十八碳烯 | 112-88-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 十八碳烯
• 中文别名: 1-十八烯；1-十八碳烯；正十八烯；十八烯；1-十八烷烯
• 英文名称: octadec-1-ene
• 英文别名: octadecene；1-octadecene；ODE；1-octadecylene；octadecene-1；α-octadecene；1-hexadecylethylene；n-octadecene
• CAS: 112-88-9；27070-58-2
• 化学式: C₁₈H₃₆
• mdl: MFCD00009003
• 分子量: 252.484
• InChiKey: CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-16 °C(lit.)
• 沸点：
  179 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.789 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  0.71 (vs air)
• 闪点：
  300 °F
• LogP：
  9.470 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  6.75e-05 mmHg
• 保留指数：
  1788;1793;1791;1799;1791;1788;1790;1792;1800;1788;1797

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P304+P340+P312,P337+P313,P403+P233
• 危险性描述：
  H302+H332,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

1-十八烯是一种长链的烯烃，具有多种同分异构体，这些异构体双键的位置不同。1-十八烯是其中之一，属于α-烯烃类物质。它是一种相对便宜的溶剂，并且能与油酸相容。在胶体量子点合成过程中，它可以被传热流体（如Dowtherm A或Therminol 66）取代。

用途

十八烯广泛用于制备烯烃封端的烷基硅单分子层、纳米晶体、纳米片和量子点等。

化学性质

1-十八烯是一种无色液体。其熔点为17.5℃，沸点在2kPa下为179℃，而在0.4kPa下的沸点为144-146℃。相对密度为0.7891（20/4℃），折光率为1.4448，闪点为148℃。它易溶于热丙醇，而不溶于水。

用途

十八烯可作为气相色谱对比样品，在有机合成中用于生产表面活性剂、香料、蜡类物质、染料和聚合物等。

生产方法

1-十八烯由十八醇脱水得到。具体步骤为：将十八醇与乙酐（摩尔比为1:1.5）混合，然后从恒压漏斗逐滴加入装有石英砂的石英管中，反应温度控制在610±10℃，停留时间为2分钟。热解产物分为上下两层液体，下层主要含有乙酸和乙酐，弃去；上层液与1N氢氧化钾乙醇溶液在100℃下回流1小时，然后倒入过量的温水中，取非水溶性物溶于正己烷，在0℃冷却后未反应的十八醇沉淀出来。过滤分离，将滤液减压蒸馏，室温下先馏出正己烷，升温蒸去前馏分，最后收集195℃（4.39kPa）的馏分即为所制得的十八烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八碳烯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-bromo-1(E)-nonadecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bhalerao; Raju, B. China; Neelakantan, Parvathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 530 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到十八碳烯
  参考文献：
  名称：

  不饱和脂肪醇衍生物作为取代的烯丙基锆茂的来源。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501946
• 作为试剂：
  描述：

  sodium acetate 、 三甲基氯硅烷 、 terbium(III) acetate tetrahydrate 、 europium(III) acetate hydrate 、 caesium carbonate 在 油胺 、 油酸 、 十八碳烯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于防伪和 LED 应用的具有多色发射的稀土基 Cs2NaRECl6 (RE = Tb, Eu) 卤化物双钙钛矿纳米晶体

  摘要：

  金属卤化物双钙钛矿是铅基钙钛矿的有前途的替代品。特别是稀土（RE）基卤化物双钙钛矿由于其独特的光学性质而备受关注。由于稀土 3+ 离子不仅可以作为基质的组分，而且可以作为发光中心，因此可以简化稀土基卤化物双钙钛矿的化学组成并实现可调谐的发光。本工作采用热注射法合成了Cs 2 NaRECl 6 (RE = Tb, Eu)卤化物双钙钛矿纳米晶。 Cs 2 NaRECl 6 纳米晶体不仅表现出本征主体发射，而且还表现出 RE 3+ 离子的特征发射。此外，Cs 2 NaRECl 6 纳米晶体的激发波长依赖性多色发射使其在防伪应用方面具有很高的潜力。可以获得基于Cs 2 NaRECl 6 各种成分的多色LED器件，为光电应用提供了有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/d4tc01697a

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Synthesis of Bifunctional Silsesquioxanes (RSiMe₂O)_∼4(R′SiMe₂O)_∼4Si₈O₁₂ via Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Marcin Walczak、Adrian Franczyk、Michał Dutkiewicz、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00350

  日期：2019.8.12

  alkyl) were prepared by two synthetic approaches. The first method was based on the subsequent hydrosilylation of two alkenes in a one-pot manner, whereas the second one consisted of a two-step protocol in which intermediates (RSiMe2O)∼4(HSiMe2O)∼4Si8O12 were isolated and then reacted with the second alkene, in the presence of the same or a different catalyst. Resulting systems due to the presence of two

  在本文中，提出了通过两种不同功能烯烃的硅氢加成反应对倍半硅氧烷（HSiMe 2 O）8 Si 8 O 12（1）进行有效官能化的方法。如此广泛的统计双功能倍半硅氧烷（RSiMe 2 O）〜4（R'SiMe 2 O）〜4 Si 8 O 12获得并表征。通过两种合成方法制备了十七种具有各种取代基（Si-H，羟基，酯，环氧，烯基或烷基）的新系统。第一种方法基于随后以单锅方式对两个烯烃进行氢化硅烷化的方法，而第二种方法则包括两步操作，其中中间体（RSiMe 2 O）〜4（HSiMe 2 O）〜4 Si 8 O分离出12个，然后在相同或不同催化剂的存在下与第二烯烃反应。由于存在与倍半硅氧烷笼子相连的两个不同基团而产生的系统可以被认为是合成（超）支化分子或大分子的潜在核心。
• Tetrabutylammonium biflouride: A versatile and efficient flourinating agent
  作者：Pilar Bosch、Francisco Camps、Esther Chamorro、Vicens Gasol、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96612-7

  日期：1987.1

  The use of tetrabutylammonium, biflouride as stable and easily available source of flouride ion in nucleophilic substitution process with different substrates is reported.

  据报道，在不同底物的亲核取代过程中，四氟二丁基铵，氟化二氟醚作为稳定和易于获得的氟化物离子来源已得到报道。
• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Triflic Acid Catalyzed Oxidative Lactonization and Diacetoxylation of Alkenes Using Peroxyacids as Oxidants
  作者：Yan-Biao Kang、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo202491y

  日期：2012.2.3

  A clean and efficient diacetoxylation reaction of alkenes catalyzed by triflic acid using commercially available peroxyacids as the oxidants has been developed. This method was also applied in oxidative lactonizations of unsaturated carboxylic acids in good to high yields.

  已经开发了使用可商购的过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化的烯烃的清洁且有效的二乙酰氧基化反应。该方法还以高产率到高产率用于不饱和羧酸的氧化内酯化。

表征谱图