cis-2,3-epoxysuccinic acid | 16533-72-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxysuccinic acid
• 英文别名: cis-epoxysuccinic acid；cis-Epoxy-bernsteinsaeure；cis-2,3-oxirane dicarboxylic acid；(2S,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 16533-72-5
• 化学式: C₄H₄O₅
• 分子量: 132.073
• InChiKey: DCEMCPAKSGRHCN-XIXRPRMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R2,R
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

SDS

顺-环氧琥珀酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-Epoxysuccinic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-环氧琥珀酸
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 16533-72-5
俗名： cis-2,3-Oxiranedicarboxylic Acid
顺-环氧琥珀酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C4H4O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
顺-环氧琥珀酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
150°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
顺-环氧琥珀酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

顺式环氧琥珀酸是琥珀酸受体（SUCNR1/GPR91）的激动剂，能够抑制cAMP水平，其EC50值为2.7 µM。这种化合物适用于心血管系统的相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxysuccinic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到cis-2,3-epoxysuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  (±) cis-bisamido epoxides: A novel series of potent FXIII-A inhibitors

  摘要：

  A novel class of potent FXIII-A inhibitors containing a (+/-) cis-bisamido epoxide pharmacophore is described. The compounds display highly potent inhibition of FXIII-A (IC50 = 5-500 nM) in an in vitro assay. In contrast to other types of previously described covalent transglutaminase inhibitors, the bis-amido epoxides exhibited no measurable reactivity with glutathione, therefore possibly rendering this class of compounds suitable for future in vivo investigations. Additionally, the compounds show selective inhibition for FXIII-A against the cysteine protease, cathepsin S although they proved to have similar potency with a closely related transglutaminase, TGII, to that observed for FXIII-A. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aqueous alkali 作用下， 生成 cis-2,3-epoxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Zell, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of an optically active 4-acetoxyazetidinone intermediate for penems and carbapenems
  作者：Dieter Häbich、Wolfgang Hartwig、Liborius Born

  DOI：10.1002/jhet.5570250225

  日期：1988.3

  The synthesis of the novel (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(1S)-1-t- butyldimethylsilyloxymethyl-1-((1S)-1- phenylethylaminocarbonyl)]azetidin-2-one (1a), a valuable key intermediate for penems and carbapenems bearing a 6-hydroxyacetamide side chain, and its diastereomer 1b, from dimethyl cis-2,3-oxirane dicarboxylate, is described. The allocation of absolute configurations to the diastereomers 1a and 1b ensued

  新型（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（（1 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-1-（（1 S）-1-苯基乙基氨基羰基）]氮杂环丁烷-2-one（参见图1a），其描述了用于带有6-羟基乙酰胺侧链的青霉烯和碳青霉烯的有价值的关键中间体，以及其非对映异构体1b，其来自二甲基顺式-2,3-环氧乙烷二羧酸酯。的绝对构型，以非对映体的分配1A和1B接踵而至经由所述异构体的单晶X射线分析1b中。
• A practical and stereoselective synthesis of (+/−)-trans-4-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine
  作者：Daniel P. Walker、Joseph W. Strohbach、Molly A. McGlynn、Hwang-Fun Lu

  DOI：10.1002/jhet.476

  日期：——

  trans‐Octahydropyrrolo[3,4‐b][1,4]oxazine is an important heterocycle within the pharmaceutical industry for the preparation of biologically active analogs, including the phase III drug, finafloxacin. A practical synthesis of the title compound (2) is described in eight steps and ca. 10% overall yield. The key synthetic step is the formation of the pyrrolo[3,4‐b][1,4]oxazine core 20 via a one pot double

  反式-八氢吡咯并[3,4- b ] [1,4]恶嗪是制药行业中重要的杂环化合物，用于制备具有生物活性的类似物，包括III期药物氟那沙星。标题化合物（2）的实际合成在八个步骤中描述，并且参见图3。总产率为10％。关键的合成步骤是通过相应的双甲苯磺酸酯18与4-硝基苯磺酰胺的一锅双N烷基化反应来形成吡咯并[3,4- b ] [1,4]恶嗪核20 。随后在温和的条件下除去了nosyl基团。J.杂环化​​学。（2010）。
• From Infinite One-Dimensional Helix to Discrete Cu^II₁₅ Cluster along with in Situ S_N2 Ring-Cleavage of <i>cis</i>-Epoxysuccinic Acid: pH-Controlled Assemblies, Crystal Structures, and Properties
  作者：Shao-Ming Fang、Qiang Zhang、Min Hu、E. Carolina Sañudo、Miao Du、Chun-Sen Liu

  DOI：10.1021/ic101278w

  日期：2010.10.18

  ](H2O)20 (2) have been synthesized from cis-epoxysuccinic acid (cis-H2ces) and CuII perchlorate under different pH conditions (ces = cis-epoxysuccinate and dhs = 2,3-dihydroxysuccinate), and fully characterized by IR spectra, elemental analyses, as well as single crystal and powder X-ray diffraction techniques. Notably, when the reaction was performed at pH above about 7.4, a one-dimensional (1-D)

  两个Cu II配位化合物[Cu（ces）（H 2 O）2 ]（H 2 O）0.5 } n（1）和[Cu 15（dhs）6（OH）6（H 2 O）10 ] [H 2 O）20（2）是在不同的pH条件下由顺式-环氧琥珀酸（顺式-H 2 ces）和高氯酸铜II合成的（ces =顺式-环氧琥珀酸酯和dhs = 2,3-二羟基琥珀酸酯），并通过IR光谱，元素分析以及单晶和粉末X射线衍射技术进行了全面表征。值得注意的是，当在高于约7.4的pH下进行反应时，形成一维（1-D）螺旋链配合物1，而当pH值降低至约7.4的范围时，生成中性的分离的Cu 15纳米簇2。 6.6-7.3，与顺式-H 2 ces原位S N 2环裂解反应形成（2 S，3 S）-和（2 R，3 R）-H 4dhs。此外，扩展的超分子体系结构是通过两个结构中的次级相互作用而构建的。还详细研究了1和2的磁性，表明1是S = 1/2自旋的反铁磁螺旋链，而2是S
• Stereospecific preparation of N-alkyl- and N-aralkyl-α-amino-β-hydroxy-acids
  作者：A. Singerman、Y. Liwschitz

  DOI：10.1039/j39660001301

  日期：——

  N-Alkyl- and N-aralkyl-derivatives of threo- and erythro-β-hydroxyaspartic acid and of allo-threonine have been prepared and their infrared spectra examined.

  ñ -烷基-和Ñ的芳烷基衍生物苏-和赤-β羟基天冬氨酸和同种异体-苏氨酸已被制备，并且它们的红外光谱检查。
• Synthesis of a new carbapenem with a 6-methyl hydroxyacetate side chain
  作者：Dieter Häbich、Wolfgang Hartwig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80988-6

  日期：1987.1

  The synthesis of the 2-(4-pyridinylthio)-carbapen-2-em-3-carboxylic acid 1b, bearing a 6-methyl hydroxyacetate side chain, is described.

  描述了带有6-甲基羟基乙酸酯侧链的2-（4-吡啶基硫基）-卡巴彭-2-em-3-羧酸1b的合成。