DL-erythro-tartaric acid monomethyl ester | 89395-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: DL-erythro-tartaric acid monomethyl ester
• 英文别名: DL-erythro-Weinsaeure-monomethylester；Mesoweinsaeure-monomethylester；(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；(2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 89395-25-5
• 化学式: C₅H₈O₆
• 分子量: 164.115
• InChiKey: GBJFSZCDZHSAOP-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl meso-tartrate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到DL-erythro-tartaric acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶立体对称水解二酯的研究

  摘要：

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660815

文献信息

• A Study of Stereoselective Hydrolysis of Symmetrical Diesters with Pig Liver Esterase
  作者：Peter Mohr、Nada Waespe-?ar?evi?、Christoph Tamm、Krystyna Gawronska、Jacek K. Gawronski

  DOI：10.1002/hlca.19830660815

  日期：1983.12.14

  Pig liver esterase-(PLE) catalyzed hydrolysis of dimethyl esters of symmetrical dicarboxylic acids, including meso-diacids, cis-1,2-cycloalkanedicarboxylic acids, and diacids with a prochiral center, was studied with 14 substrates. The products of these stereoselective hydrolyses are chiral monoesters of dicarboxylic acids, with an enantiomeric excess (e.e.) from 10% to 100%. Some of these optically

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。
• Marckwald; Karczag, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1521
  作者：Marckwald、Karczag

  DOI：——

  日期：——
• A New Class of Highly Potent Farnesyl Diphosphate-Competitive Inhibitors of Farnesyltransferase
  作者：Tetsuya Aoyama、Toshihiko Satoh、Mari Yonemoto、Jun Shibata、Katsumasa Nonoshita、Sachie Arai、Kumiko Kawakami、Yoshikazu Iwasawa、Hideki Sano、Kenji Tanaka、Yoshiaki Monden、Tsutomu Kodera、Hiroharu Arakawa、Ikuko Suzuki-Takahashi、Toshio Kamei、Koji Tomimoto

  DOI：10.1021/jm970540f

  日期：1998.1.1