(±)-反-环氧琥珀酸 | 141-36-6

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (±)-反-环氧琥珀酸
• 中文别名: 环氧丁二酸；(+/-)-反式-环氧琥珀酸
• 英文名称: DL-trans-epoxysuccinic acid
• 英文别名: (+/-)-trans-oxirane-2,3-dicarboxylic acid；(+/-)-trans-epoxysuccinic acid；(2R,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 141-36-6；17015-08-6
• 化学式: C₄H₄O₅
• 分子量: 132.073
• InChiKey: DCEMCPAKSGRHCN-JCYAYHJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-216°C
• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-反-环氧琥珀酸 以40%的产率得到(2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,2-二苯乙醇的优先结晶光学拆分及其在前手性酮的分级结晶和对映选择性还原中的应用

  摘要：

  由安息香肟通过催化还原制备的 (±)-erythro-2-Amino-1,2-diphenylethanol 通过优先结晶成功分解为一对旋光形式。发现旋光氨基醇可用作碱性拆分剂，用于旋光拆分酒石酸、反式-2,3-环氧乙烷二甲酸、2-羟基-2-苯基丙酸和 3-endo-benzamido-5-降冰片烯-2-内-羧酸。由氢化铝锂和旋光性苏式-或赤式-2-氨基-1,2-二苯基乙醇衍生物制备的手性氢化物应用于前手性酮的对映面差异化还原，得到相应的旋光醇，其光学纯度为 26-72%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1568
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 (±)-反-环氧琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Bromohydrins from Olefins and N-Bromosuccinimide in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a056

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• Aza-Peptide Epoxides:  A New Class of Inhibitors Selective for Clan CD Cysteine Proteases
  作者：Juliana L. Asgian、Karen Ellis James、Zhao Zhao Li、Wendy Carter、Alan J. Barrett、Jowita Mikolajczyk、Guy S. Salvesen、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm025581c

  日期：2002.11.1

  Aza-peptide epoxides, a new class of irreversible protease inhibitors, are specific for the clan CD cysteine proteases. The inhibitors have second-order rate constants up to 10(5) M(-1) s(-1), with the most potent epoxides having the S,S stereochemistry. The aza-Asn derivatives are effective legumain inhibitors, while the aza-Asp epoxides were specific for caspases. The inhibitors have little or no inhibition

  氮杂肽环氧化物是一类新的不可逆的蛋白酶抑制剂，对氏族CD半胱氨酸蛋白酶具有特异性。抑制剂具有高达10（5）M（-1）s（-1）的二阶速率常数，最有效的环氧化物具有S，S立体化学。氮杂-Asn衍生物是有效的豆蔻蛋白酶抑制剂，而氮杂-Asp环氧化物对胱天蛋白酶具有特异性。抑制剂对其他蛋白酶（如胰凝乳蛋白酶，木瓜蛋白酶或组织蛋白酶B）几乎没有抑制作用。
• The Nonribosomal Peptide Synthetase Enzyme DdaD Tethers <i>N</i>_β-Fumaramoyl-<scp>l</scp>-2,3-diaminopropionate for Fe(II)/α-Ketoglutarate-Dependent Epoxidation by DdaC during Dapdiamide Antibiotic Biosynthesis
  作者：Marie A. Hollenhorst、Stefanie B. Bumpus、Megan L. Matthews、J. Martin Bollinger、Neil L. Kelleher、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1072367

  日期：2010.11.10

  The gene cluster from Pantoea agglomerans responsible for biosynthesis of the dapdiamide antibiotics encodes an adenylation-thiolation didomain protein, DdaD, and an Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase homologue, DdaC. Here we show that DdaD, a nonribosomal peptide synthetase module, activates and sequesters N(β)-fumaramoyl-l-2,3-diaminopropionate as a covalently tethered thioester for subsequent

  来自成团泛菌的基因簇负责 dapdiamide 抗生素的生物合成，编码腺苷酸化-硫醇化双结构域蛋白 DdaD 和 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶同源物 DdaC。在这里，我们展示了 DdaD，一种非核糖体肽合成酶模块，激活和隔离 N(β)-延胡索酰基-1-2,3-二氨基丙酸酯作为共价连接的硫酯，用于随后对延胡索酰基进行氧化修饰。DdaC 催化共价结合的 N(β)-富马甲酰基-1-2,3-二氨基丙酰基-S-DdaD 物质的 Fe(II)-和 α-酮戊二酸依赖性环氧化，生成 N(β)-环氧琥珀酰胺-DAP (DAP = 2,3-二氨基丙酸酯）与 DdaD 的硫酯连接。水解释放后，
• Konfiguration und enantioselektive Synthese des Pilzmetaboliten WF14861
  作者：Richard Detterbeck、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390015

  日期：2003.1

  A short enantioselective synthesis of the cathepsine inhibitor WF14861 (1) from the funghi Colletotrichum sp. as well as of its diasteroisomer 21 is presented. Comparison of the NMR data of the final products and, in particular, of the [α]D values of the intermediates allowed the confirmation of the formerly proposed structure 1. In addition, the so far unknown absolute configuration of all three stereogenic

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。
• Gatorbulin-1, a distinct cyclodepsipeptide chemotype, targets a seventh tubulin pharmacological site
  作者：Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Ranjala Ratnayake、Charles S. Fermaintt、Daniel Lucena-Agell、Francesca Bonato、Andrea E. Prota、Seok Ting Lim、Xiaomeng Wang、J. Fernando Díaz、April L. Risinger、Valerie J. Paul、Maria Ángela Oliva、Hendrik Luesch

  DOI：10.1073/pnas.2021847118

  日期：2021.3.2

  Natural products provide the inspiration for most drugs, and marine natural products, in particular, are emerging as promising new therapeutics with new targets or mechanisms of action. Pharmacological targeting of tubulin dynamics has been a validated strategy for cancer therapy for decades, yielding structurally diverse natural products and derivatives, including paclitaxel, vincristine, maytansine, and eribulin, targeting six known and different binding sites. We discovered a chemical scaffold from marine cyanobacteria that targets a seventh tubulin binding site. We report the entire spectrum of the discovered chemical and biological novelties, including the isolation, structure determination, and chemical synthesis of the natural product, and the investigation of its mechanism of action, target identification, and binding mode elucidation at the atomic level.

  天然产物为大多数药物提供灵感，尤其是海洋天然产物正逐渐成为具有新靶点或作用机制的有前途的新疗法。数十年来，药理学上针对微管动力学的靶向治疗一直是癌症治疗的验证策略，产生了结构多样的天然产物和衍生物，包括紫杉醇、长春碱、马丹霉素和依立必利，靶向六个已知且不同的结合位点。我们发现了一种来自海洋蓝藻的化学骨架，靶向第七个微管结合位点。我们报告了所发现的化学和生物新颖性的整个范围，包括天然产物的分离、结构确定和化学合成，以及对其作用机制、靶点识别和在原子水平上结合方式的阐明的调查。