4-叔-丁基环己基甲醇 | 20691-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-叔-丁基环己基甲醇
• 英文名称: (4-(tert-butyl)cyclohexyl)methanol
• 英文别名: 4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanemethanol；4-tert-butylcyclohexylmethanol；(4-Tert-butylcyclohexyl)methanol
• CAS: 20691-53-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: GGWBQKOXLMPNMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基环己基甲醇 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIHAILOVIC M. L.; ANDREJEVIC V.; TEODOROVIC A. V., GLAS. XEM. DRUSHT. BEOGRAD, 1980, 45, HO 9, 327-334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-tert-butylcyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.5%的产率得到4-叔-丁基环己基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Kinetic Separation of a Diastereomeric Mixture of 4-tert-Butylcyclohexanemethanol

  摘要：

  在同一种脂肪酶（脂肪酶 PS，Pseudomonas sp.，Amano）的作用下，通过非对映醇在有机介质中的动力学酰化反应和非对映乙酸酯在水介质中的动力学脱酰化反应，获得了非对映纯的反式和顺式-4-叔丁基环己烷甲醇。在有机和水介质中，反式异构体优先发生反应，生成反式乙酸酯，在有机介质中酰化时回收顺式醇，在水介质中脱酰化时生成反式醇，回收顺式乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3931

文献信息

• Access to Nitriles from Aldehydes Mediated by an Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Kyle M. Lambert、Michael A. Mercadante、John M. Ovian、William F. Bailey、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/anie.201412256

  日期：2015.3.27

  route to access an array of nitriles from aldehydes mediated by an oxoammonium salt (4‐acetylamino‐2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxoammonium tetrafluoroborate) and hexamethyldisilazane (HMDS) as an ammonia surrogate has been developed. The reaction likely involves two distinct chemical transformations: reversible silyl‐imine formation between HMDS and an aldehyde, followed by oxidation mediated by the

  一种可扩展，高产，快速的途径，可通过乙氧基铵盐（4-乙酰氨基-2-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氟肟酸四氟硼酸）和六甲基二硅氮烷（HMDS）介导的醛类中的一系列腈的进入已经被开发出来。该反应可能涉及两个不同的化学转化：HMDS和醛之间可逆的甲硅烷基亚胺形成，然后由氧铵盐介导的氧化和甲硅烷基化反应制得腈。废氧化剂可以容易地回收并用于再生氧铵盐氧化剂。
• CCK analogs with appetite regulating activity
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05128448A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  The invention is directed to novel CCK analogs wherein Tryptophan and/or Phenylalamine are substituted with a radical which provides enhanced appetite suppressant activity to the peptide.

  这项发明涉及新型CCK类似物，其中色氨酸和/或苯丙氨酸被取代为一种基团，该基团为肽提供了增强的食欲抑制活性。
• Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a032

  日期：1989.4

  5-trioxacyclohexane < ethanol < isobutane < THF < Etsub 3}SiH. The observed selectivities generally parallel those for homodimerization, reported in the preceding paper, but certain differences are noted, and reasons for the differences are proposed. The bond-dissociation energymore » of Etsub 3}SiH is estimated from the reactivity data to be 90 kcal/mol. Eleven new carbinols are synthesized. 39 refs., 6 tabs

  烷烃可以通过烷烃与醇、醚或硅烷之间的汞光敏反应以高转化率和高化学和量子产率在多克规模下官能化，得到同二聚体和交叉脱氢二聚体。由于同二聚体和交叉二聚体的极性差异很大，因此产物混合物的分离通常特别容易。当通过改变液体组成来调节气相中组分的比例时，也可以偏向产物组成。这对于最大化化学产率或通过有利于形成最容易分离的化合物对来简化分离是有用的。讨论了反应的机理基础，并详细描述了许多特定类型的合成，例如 2,2-二取代的甲醇。交叉二聚的选择性被证明超过了均二聚的选择性，并讨论了原因。不同化合物和化合物类别的相对反应性为 MeOH < 对二恶烷 < 环己烷 < 1,3,5-三恶六环己烷 < 乙醇 < 异丁烷 < THF < Etsub 3}SiH。观察到的选择性通常与前一篇论文中报道的均二聚化的选择性相似，但注意到了某些差异，并提出了差异的原因。Etsub 3}SiH 的键离解能根据反应性数据估计为
• Non-Cp titanium alkoxide-based homolytic ring-opening of epoxides by an intramolecular hydrogen abstraction in β-titanoxy radical intermediates
  作者：Tsuyoshi Kawaji、Noriaki Shohji、Kenji Miyashita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c1cc12969d

  日期：——

  situ from Ti(O-i-Pr)(4), Me(3)SiCl and Mg powder in tetrahydrofuran reacted with epoxides to selectively provide less hindered alcohols via a homolytic ring-opening of epoxides, in which the intermediate beta-titanoxy radical intramolecularly abstracted a hydrogen atom from an alkoxy moiety in the titanium complexes.

  从四氢呋喃中的Ti（Oi-Pr）（4），Me（3）SiCl和Mg粉末原位衍生的低价钛物质与环氧化物反应，通过环氧化物的均相开环选择性地提供较少受阻的醇，其中中间体β-钛氧基从钛配合物中的烷氧基部分分子内提取氢原子。
• Regioselective reduction of epoxides and conjugated carbonyl compounds using zeolite supported zinc borohydride
  作者：R. Sreekumar、R. Padmakumar、P. Rugmini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00984-8

  日期：1998.7

  Zeolite supported zinc borohydride is a versatile catalyst for the regeoselective reduction of epoxides, conjugated ketones, and aldehydes to the corresponding alcohols in good yields.

  沸石负载的硼氢化锌是一种通用的催化剂，可将环氧化合物，共轭酮和醛以高收率逆向选择性还原为相应的醇。