叔丁基环己烷 | 3178-22-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 叔丁基环己烷
• 中文别名: 叔丁基环已烷；特丁基环己烷；环己基叔丁烷
• 英文名称: tert-butylcyclohexane
• 英文别名: t-butylcyclohexane；(1,1-dimethylethyl)cyclohexane；2-tert-butyl cyclohexane
• CAS: 3178-22-1
• 化学式: C₁₀H₂₀
• mdl: MFCD00001471
• 分子量: 140.269
• InChiKey: XTVMZZBLCLWBPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -41 °C
• 沸点：
  167 °C(lit.)
• 密度：
  0.831 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  108 °F
• 蒸汽压力：
  2.33 mmHg
• 保留指数：
  984;988;983.1;1014.1;1027.1;1003;1012;1021;975.6;1014
• 稳定性/保质期：
  其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触时会剧烈反应。流速过快易产生静电，聚集过多可能引发事故。若受高温影响，容器内压力增大，存在开裂和爆炸的风险。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  GU9384375
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法

试剂用于色谱分析中的对比样品。

用途简介 用途

试剂用于色谱分析中的对比样品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基环己烷 在 叔丁基过氧化氢 、 C₃₁H₂₃F₃IO₅PS 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到3-(叔丁基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  未激活的C位点选择性氧化？H键与高价碘（III）试剂

  摘要：

  通过设计：未激活的二级CH键的位点选择性氧化是通过高价碘（III）试剂和叔丁基氢过氧化物完成的（请参见方案）。高价碘（III）试剂的制备和衍生很简单，因此可以合理设计这些试剂以优化氧化的位点选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304359
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-tert-butylcyclohexane 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 叔丁基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Dneprovskii, A. S.; Pertsikov, B. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 222 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Effects on Selectivity in Fe-Catalyzed Methylene Oxidation
  作者：Mark S. Chen、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.1183602

  日期：2010.1.29

  in organic molecules. Methylene C–H bonds are among the most difficult chemical bonds to selectively functionalize because of their abundance in organic structures and inertness to most chemical reagents. Their selective oxidations in biosynthetic pathways underscore the power of such reactions for streamlining the synthesis of molecules with complex oxygenation patterns. We report that an iron catalyst

  二级选择性有机分子主要由亚甲基（二级）CH2 基团的环和链组成，间歇性地装饰有氧或氮中心以及连接处更重取代的碳。如果沿着框架的任何特定亚甲基中的 C-H 键可以作为选择性修饰的目标，那么合成转化将是最有效的。然而，在大多数情况下，这些碳中心被证明非常难以区分用于反应目的。Chen 和 White (p. 566) 现在表明，铁催化剂可以引导过氧化物优先氧化一系列复杂分子中的特定二级 C-H 键，并具有合理的效率。观察到的选择性遵循与目标位点的电子和空间环境相关的可预测趋势。铁催化剂显示出对有机分子中二级 C-H 键氧化的选择性。亚甲基 C-H 键是最难选择性官能化的化学键之一，因为它们具有丰富的有机结构和对大多数化学试剂的惰性。它们在生物合成途径中的选择性氧化强调了这种反应在简化具有复杂氧化模式的分子合成方面的能力。我们报告说，铁催化剂可以在不同的天然产物环境中实现亚甲基 C-H 键氧化，
• Selective activation of secondary C–H bonds by an iron catalyst: insights into possibilities created by the use of a carboxyl-containing bipyridine ligand
  作者：Shi Cheng、Jing Li、Xiaoxiao Yu、Chuncheng Chen、Hongwei Ji、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1039/c3nj00656e

  日期：——

  4′-dicarboxylic acid), which could activate the C–H bonds of cycloalkanes with high secondary (2°) C–H bond selectivity. A turnover number (TN) of 11.8 and a 30% yield (based on the H2O2 oxidant) were achieved during the catalytic oxidation of cyclohexane by 1 under irradiation with visible light. For the transformation of cycloalkanes and bicyclic decalins with both 2° and tertiary (3°) C–H bonds, 1 always preferred

  在这项工作中，我们报告发现了一种含羧基的铁催化剂1（Fe II -DCBPY，DCBPY = 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸），该催化剂可以活化环烷烃的C–H键具有较高的次级（2°）CH键选择性。在H2O2的催化氧化过程中达到了11.8的周转数（TN）和30％的收率（基于H 2 O 2氧化剂）。环己烷在可见光照射下，按1。对于具有2°和叔（3°）C–H键的环烷烃和双环十氢化萘的转化，1总是优选将2°C–H键氧化为相应的酮和醇产物；在7个示例中，2°/ 3°的比率介于78/22和> 99/1之间。用18 O同位素标记实验，ESR实验，PPh 3方法和过氧化氢酶方法表征了氧化过程中的反应过程。1的成功表明，除了使用体积较大的催化剂外，使用体积较小的分子铁络合物作为催化剂也可以实现较高的2°C–H键选择性。
• Efficient Aliphatic C−H Bond Oxidation Catalyzed by Manganese Complexes with Hydrogen Peroxide
  作者：Wenfang Wang、Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Wei Sun

  DOI：10.1002/asia.201800068

  日期：2018.9.4

  applied successfully in benzylic C−H oxidation, giving the corresponding ketones with very good selectivities. In addition, tertiary C−H bond oxidation of complex molecules by the manganese complex showed potential utility for assembling alcohols with good selectivity in late‐stage chemical synthesis.

  开发了含有苯并咪唑环和富电子吡啶环的四齿氮配体，所得锰配合物在简单烷烃的CH氧化中表现出良好的活性。特别地，通过使用环境友好的H 2 O 2作为末端氧化剂，环状脂肪族烷烃以非常高的收率（高达89％）转化为酮。该方案也成功地用于苄基CH氧化中，从而使相应的酮具有很好的选择性。此外，锰络合物对复杂分子的CH-H键氧化显示出在后期化学合成中以良好的选择性组装醇的潜在效用。
• Efficient Benzylic and Aliphatic C–H Oxidation with Selectivity for Methylenic Sites Catalyzed by a Bioinspired Manganese Complex
  作者：Duyi Shen、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1021/ol4037083

  日期：2014.2.21

  A benzimidazole-based nonheme manganese complex efficiently catalyzes benzylic, aliphatic C–H as well as tertiary C–H oxidation with hydrogen peroxide as the oxidant in the presence of acetic acid as additive. 18O labeling experiments suggest the reaction may proceed via a high-valent manganese-oxo intermediate.

  苯并咪唑基非血红素锰络合物在乙酸作为添加剂的情况下，以过氧化氢为氧化剂，可有效催化苄基，脂肪族CH–H以及叔CH–H氧化。18 O标记实验表明该反应可能通过高价锰-氧代中间体进行。
• Polysilane-Immobilized Rh–Pt Bimetallic Nanoparticles as Powerful Arene Hydrogenation Catalysts: Synthesis, Reactions under Batch and Flow Conditions and Reaction Mechanism
  作者：Hiroyuki Miyamura、Aya Suzuki、Tomohiro Yasukawa、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.8b06015

  日期：2018.9.12

  Hydrogenation of arenes is an important reaction not only for hydrogen storage and transport but also for the synthesis of functional molecules such as pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we describe the development of heterogeneous Rh-Pt bimetallic nanoparticle catalysts for the hydrogenation of arenes with inexpensive polysilane as support. The catalysts could be used in both

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。

表征谱图