对孟烷 | 99-82-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 对孟烷
• 中文别名: 1-甲基-4-异丙基环己烷；1-异丙基-4-甲基环己烷；对薄荷烷；PHP
• 英文名称: cis-menthane
• 英文别名: cis-p-menthane；cis-1-isopropyl-4-methylcyclohexane；p-Menthane；1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 99-82-1；1329-99-3
• 化学式: C₁₀H₂₀
• mdl: MFCD00043477
• 分子量: 140.269
• InChiKey: CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -87.6℃
• 沸点：
  171.0-171.7℃
• 密度：
  0.7970
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils. Poorly soluble in diluted alcohol.
• LogP：
  5.6 at 25℃
• 物理描述：
  P-menthane is a clear liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  2.69 mmHg
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4431 AT 20 °C/D; SADTLER REF NUMBER: 20221 (IR, PRISM); MAX ABSORPTION (ISOOCTANE): 220 NM (LOG E= -0.67); 250 NM (LOG E= -1.38)
• 保留指数：
  973;970;970;979.4;997;997;977;976;982.9;982;970;999;974.1;981.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  3295
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S9

制备方法与用途

用途：

• 用于制造有机过氧化物引发剂
• 是过氧化氢对甲基苯的前体原料之一
• 可作为香料中间体和溶剂使用

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对孟烷 生成 1-(2-Fluoropropan-2-yl)-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  ROZEN, SHLOMO;GAL, CHAVA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2769-2779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双戊烯 生成 对孟烷
  参考文献：
  名称：

  HECTEPOB, G. V.;SOROKINA, L. A.;KISLITSYN, A. N.;SHAVYRIN, S. V.;PUZANOVA+, GIDROLIZ. I LESOXIM. PROM-ST,(1988) N 4, 10-12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。
• STABILIZATION OF ACTIVE METAL CATALYSTS AT METAL-ORGANIC FRAMEWORK NODES FOR HIGHLY EFFICIENT ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180361370A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on post¬synthetic metalation of secondary building unit (SBU) terminal or bridging OH or OH 2 groups with metal precursors or other post-synthetic manipulations are described. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the regioselective boryiation and siiylation of benzyiic C—H bonds, the hydrogenation of aikenes, imines, carbonyls, nitroarenes, and heterocycles, hydroboration, hydrophosphination, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于后合成金属化的次级构建单元（SBU）端部或桥接的OH或OH2基团与金属前体或其他后合成操作的金属有机框架（MOFs）组成物被描述。这些MOFs提供了一系列多功能的可回收和可重复使用的单位固体催化剂，用于催化各种不对称有机转化，包括对苯基C—H键的区域选择性硼化和硅基化，烯烃、亚胺、醛酮、硝基芳烃和杂环化合物的加氢，氢硼化，氢磷化和环化反应。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Partial and Total Solvent-Free Limonene’s Hydrogenation: Metals, Supports, Pressure, and Water Effects
  作者：Fanta J. Ndongou Moutombi、Anne-Sylvie Fabiano-Tixier、Olivier Clarisse、Farid Chemat、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1155/2020/5946345

  日期：2020.4.1

  menthane were obtained through limonene’s partial and total hydrogenation under various catalytic conditions. Heterogeneous catalysts based on different active metals and supports (carbon, alumina, and silica) were systematically tested for solvent-free total and partial hydrogenation of limonene under high and low hydrogen pressure. Influences of these catalysts on the formation of menthene, menthane

  通过柠檬烯在各种催化条件下部分和全部加氢得到生物基溶剂薄荷烯和薄荷烷。系统地测试了基于不同活性金属和载体（碳、氧化铝和二氧化硅）的多相催化剂在高和低氢压下对柠檬烯进行无溶剂完全和部分加氢。确定了这些催化剂对薄荷烯、薄荷烷和脱氢产物伞花烃的形成的影响。还研究了加水对催化剂转化率和选择性的影响。在所有测试的催化剂中，从未对苎烯进行全部和部分加氢测试的 Rh/Alumina 是最有效的，因为 1-薄荷烯在低压 (0.275 MPa) 下定量产生，而薄荷烷主要在较高压力下获得 (2. 75 兆帕）。即使在高压下，在 Rh/氧化铝上加水也有利于薄荷烯的产生。为了提出薄荷烷、薄荷烷和薄荷烷/薄荷烷混合物作为化石溶剂（如正己烷）的替代品，用于提取天然产物，对 β-胡萝卜素、香草醛和迷迭香酸增溶进行了研究。如果使用 COSMO-RS 软件的建模方法预测这 3 种化合物对 3 种溶剂的溶解度相当，则实验分析表明，薄荷烯溶解
• Study on selectivity of β-myrcene hydrogenation in high-pressure carbon dioxide catalysed by noble metal catalysts
  作者：E. Bogel-Łukasik、M. Gomes da Silva、I. D. Nogueira、R. Bogel-Łukasik、M. Nunes da Ponte

  DOI：10.1039/b916017p

  日期：——

  Hydrogenation of monoterpenes, such as β-myrcene, in high-density carbon dioxide over 0.5 wt.% Pd, or Rh, or Ru supported on alumina was investigated. Hydrogenation catalysed by Rh and Ru is generally faster in a single supercritical (sc) phase (gaseous reagents and solid catalyst) than in a biphasic system (liquid + gas reactants + solid catalyst). The reaction catalysed by Pd occurs faster in two

  氢化 的 单萜， 如 β-月桂烯在高密度二氧化碳中负载的Pd，Rh或Ru超过0.5 wt。％ 氧化铝 被调查了。 氢化 在单一超临界（sc）相（气态试剂和固体）中，由Rh和Ru催化的反应通常更快 催化剂）比双相系统（液体+气体反应物+固体） 催化剂）。由Pd催化的反应在两个阶段中发生得更快。反应混合物的最终组成强烈取决于贵金属催化剂 用于反应。 钯 主要给 2,6-二甲基辛烷 （≈95％），铑产生 2,6-二甲基辛烷 产量高于40％，约占40％ 2,6-二甲基辛-2-烯，而钌约占10％ 2,6-二甲基辛烷 和50％的 2,6-二甲基辛-2-烯 留下最多未反应的量 β-月桂烯。钯催化剂 具有很高的选择性和选择性，可实现一锅合成 2,6-二甲基辛烷 通过 β-月桂烯 氢化在scCO 2存在下。贵金属的整体活性催化剂按Pd> Rh> Ru的顺序减小。问题浸出 来自 催化剂 杆也进行了调查。
• Manufacture of d,l-methol
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US03960970A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  Manufacture of piperitenone by mixing excess mesityl oxide with 10 to 70% by weight aqueous potassium hydroxide solution, heating the mixture to a temperature of between 20.degree.C and the boiling point and introducing the methyl vinyl ketone into the heated mixture. d,1-methol is obtained directly, or via a mixture of methone and isomenthone, from the piperitenone which is obtained in good yield.

  通过将过量的甲基叔丁基醚与重量为10至70％的氢氧化钾水溶液混合，将混合物加热至20°C至沸点之间的温度，并将甲基乙烯酮引入加热的混合物中，制造薄荷酮。从薄荷酮中可以直接得到d,1-薄荷醇，或者通过薄荷酮和异薄荷酮的混合物间接得到d,1-薄荷醇，并且产量较高。

表征谱图