methyl 2-O-methyl-α-D-ribofuranoside | 60761-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1',2'-O,O-dimethyl-α-D-ribofuranose；Methyl-2-O-methyl-α-D-ribofuranosid；(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 60761-85-5
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LMMTVJVMSMJWSJ-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-α-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1',2'-O,O-dimethyl-D-ribofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-O-methyl-β-D-ribofuranoside 、 methyl 2-O-methyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-o-甲基尿苷的收敛合成

  摘要：

  描述了2'-O-甲基尿苷（1）的会聚合成。我们合成的关键步骤是：（1）使用完全选择性和有效的甲基化条件轻松获得2'-O-甲基糖合成子；（2）与尿嘧啶衍生物的立体选择性高产率缩合，得到所需的β-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80693-1

文献信息

• Intramolecular 1,8-Hydrogen Atom Transfer Reactions in Disaccharide Systems Containing Furanose Units
  作者：Sabrina Guyenne、Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo301153u

  日期：2012.9.7

  A previously developed 1,8-hydrogen atom transfer (HAT) reaction promoted by 6-O-yl alkoxyl radicals between the two pyranose units in Hexp-(1→4)-Hexp disaccharides has been extended to other systems containing at least a furanose ring in their structures. In Penf-(1→3)-Penf (A) and Hexp-(1→3)-Penf (B) disaccharides, the 1,8-HAT reaction and concomitant cyclization to a 1,3,5-trioxocane ring are in

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。
• A convergent synthesis of 2′-o-methyl uridine
  作者：Gilles Parmentier、Gaby Schmitt、Frédéric Dolle、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80693-1

  日期：1994.5

  A convergent synthesis of 2′-O-methyl uridine (1) is described. The key steps in our synthesis are: (1) a facile obtention of the 2′-O-methyl sugar synthon using totally selective and efficient methylation conditions; (2) a stereoselective high-yield condensation with an uracil derivative, yielding the desired β-form.

  描述了2'-O-甲基尿苷（1）的会聚合成。我们合成的关键步骤是：（1）使用完全选择性和有效的甲基化条件轻松获得2'-O-甲基糖合成子；（2）与尿嘧啶衍生物的立体选择性高产率缩合，得到所需的β-形式。