豆腐果苷 | 80154-34-3

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 2镇静与催眠药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 豆腐果苷
• 中文别名: 4-甲酰苯基-β-D-吡喃阿咯糖苷；豆腐果素；豆腐果甙；4-甲酰苯基β-D-阿咯吡喃糖苷；beta-D-阿洛吡喃糖对甲酰苯基苷；神衰果素
• 英文名称: helicid
• 英文别名: helicide；4-formylphenyl-β-D-allopyranoside；4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 80154-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: OLZAGZCCJJBKNZ-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200°C
• 比旋光度：
  -27 º (c=3.2, MeOH)
• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 温度 | 存储条件 | |------|---------| | 2-8°C | 惰性气体 | 注意：原始文本中的`<td>`标签已被转换为表格格式，以更清晰地呈现信息。

SDS

4-甲酰苯基β-D-阿咯吡喃糖苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Formylphenyl β-D-Allopyranoside
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲酰苯基β-D-阿咯吡喃糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 80154-34-3
俗名： 4-(β-D-Allopyranosyloxy)benzaldehyde , Helicide
分子式： C13H16O7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
4-甲酰苯基β-D-阿咯吡喃糖苷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 190°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-甲酰苯基β-D-阿咯吡喃糖苷 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-甲酰苯基β-D-阿咯吡喃糖苷 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

豆腐果素

用途 豆腐果素是从野生植物山龙眼科萝卜树的果实中提取的单体，为白色结晶粉末，主要用于镇静药。适用于治疗神经衰弱、神经衰弱综合症及血管性头痛。

简述

豆腐果苷又称豆腐果素或神衰果素，是从山龙眼科植物深绿山龙眼的果实中分离出的有效成分，其化学结构与天麻苷相似。研究表明，豆腐果苷对中枢神经系统具有类似天麻苷的作用，但镇静、安眠、止痛的效果更强。它治疗神经官能症疗效确切且无反跳性失眠和药物依赖等副作用，临床使用价值较高。神衰果素片已用于临床。

理化性质

白色针状结晶，熔点190℃～193℃，[α]D20 -100°～-108°（水）。

提取分离

从深绿山龙眼果实中提取豆腐果苷的工艺流程图见图1。

含量测定 HPLC法

(1) 色谱条件 色谱柱：YWCT-C18（25cm×2.6mm，10μm），流动相为甲醇-水（20:80），流速0.7ml/min，紫外检测波长270nm。

(2) 对照品溶液配制 精密称取豆腐果苷对照品，用20%甲醇制成1mg/ml的溶液。另精密称取岩白菜素，用20%甲醇溶解，以超声波助溶，配成含岩白菜素约2mg/ml的内标溶液。

(3) 样品溶液的制备 精密称取已干燥的豆腐果生药粉1g，置25ml量瓶中，加甲醇20ml浸泡0.5h，以超声波振荡提取80min，冷却后用甲醇定容至25ml并过滤。

(4) 测定 取豆腐果苷对照品溶液于5ml量瓶中，加入岩白菜素内标液1.5ml，用20%甲醇稀释至刻度，混匀；取样品溶液5ml挥发干后，加内标溶液1.5ml，用20%甲醇稀释至刻度并混匀。分别取对照品和样品溶液各5μl进样，按色谱条件测定，以峰面积比计算含量。

(5) 测定结果 采用上述内标法测定样品Ⅰ、Ⅱ中豆腐果苷的含量分别为0.963%和0.928%。

应用

其化学结构类似天麻，具有较强的止痛、镇静、安眠作用。主要用于神经衰弱、神经衰弱综合征、官能症以及血管性头痛和三叉神经痛等。对因神经衰弱引起的头痛、头昏及睡眠障碍有明显效果。

化学性质

豆腐果素来源于我国云南野生植物山龙眼科植物深绿山龙眼（Helicia erratiea Hook.）的果实中提取的有效成分。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。临床研究表明，豆腐果苷是一种安全有效的治疗神经系统疾病的药物，并且有抗抑郁活性，但效果一般。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆腐果苷 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以9.8 mg的产率得到D-阿洛糖
  参考文献：
  名称：

  Wen, Jun He; Zhao, Hui Fu; Hong, Jin Han, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2011, vol. 66, # 7, p. 733 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentaacetyl β-D-allose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 豆腐果苷
  参考文献：
  名称：

  一种糖苷及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种糖苷及其衍生物的制备方法。在该方法中，将糖分子结构上的所有羟基乙酰化，同时制备含酚羟基的配体，然后以三氟化硼‑乙醚为催化剂这两者缩合得到四乙酰化糖苷，最后再脱去乙酰保护基团得到所需糖苷。该方法可以选择性催化单糖的半缩醛羟基与羟基反应得到糖苷，产物单一。该方法生产操作简单，设备要求低，可用于具有相似结构的糖苷及其衍生物的合成，绿色环保，可大规模进行生产。

  公开号：

  CN110903333A

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）
• [EN] BCL XL INHIBITORY COMPOUNDS HAVING LOW CELL PERMEABILITY AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BCL XL AYANT UNE FAIBLE PERMÉABILITÉ CELLULAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094509A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure concerns Bcl-xL inhibitors having low cell permeability, antibody drug conjugates (ADCs) comprising the inhibitors, synthons useful for synthesizing the ADCs, compositions comprising the inhibitors or ADCs, and various methods of using the inhibitors and ADCs.

  本公开涉及具有低细胞渗透性的Bcl-xL抑制剂，包括这些抑制剂的抗体药物结合物（ADCs），用于合成ADCs的合成子，包括这些抑制剂或ADCs的组合物，以及使用这些抑制剂和ADCs的各种方法。
• Chiral Benzazaborole‐Catalyzed Regioselective Sulfonylation of Unprotected Carbohydrate Derivatives
  作者：Satoru Kuwano、Yusei Hosaka、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201903443

  日期：2019.10.8

  Chiral benzazaborole-catalyzed regioselective sulfonylations of unprotected carbohydrate derivatives have been developed. This methodology enables direct regioselective functionalization of the secondary OH group in carbohydrate in the presence of the primary OH group. By using the chiral organoboron catalysis, kinetic resolution of the carbohydrate derivatives was also achieved.

  已经开发了未保护的碳水化合物衍生物的手性苯并氮杂硼烷催化的区域选择性磺酰化。该方法使得在存在伯OH基的情况下，能够直接对碳水化合物中的仲OH基进行区域选择性官能化。通过使用手性有机硼催化，还实现了碳水化合物衍生物的动力学拆分。