酒石酸 | 526-83-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 酒石酸
• 中文别名: 2,3-二羟基丁二酸；二羟基琥珀酸
• 英文名称: tartaric acid
• 英文别名: 2,3-dihydroxysuccinic acid；DL-tartaric acid；L-(+)-tartaric acid；2,3-Dihydroxybutanedioate;hydron
• CAS: 526-83-0
• 化学式: C₄H₆O₆
• mdl: MFCD00064206
• 分子量: 150.088
• InChiKey: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-171°C
• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.886±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶，加热）、水（微溶、超声处理）
• LogP：
  -1.081 (est)
• 物理描述：
  White solid; [ICSC] Colorless or white odorless solid; [JECFA] White odorless crystalline powder; [Acros Organics MSDS]
• 颜色/状态：
  COLORLESS CRYSTALS OR WHITE, CRYSTALLINE POWDER
• 味道：
  PLEASANT ACIDULOUS TASTE
• 闪点：
  210 °C o.c.
• 自燃温度：
  425 °C
• 碰撞截面：
  115.46 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1262

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

燃烧感。咳嗽。呼吸困难。喉咙痛。症状可能会延迟出现。

Burning sensation. Cough. Shortness of breath. Sore throat. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。水泡。

Redness. Pain. Blisters.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。灼热感。休克或昏厥。

Abdominal pain. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 海关编码：
  2918120000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密闭且干燥的环境中。

制备方法与用途

酒石酸 用途

酒石酸是一种羧酸，存在于多种植物中，如葡萄和罗望子。它也是葡萄酒中的主要有机酸之一。作为一种抗氧化剂添加于食品中，能赋予食物酸味，与柠檬酸类似，常用于制造饮料等食品工业产品。酒石酸还可作为酸性染料的媒染剂，并能与多种金属离子络合，用作金属表面清洗和抛光的助剂。

产品特性及应用 物理化学性质

• 多种立体异构体（d-l）具有不同的物性。
• 自然界中多为右旋体。

化学制备方法

1. dl—酒石酸：通过氧化富马酸或马来酸获得。
2. 从乙二醛与氢氰酸反应后酸水解得到。
3. 酒石酸可以从粗酒石沉淀物中提取，再转化为酒石酸钙盐并用稀硫酸酸化。亦可通过硝酸氧化d—葡萄糖制备。

制备工艺流程

以49克顺丁烯二酸酐、0.25克钨酸、130克30%过氧化氢和50毫升水为原料，反应步骤依次包括搅拌、加热、冷却等过程，最终得到酒石酸。

食品添加剂标准 最大允许使用量与残留量

• 添加剂中文名称：酒石酸。
• 允许使用的食品：各类食品。
• 功能：作为酸度调节剂。
• 最大允许使用量：按生产需要适量使用（有特别规定的除外）。

此表详细列出了酒石酸在不同食品中的最大允许使用量及残留标准。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酒石酸 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 159.84 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 丁二酸
  参考文献：
  名称：

  钯促进的MoOx / TiO2上基于生物的有机酸的选择性C-O键裂解

  摘要：

  加氢脱氧化学物质在生物质原料的升级中起着关键作用。其中，通过在异质催化剂上通过具有多种官能团的分子的选择性C-O键断裂来去除目标羟基已成为一项挑战。在本文中，我们报道了高选择性和稳定的非均相催化剂，用于酒石酸加氢脱氧成琥珀酸。催化剂由钯促进的还原的Mo 5+中心组成，这有助于选择性的C-O键裂解，同时保留完整的羧酸端基。证明了在多个循环中稳定的催化性能。该催化系统为选择性加工具有高度化学官能度的生物质衍生糖酸提供了机会。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001799
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,3-dimethoxy-succinaldehyde 在 癸二酸二异辛酯 、 二甲基亚砜 、 zinc diacetate 、 potassium bromide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以98.3%的产率得到酒石酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-二羟基丁二酸药物中间体合成方法

  摘要：

  本发明公开了2,3‑二羟基丁二酸药物中间体合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入1，4‑二溴‑2,3‑二甲氧基‑丁二醛，庚烷溶液，控制搅拌速度170‑190rpm,升高溶液温度至40‑46℃，加入水溶液，二甲基亚砜，在20‑40min内分批次加入癸二酸二辛酯溶液，继续反应50‑80min；升高温度至55‑62℃，加入溴化钾溶液，乙酸锌粉末，继续反应2‑3h,降低温度至10‑16℃，静置30‑50min,加入硝酸钠溶液，溶液分层，分离出油层，用3‑己醇溶液洗涤30‑50min,在环戊酸溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品2,3‑二羟基丁二酸。

  公开号：

  CN108285413A
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 钯 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 酒石酸 、 三乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的立体控制全合成

  摘要：

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96138-0

文献信息

• 四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN112679427B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本公开涉及四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示四氢异喹啉类衍生物及其可药用盐，其制备方法以及它们作为NHE3抑制剂，特别是作为与体液潴留或盐超负荷有关的病症或胃肠道病症的治疗剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Agent with an antidepressant activity
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05217967A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  An improved process for employing tricyclic antidepressants involving co-administration of a N-benzyl-pyrrolidin-2-one.

  一种改进的三环抗抑郁药使用过程，涉及共同给药N-苄基吡咯烷酮。
• [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE 3,6-DISUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004052857A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention relates to derivatives of 3,6-disubstituted azabicyclo [3.1.0] hexanes of structure (I). The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists, and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods for treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明涉及结构为(I)的3,6-二取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。本发明的化合物可以作为肌碱受体拮抗剂，可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。
• NAMPT/HDAC双靶点抑制剂及其制备方法
  申请人：聚缘（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN106916101B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种NAMPT/HDAC双靶点抑制剂及其制备方法；该双靶点抑制剂为酰胺类衍生物及其药学上可接受的盐，其结构通式如式(I)所示：(I)。药理实验表明，本发明所述的衍生物或盐，对烟酰胺磷酸核糖转移酶和组蛋白去乙酰化酶均具有很强的抑制活性，而且具有较强的体外抗肿瘤活性和优秀的体内抑瘤效果。本发明还提供了上述衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法，以及在制备烟酰胺磷酸核糖转移酶抑制剂、组蛋白去乙酰化酶抑制剂和抗肿瘤药物中的应用。

表征谱图