1H-九氟丁烷 | 375-17-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1H-九氟丁烷
• 英文名称: nonafluorobutane
• 英文别名: 1H-nonafluorobutane；1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluorobutane
• CAS: 375-17-7
• 化学式: C₄HF₉
• mdl: MFCD00272355
• 分子量: 220.038
• InChiKey: ZQTIKDIHRRLSRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  14°C
• 密度：
  1.5260 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 3163

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-九氟丁烷 在 氯 作用下， 生成 1-氯八氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  769.碳氟自由基的反应。第十二部分。碳氟化合物以及完全氟化的碘代，溴代和氯代烷烃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003761
• 作为产物：
  描述：

  nonafluorobutanesulfinic acid 生成 1H-九氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  Some New Sulfonyl- and Trifluoromethylthio-p-benzoquinones. Their Reactions, Polarographic Reduction Potentials, and π Acid Strengths

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a044
• 作为试剂：
  描述：

  全氟辛烷 、 全氟碘代丁烷 在 全氟碘代丁烷 、 1H-九氟丁烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以647 g of C4F9H of 99.3% purity (0.1% of perfluorooctane, 0.2% of entrained C4F9I and 0.3% of methanol) are thus obtained的产率得到1H-九氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrogen perfluoroalkanes

  摘要：

  本发明涉及通过将相应的全氟烷基碘R.sub.F I与碱金属羟化物反应来合成氢全氟烷烃R.sub.F H，其中R.sub.F表示含有2至20个碳原子的全氟烷基基团。使用甲醇作为溶剂可以避免产生焦油，可以获得几乎完全转化的R.sub.F I和优良纯度的R.sub.F H，并且可以轻松回收碱金属碘化物副产物。

  公开号：

  US05382723A1

文献信息

• A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80105-0

  日期：1993.4

  A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes in high yield by the reaction ofper(poly)fluoroalkyl iodides or bromides with dimethylformamide initiated by aPbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system is described.

  通过由PbBr 2（催化剂）/ Al双金属氧化还原体系引发的全（多）氟烷基碘或溴化物与二甲基甲酰胺的反应，高产率地合成全（多）氟烷基醛。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 16. Reactions of fluoroalkyl iodides with some nucleophiles by SRN1 mechanism
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85017-4

  日期：1987.3

  dimer of the anion (). The reaction can be partly suppressed with 1,4-dinitrobenzene(p-DNB) and the radical intermediate can be trapped by diallyl ether (DAE) to give the tetrahydrofuran derivatives. Anions of acetylacetone and malonitrile react also with in the presence of DAE to yield the five-membered ring compounds. All these results seem to indicate that the reaction is a radical chain process

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = ClCF 2 CF 2，Cl（CF 2）4）（）与DMF中的乙酰乙酸乙酯（）阴离子容易反应生成（）XCF 2 CF 2 H（） ，（CH 3 CO）2 CHCO 2 Et（）和阴离子的二聚体（）。该反应可以用1，4-二硝基苯（p-DNB）部分抑制，自由基中间体可以被二烯丙基醚（DAE）捕获，得到四氢呋喃衍生物。乙酰丙酮和丙二腈的阴离子也会与在DAE的存在下产生五元环化合物。所有这些结果似乎表明该反应是由电子转移引起的自由基链过程。在XCF 2 CF 2 I（X = Cl，I）的情况下，生成四氟乙烯和，而不是和，表明在引发步骤中发生了2-卤代四氟乙基的β片段化。
• A convenient and practical method for the selective preparation of deuterofluorocarbons
  作者：David P. Richardson、Gordon S. Bauer、Andrew A. Bravo、Michael Drzyzga、Tina Motazedi、Emma M. Pelegri-O’Day、Shirish Poudyal、Daniel L.M. Suess、John W. Thoman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.002

  日期：2015.12

  A detailed study of the development of efficient and practical conditions for the selective synthesis of 1-deuterononafluorobutane from 1-iodononafluorobutane is reported. The optimal conditions involve treatment of the iodo-precursor in D2O at ∼170 °C in the presence of metallic zinc in a sealed Schlenk tube to give a 59% yield of 1-deutero-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane. The same method was applied

  报道了对从1-碘代氟代氟代烷选择性合成1-氘代氟代氟代烷的有效和实用条件的发展进行的详细研究。最佳条件包括在密封的Schlenk管中在金属锌存在下，在约170°C的D 2 O中处理碘代前体，以产生59％的1-氘1,1,2,2,3产率。 ，3,4,4,4-九氟丁烷。相同的方法被成功地应用于两个高级同系物，以产生1 -氘代1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-十一氟戊烷和1-氘代1,1,2， 2,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-三氟氟己烷的产率分别为64％和56％。令人惊讶的是，使用这种方法，甚至可以以69％的产率合成非全氟化产物6-氘-1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟己烷。
• Synthèse de 3-perfluoroalkylprop-1-ènes RF-CH2-CH=CH2
  作者：S. Rubio、H. Blancou、A. Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00137-2

  日期：1999.11

  The reactions of perfluoroalkyl iodides with allylbromide or chloride, in the presence of solid potassium hydroxide KOH give 3-perfluoroalkylprop-1-enes RFCH2CH=CH2 in good yields under mild conditions. This reaction represents a synthetically viable and convenient route to such compounds.

  在固体氢氧化钾KOH存在下，全氟烷基碘化物与烯丙基溴或氯化物的反应在温和条件下以良好的收率得到3-全氟烷基丙-1-烯R F CH 2 CH = CH 2。该反应代表了合成上可行且方便的途径。
• Polar Effects in Free-Radical Reactions. The Paradox of Reduction of Alkyl Iodides and Reductive Alkylation of Alkenes by Strong Oxidants (<i>t</i>-BuOOH, Pb(OAc)₄)
  作者：Francesco Minisci、Francesca Fontana、Francesco Recupero、Anna Bravo、Elvira Pagano、Cinzia Rinaldi、Marco di Luca、Flavia Grossi、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1021/ja9904179

  日期：1999.9.1

  Alkanes are directly iodinated by perfluoroalkyl iodides by a free-radical chain process initiated by t-BuOOH in acetic acid solution. The initially formed iodoalkanes are reduced back to alkanes by excess t-BuOOH; the rate constant for hydrogen abstraction from t-BuOOH by a primary alkyl radical has been roughly evaluated to be ∼104 M-1 s-1. Two new procedures for the reductive alkylation of alkenes

  烷烃通过由 t-BuOOH 在乙酸溶液中引发的自由基链过程被全氟烷基碘直接碘化。最初形成的碘代烷烃被过量的 t-BuOOH 还原成烷烃；伯烷基从 t-BuOOH 夺氢的速率常数粗略估计为 ~104 M-1 s-1。报道了通过 t-BuOOH 和 Pb(OAc)4 对烯烃进行还原烷基化的两种新方法。讨论了这些过程中涉及的关键基本步骤的极性效应和速率常数的重要性。