1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-苄氧基-beta-D-呋喃核糖苷 | 33019-63-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-苄氧基-beta-D-呋喃核糖苷
• 中文别名: 1-甲氧基-2,3-异亚丙氧基-5-苄氧基-Β-D-呋喃核糖苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-benzyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxytetrahydrofuran
• 英文别名: Methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-β-D-ribofuranoside；methyl-(O⁵-benzyl-O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranoside)；Methyl-(O⁵-benzyl-O²,O³-isopropyliden-β-D-ribofuranosid)；methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranoside；Methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-beta-D-ribofuranoside；(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 33019-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: MWGDFZJIIGYPKY-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-149°C/0.3mm
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-苄氧基-beta-D-呋喃核糖苷 在 palladium on carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-苄氧基-beta-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  甲基2-O-烯丙基-（和3-O-烯丙基）-5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷的合成。

  摘要：

  将D-核糖转化为甲基5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷，并且在锡介导的烯丙基化中，得到2-O-烯丙基和3-O-烯丙基衍生物的混合物，将其通过色谱法分离。通过3-O-烯丙基-5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖转化后，更具极性的异构体被表征为3-O-烯丙基衍生物（也由3- O-烯丙基-1，2-：5，6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖）成已知的5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。通过甲基2-O-烯丙基-5-O将3-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷转化为甲基2-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-核呋喃糖苷-苄基-3-O-（丙-1-烯）-β-D-呋喃呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00308-8

文献信息

• Adhesin-oligosaccharide conjugate vaccine for Haemophilus influenzae
  申请人：AntexBiologics, Inc.

  公开号：US05843463A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Disclosed herein are immunogenic polysaccharide-H. influenzae adhesin protein conjugates, a purified H. influenzae adhesin protein and related proteins and polypeptides, DNA useful for producing the proteins, synthetic polyribosylribotol phosphate (PRP) oligosaccharides and intermediates useful for their synthesis, and methods of making and using these materials. The conjugates comprise a PRP fragment, preferably a synthetic oligosaccharide, coupled to an H. influenzae adhesin protein. The invention further comprises purified H. influenzae adhesin proteins and novel PRP oligosaccharides. The invention also comprises methods of producing these materials and using them in a vaccine to protect humans and other mammals against H. influenzae infection.

  本文披露了免疫原性多糖-H.流感嗜血杆菌粘附蛋白共轭物，纯化的H.流感嗜血杆菌粘附蛋白及相关蛋白和多肽，用于产生这些蛋白的DNA，用于合成的合成聚核糖核糖醇磷酸（PRP）寡糖和中间体，以及制备和使用这些材料的方法。这些共轭物包括一个PRP片段，优选是一个合成寡糖，与一个H.流感嗜血杆菌粘附蛋白偶联。该发明还包括纯化的H.流感嗜血杆菌粘附蛋白和新型PRP寡糖。该发明还包括制备这些材料并将其用于疫苗以保护人类和其他哺乳动物免受H.流感嗜血杆菌感染的方法。
• Highly stereoselective C-α-d-ribofuranosylation. Reactions of d-ribofuranosyl fluoride derivatives with enol trimethylsilyl ethers and with allyltrimethylsilane
  作者：Younosuke Araki、Naoki Kobayashi、Yoshiharu Ishido、Jun'ichi Nagasawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90883-8

  日期：1987.12

  anomer to give a mixture. The C-allylation reaction gave only the α- d anomer. C-Pentanonylation, however, gave a mixture of diastereoisomers that could not be isolated. All reactions afforded almost the same results starting with either α- or β- d -ribofuranosyl fluoride. No reaction of the β anomer of 5 with 1-isopropyl-2-methyl-1-propenyl trimethylsilyl ether took place.

  摘要2,3,5-三-O-甲基-d-呋喃核糖基氟化物（6），2,3-二-O-苄基-5-O-甲基-d-核呋喃糖基氟化物（7）和5-O-在57（6α，15;和6β，42），87（7α，22;和7β，65）和85.5（8α）中获得了苄基-2,3-二-O-甲基-d-呋喃呋喃糖基氟（8）。通过与N，N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，六氟丙烯与二乙胺的加成物反应，分别从相应的OH-1衍生物中分别得到3,35.5;和8β，50％）。这些氟化物和2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基氟（5）在硼的存在下与异丙烯基三甲基甲硅烷基醚，（Z）-1-乙基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷反应用三氟化物·二乙基醚化物以高收率得到相应的1-d-呋喃呋喃糖基-2-丙烷，2-d-呋喃呋喃糖基-3-戊烷和3-d-呋喃呋喃糖基-1-丙烯。确认C-乙酰基化得到作为初始产物的α-d异构体，并且将α-d异
• The Use of Grignard Reagents in the Synthesis of Carbohydrates. III. The One-way Anomerization of Methyl Glycofuranosides and the Opening of Their Furanose Rings
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.1492

  日期：1981.5

  The anomerization of methyl glycofuranoside derivatives with methylmagnesium iodide or t-butylmagnesium bromide occurred in a one-way manner. For example, methyl 5-O-benzyl-β-D-ribofuranoside (3β) was converted into the corresponding α-anomer (3α) in a 95% yield when a mixture of 3β and t-butylmagnesium bromide in benzene–ether was heated at about 75 °C to remove the ether; the reverse reaction (from

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。
• Facile Cleavage of Benzyl Ethers by Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Stephen Hanessian、Teng Jiam Liak、Benoit Vanasse

  DOI：10.1055/s-1981-29467

  日期：——
• Cerium ammonium nitrate: a new catalyst for regioselective protection of glycols
  作者：María J. Comin、Eleonora Elhalem、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.097

  日期：2004.12

  The regioselective introduction of a methoxymethyl (MOM) group on different type of glycols via an orthoester intermediate was investigated. The novelty presented in this study is the use of ceric ammonium nitrate instead of the previously employed camphorsulfonic acid as catalyst. The monoprotection reaction was revealed to be highly selective when the glycol moiety was in the presence of an ether functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.