methyl α-D-2,3-dideoxyribofuranoside | 591220-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl α-D-2,3-dideoxyribofuranoside
• 英文别名: Methyl 2,3-dideoxy-D-ribofuranoside；2,3-dideoxy-1-O-methylribofuranose；methyl D-2,3-dideoxyribofuranoside；2,3-dideoxy-1-O-methyl-D-ribofuranose；[(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 591220-97-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RPEIVOIQDNFJSY-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-2,3-dideoxyribofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氨 作用下， 反应 15.25h， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of 2′,3′-dideoxycytidine (ddC) from a simple achiral precursor

  摘要：

  The antiviral nucleoside analogue, 2',3'-dideoxycytidine (ddC) 1, has been synthesized in nine steps and good overall yield from crotonaldehyde 2 via the chiral epoxy alcohol 4 prepared by a Sharpless epoxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93538-x
• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 139.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl α-D-2,3-dideoxyribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  非均相催化剂上糖类向手性多元醇的转化

  摘要：

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201803043

文献信息

• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RAN GTPASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019046931A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds of general formula IA, IB and IC outlined below, including pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. Such compounds and pharmaceutical compositions comprising them may be used in medical conditions involving Ran GTPase.

  以下概述了通式IA、IB和IC的化合物，包括其药用盐、溶剂合物和水合物。这些化合物和包含它们的药物组合物可用于涉及Ran GTP酶的医疗状况。
• Uracyl Spirooxetane Nucleosides
  申请人：Jonckers Tim Hugo Maria

  公开号：US20120065156A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Compounds of the formula I: including any possible stereoisomers thereof, wherein: R 4 is a monophosphate, diphosphate or triphosphate ester; or R 4 is R 7 is optionally substituted phenyl, optionally substituted naphthyl, or optionally substituted indolyl; R 8 and R 8′ are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, benzyl, or phenyl; or R 8 and R 8′ form C 3 -C 7 cycloalkyl; R 9 is C 1 -C 10 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, phenyl or phenyl-C 1 -C 6 alkyl, wherein the phenyl moiety in phenyl or phenyl-C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; pharmaceutical formulations and the use of compounds I as HCV inhibitors.

  化合物I的公式，包括其任何可能的立体异构体，其中： R4是单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯；或R4是R7，R7是可选取代的苯基、可选取代的萘基或可选取代的吲哚基； R8和R8'是氢、C1-C6烷基、苄基或苯基；或R8和R8'形成C3-C7环烷基； R9是C1-C10烷基、C3-C7环烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基，其中苯基或苯基-C1-C6烷基中的苯基基团是可选的； 或其药学上可接受的盐或溶剂； 化合物I作为HCV抑制剂的药物配方和用途。
• OLIGOMERIC COMPOUNDS COMPRISING 4'-THIONUCLEOSIDES FOR USE IN GENE MODULATION
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20100324277A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention provides modified oligomeric compounds and compositions of oligomeric compounds for use in the RNA interference pathway of gene modulation. The modified oligomeric compounds include siRNA and asRNA having at least one affinity modification.

  本发明提供了修改的寡核苷酸化合物和寡核苷酸化合物组合物，用于基因调节的RNA干扰途径。修改的寡核苷酸化合物包括至少具有一种亲和力修饰的siRNA和asRNA。
• Stereoselective Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxynucleosides by Addition of Selenium Electrophiles to Glycals. A Formal Synthesis of D4T from 2-Deoxyribose
  作者：Yolanda Díaz、Anas El-Laghdach、M Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo9616825

  日期：1997.3.1