(R,R)-2,3-di-O-isopropylidentartaric acid mono methyl ester | 3333-46-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-2,3-di-O-isopropylidentartaric acid mono methyl ester
• 英文别名: (+)-monomethyltartaric acid；L_g-tartaric acid monomethyl ester；L_g-Weinsaeure-monomethylester；Monomethyl-L_g-tartrat；rechtsdrehender α.α'-Dioxy-bernsteinsaeuremonomethylester；d(+)-Weinsaeuremonomethylester；d(+)-Monomethyltartrat；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 3333-46-8
• 化学式: C₅H₈O₆
• 分子量: 164.115
• InChiKey: GBJFSZCDZHSAOP-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,3-di-O-isopropylidentartaric acid mono methyl ester 、 甲胺 在 甲醇 作用下， 生成 (R,R)-(+)-N,N'-dimethyltartramide
  参考文献：
  名称：

  Urbanski, Roczniki Chemii, 1936, vol. 16, p. 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R,R)-2,3-di-O-isopropylidentartaric acid mono methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效法呢基二磷酸竞争性法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970540f

文献信息

• On the interactions of alkyl 2-hydroxycarboxylic acids with alkoxysilanes 2. Complexation and esterification of di- and tricarboxylic acids
  作者：Richard J. Ansell、Jonathan E. Meegan、Simon A. Barrett、Stuart L. Warrinner

  DOI：10.1039/b814488e

  日期：——

  of simple 2-hydroxycarboxylic acids (2HOAs), but with the di- and tri-carboxylic acids more complex selectivities are observed: the esterification of oxalic acid proceeds slower than in MeOH alone, L-malic acid is selectively esterified ∼1000 times faster at the 2-hydroxy acid, L-tartaric acid is esterified ∼1000 times faster to the mono- and diester, while citric acid is selectively methylated at the

  的选择性酯化大号-苹果，大号-酒石酸和柠檬酸羧酸与四甲氧基硅烷Si（OMe）4，在甲醇 （甲醇）已首次展示。这些酸与硅（OMe）4，以及 草酸 和 硅（OMe）4，使用1 H进行了调查，13 ℃ 和 29硅 解决阶段 核磁共振和电喷雾 质谱 （质谱仪）。 硅（OMe）4 充当 催化剂/试剂对简单的2-羟基羧酸（2HOA）进行选择性酯化，但是对于二和三羧酸，则观察到更复杂的选择性： 草酸 进行得比中慢 甲醇 独自的， L-苹果酸 被选择性酯化的速度约为1000倍 2-羟基酸， L-酒石酸 被单酯化的酯化速度约为1000倍 二酯， 尽管 柠檬酸 在末端被选择性甲基化（3-羟基羧基） 团体 比不使用时快约1000倍 硅（OMe）4。酯化与硅烷单元的缩合形成低聚物有关。提出了一种机制，其中2HOA附加到硅 通过该烷氧基 团体 和 羧基 团体形成各种反应性环状中间体。这些中间体可能通过亲核攻击而加速酯化甲醇
• Marckwald; Karczag, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1521
  作者：Marckwald、Karczag

  DOI：——

  日期：——
• Guerin-Varry, Annales de Chimie (Cachan, France), 1836, vol. <2>62, p. 77
  作者：Guerin-Varry

  DOI：——

  日期：——
• Oligomers of Enantiopure Bicyclic γ/δ-Amino Acids (BTAa). 1. Synthesis and Conformational Analysis of 3-Aza-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic Acid Oligomers (PolyBTG)
  作者：Fabrizio Machetti、Alessandro Ferrali、Gloria Menchi、Ernesto G. Occhiato、Antonio Guarna

  DOI：10.1021/ol006548s

  日期：2000.12.1

  A series of dimeric through pentameric oligomers of a bicyclic gamma/delta -amino acid (BTG) were synthesized using peptide coupling methods in solution with PyBroP or HATU. The analysis of H-1 NMR and Co spectra suggests that these oligomers could have a partially ordered structure in alcohol solutions.
• Hahs, Sharon K.; Ortega, Richard B.; Tapscott, Robert E., Inorganic Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 664 - 672
  作者：Hahs, Sharon K.、Ortega, Richard B.、Tapscott, Robert E.、Campana, Charles F.、Morosin, Bruno

  DOI：——

  日期：——