methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-arabinofuranoside | 52706-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl-[2-amino-2-deoxy-α-D-arabinofuranoside；Methyl-[2-amino-2-desoxy-α-D-arabinofuranosid；(2R,3S,4S,5S)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 52706-45-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: XHDMMHGPVFQYSU-MOJAZDJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-α-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of partially protected .alpha.-D-ribofuranosides from D-ribose by way of a unique selective debenzylation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a049

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition of azodicarboxylate and glycals: a novel and simple method for the preparation of 2-amino-2-deoxy carbohydrates
  作者：Brian J. Fitzsimmons、Yves Leblanc、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00235a050

  日期：1987.1
• Potential Anticancer Agents.¹ VII. Synthesis and Ammonolysis of Methyl 2,3-Anhydro-D-ribofuranoside
  作者：Charles D. Anderson、Leon Goodman、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01552a057

  日期：1958.10
• Some observations on the reaction of ammonia with methyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside
  作者：John A. Montgomery、Martha C. Thorpe、Sarah D. Clayton、H. Jeanette Thomas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82121-7

  日期：1974.2
• An efficient synthesis of partially protected .alpha.-D-ribofuranosides from D-ribose by way of a unique selective debenzylation reaction
  作者：Olivier R. Martin、Kenneth G. Kurz、S. P. Rao

  DOI：10.1021/jo00389a049

  日期：1987.6