(-)-aspicilin | 112837-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-aspicilin
• 英文别名: (-)-(2E,4S,5R,6S,17R)-aspicilin；(3E,5S,6R,7S,18R)-5,6,7-trihydroxy-18-methyl-1-oxacyclooctadec-3-en-2-one
• CAS: 112837-11-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: KECCBFYFEOTIBV-JHONHLCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 钯 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 酒石酸 、 三乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的立体控制全合成

  摘要：

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96138-0

文献信息

• Synthese des Flechtenmakrolids (+)-Aspicilin mit Photolactonisierung als Schlüsselreaktion
  作者：Gerhard Quinkert、Nana Heim、Jürgen Glenneberg、Uwe Döller、Mathias Eichhorn、Uta-Maria Billhardt、Christine Schwarz、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19880710719

  日期：1988.11.2

  Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin Using Photolactonization as a Key Reaction

  以光内酯化为关键反应合成地衣大环内酯（+）-天青霉素
• Asymmetric synthesis of the macrolide (−)-aspicilin
  作者：Guy Solladie、Inmaculada Fernandez、Carmen Maestro

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80464-4

  日期：1991.1

  The asymmetric synthesis of4(S), 5(R), 6(S), 17(R)-(−)- Aspicllin is described. The chiral parts of the molecule were obtained by asymmetric synthesis monitored by a chiral sulfoxide group.

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。
• Stereocontrolled total synthesis of the macrocyclic lactone (−)-aspicilin
  作者：P.P. Waanders、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96138-0

  日期：——

  The essential features of the enantiocontrolled total synthesis of (−)-aspicilin are the strategic use of the photochemical rearrangement of α,β-epoxy diazomethyl ketones to 4-hydroxyalkenoates (Scheme 1) and the stereochemical control of the Sharpless epoxidation, α,ω functionalization of an alkynol using potassium 3-aminopropylamine (KAPA) as acetylene zipper, coupling between C7 and C8 by means

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。