α,β-二邻苯二甲酰亚胺基乙烷 | 607-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: α,β-二邻苯二甲酰亚胺基乙烷
• 英文名称: N,N'-ethylenediphthalimide
• 英文别名: 1,2-Diphthalimidoethan；2,2'-(ethane-1,2-diyl)bis(isoindoline-1,3-dione)；2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 607-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: MSNBDDJGCNYFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227.5-229 °C
• 沸点：
  512.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-二邻苯二甲酰亚胺基乙烷 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到1,2-diaminoethane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Identifying the Roles of Amino Acids, Alcohols and 1,2-Diamines as Mediators in Coupling of Haloarenes to Arenes

  摘要：

  Coupling of haloarenes to arenes has been facilitated by a diverse range of organic additives in the presence of KOtBu or NaOtBu since the first report in 2008. Very recently, we showed that the reactivity of some of these additives (e.g., compounds 6 and 7) could be explained by the formation of organic electron donors in situ, but the role of other additives was not addressed. The simplest of these, alcohols, including 1,2-diols, 1,2-diamines, and amino acids are the most intriguing, and we now report experiments that support their roles as precursors of organic electron donors, underlining the importance of this mode of initiation in these coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ja5101036
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-异苯并呋喃-1-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 α,β-二邻苯二甲酰亚胺基乙烷
  参考文献：
  名称：

  萘二氯与伯胺的反应。N-取代邻苯二甲酰亚胺的合成及X射线分子结构

  摘要：

  描述了一种通过邻苯二甲叉基二氯化物与伯胺反应合成N-取代邻苯二甲酰亚胺的有效方法。与芳基胺，亚芳基二胺和亚烷基二胺的反应以几乎定量的产率产生相应的邻苯二甲酰亚胺或双邻苯二甲酰亚胺。然而，由于烷基胺的相对高的亲核性，与烷基胺的反应没有用。已经发现芳胺的某些特定行为，与特定邻位取代基的存在有关。带有邻羟基甲基的芳基胺的反应为制备2-苯并恶嗪基苯甲酸提供了一种方便的方法。N-（2-甲氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺3a和2-（4H-3,1-苯并恶嗪-2-基）苯甲酸15a的X射线晶体结构 已经确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00194-4

文献信息

• 一种四齿氮氧配位的铝化合物及其制备方法 和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN107973814B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了一种四齿氮氧配位的铝化合物及其制备方法和应用，其具有式Ⅰ所述的结构式，其中，R为C1‑C6的直链烷基。本发明四齿氮氧配位的铝化合物制备方法简单，成本低，产品收率高，催化剂结构变化多样、金属中心铝与N，N，O，O配位，可以作为丙交酯开环聚合反应的催化剂，催化活性高，反应速率快，得到的聚合产物分子量可控、产率高。
• Effect of hydration and structure on the fragmentation of 2,2-(propane-1,3-diyl)bis(isoindoline-1,3-dione) and 2,2-(ethane-1,2-diyl)bis(isoindoline-1,3-dione) in electron impact ionization-mass spectrometry: A theoretical and experimental study
  作者：Samiyeh Yosefdad、Younes Valadbeigi、Mohammad Bayat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127105

  日期：2020.1

  observed for the molecular ion of 4 indicating the stability of 4+ ion. The results were interpreted using computational method at B3LYP/6-31 + G(d) level of theory. Also, comparison of the mass spectra showed that the cation 4+ is tri-hydrated while 3+ is not hydrated. From the optimized structures of 4+(H2O)1-3 clusters, it was found that the extra stability of 4+(H2O)3 is due to formation of hydronium

  摘要 两种双邻苯二甲酰亚胺衍生物，2,2-(ether-1,2-diyl)bis(isoindoline-1,3-dione) (3) 和 2,2-(propane-1,3-diyl)bis(isoindoline) -1,3-二酮) (4) 被合成并通过 1H NMR、13C NMR 和电子碰撞电离质谱 (EI-MS) 进行表征。研究了烷基长度对化合物 3 和 4 裂解的影响，发现具有 CH2-CH2 基团的 3 分子离子几乎完全分解，因此在 m/ z 为 320。另一方面，对于 4 的分子离子观察到 m/z 为 334 的强峰，表明 4+ 离子的稳定性。使用计算方法在 B3LYP/6-31 + G(d) 理论水平解释结果。此外，质谱的比较表明，阳离子 4+ 是三水合的，而 3+ 没有水合。
• Method for preparing n-($g(v)-bromoalkyl)phthalimides
  申请人：——

  公开号：US20040176613A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention concerns a procedure for preparation of N-(&ohgr;-bromoalkyl)phthalimides which consists of reacting potassium phthalimide with an &agr;,&ohgr;-dibromoalkane without cosolvent, at a temperature from 50° C. to 130° C. by using a molar ratio of &agr;,&ohgr;-dibromoalkane to potassium phthalimide from 3 to 8, of cooling the reaction medium to about 80° C.-85° C., of washing it with water, of decanting, of removing excess &agr;,&ohgr;-dibromoalkane from the organic phase under reduced pressure, and then of crystallizing the N-(&ohgr;-bromoalkyl)phthalimide with a low boiling point alcohol.

  该发明涉及一种制备N-(&ohgr;-溴代烷基)邻苯二甲酰亚胺的方法，包括在无共溶剂的情况下，将苯甲酰亚胺钾与α，&ohgr;-二溴代烷烃反应，反应温度为50°C至130°C，使用α，&ohgr;-二溴代烷烃与苯甲酰亚胺钾的摩尔比为3至8，将反应介质冷却至约80°C-85°C，用水洗涤，倾析，将过量的α，&ohgr;-二溴代烷烃在减压下从有机相中去除，然后用低沸点醇结晶N-(&ohgr;-溴代烷基)邻苯二甲酰亚胺。
• Phthalimides as Exceptionally Efficient Single Electron Transfer Acceptors in Reductive Coupling Reactions Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Tatiana Vacas、Eleuterio Álvarez、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1021/ol7023357

  日期：2007.12.1

  shows that phthalimides are highly efficient single electron transfer acceptors in reactions promoted by samarium diiodide, affording ketyl radical anion intermediates, which participate in high-yielding inter- and intramolecular reductive coupling processes with different radicophiles including imides, oxime ethers, nitrones, and Michael acceptors.

  实验和理论证据表明，邻苯二甲酰亚胺是二碘化sa促进的反应中的高效单电子转移受体，提供酮基自由基阴离子中间体，该中间体与不同的亲二酮体（包括酰亚胺，肟醚，硝酮）参与高产分子间和分子内的还原偶联过程。以及Michael的接受者。
• Ambipolar pentacyclic diamides with interesting electrochemical and optoelectronic properties
  作者：Carolina S. Marques、Hugo Cruz、Simon E. Lawrence、Sandra Gago、João P. Prates Ramalho、Jorge Morgado、Luís C. Branco、Anthony J. Burke

  DOI：10.1039/d0cc04629a

  日期：——

  We report on the application of novel small-molecule highly crystalline pentacyclic diamides possessing significant OTFT and OLED potential.

  我们报告了具有显著有机薄膜晶体管（OTFT）和有机发光二极管（OLED）潜力的新型小分子高度结晶的五环二酰胺的应用。