrase B protein provides a

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。
• Selective hydroxyl protection of (+)-noviose via improved synthesis
  作者：Yiqiu He、Jianjun Xue、Yumei Zhou、Junshan Yang、Xiaoming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.194

  日期：2009.5

  Coumarin antibiotics are biologically important molecules embedded with (+)-noviose as signature moiety. A challenging problem concerning the synthesis of these molecules and their analogues is the difficulty in selective protection of the two non-anomeric OHs of (+)-noviose. In order to provide a useful solution to this problem, we report here a new strategy of (+)-noviose synthesis, modified from

  香豆素抗生素是生物重要的分子，其内嵌有（+）-新葡糖作为特征部分。关于这些分子及其类似物的合成的一个具有挑战性的问题是难以选择性保护（+）-新葡糖的两个非端基OH。为了提供对此问题的有用解决方案，我们在此报告了一种由Musicki先前的研究修改而来的（+）-新合成的新策略。因此，由1-阿拉伯糖制备二氢呋喃酮8，并将其用作关键中间体，以七个步骤提供先前未知的3 - O -BOM-Noviose 9（总产率为40％）。然后将化合物9有效地转化为新戊酸1,2-丙酮化物6（66％，两个步骤），否则只能从自然发生的新霉素1的受控降解中获得。
• Novobiocin II. Die Synthese der 3-O-Carbamoyl-noviose
  作者：B. P. Vaterlaus、J. Kiss、H. Spiegelberg

  DOI：10.1002/hlca.19640470207

  日期：——

  The synthesis of 3-O-carbamoyl-noviose, the carbohydrate of the antibiotic novobiocin, is described. Starting with D-glucose the synthesis comprises a number of steps (1–5) up to the important intermediate 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-D-galactono-γ-lactone (5), which was obtained by an intramolecular WALDEN inversion of 3,5,6-tri-O-benzyl-4-O-mesyl-2-O-methyl-D-glucono-N-methylamide (4). Compound

  描述了抗生素新霉素的3-O-氨基甲酰基-新戊酸酯的合成。与d-葡萄糖合成起始包括多个步骤（1 - 5）到重要中间体3,5,6-三-O-苄基-2-O-甲基d半乳糖γ内酯（5）通过分子内WALDEN反演3,5,6-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-2-O-甲基-D-葡萄糖酸-N-甲基酰胺获得（4）。化合物5显示了相对于新生糖的不对称中心的正确空间排列。连续转换（6 - 10）导致的noviose和最后合成（9 - 14）生成甲基3-O-氨基甲酰基-α-novioside，这与通过酸催化抗生素新霉素的甲醇分解制得的物质相同。
• Synthesis of isothiochroman 2,2-dioxide and 1,2-benzooxathiin 2,2-dioxide gyrase B inhibitors
  作者：Christophe Peixoto、Patrick Laurin、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00044-7

  日期：2000.3

  The design, synthesis and in vitro biological evaluation of isothiochroman 2,2-dioxide and 1,2-benzooxathiin 2,2-dioxide analogues of coumarin inhibitors of gyrase B are described. Compared to coumarin derivatives, compounds of the 1,2-benzooxathiin 2,2-dioxide series display improved inhibitory potency in negative supercoiling of relaxed DNA gyrase.

  描述了陀螺酶B香豆素抑制剂的异硫氰酸盐2,2-二氧化物和1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物类似物的设计，合成和体外生物学评估。与香豆素衍生物相比，1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物系列化合物在松弛DNA促旋酶的负超螺旋中显示出更高的抑制能力。