1-bromo-4-tert-butylcyclohexane | 5009-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-bromo-4-tert-butylcyclohexane
• 英文别名: cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane
• CAS: 5009-36-9
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: AQLKCZOZKNQXDW-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-tert-butylcyclohexane 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 叔丁基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Dneprovskii, A. S.; Pertsikov, B. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 222 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-bromo-4-tert-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661

文献信息

• Reductive Chlorination and Bromination of Ketones via Trityl Hydrazones
  作者：Julius R. Reyes、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201510909

  日期：2016.2.24

  A method is presented for the direct transformation of a ketone to the corresponding reduced alkyl chloride or bromide. The process involves the reaction of a ketone trityl hydrazone with tBuOCl to give a diazene which readily collapses to the α‐chlorocarbinyl radical, reduction of which by a hydrogen atom source gives the alkyl chloride product. The use of N‐bromosuccinimide provides the corresponding

  提出了一种将酮直接转化为相应的还原烷基氯或溴的方法。该方法涉及酮三苯甲基腙与t BuOCl 反应生成二氮烯，该二氮烯很容易坍缩为 α-氯代羰基自由基，氢原子源将其还原得到烷基氯产物。N-溴代琥珀酰亚胺的使用提供了相应的烷基溴。这种独特的转变提供了一种还原性卤化，补充了 Barton 的氧化还原中性卤乙烯合成。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masaharu Nakamura、Keiko Matsuo、Shingo Ito、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja049744t

  日期：2004.3.1

  An iron-catalyzed cross-coupling reaction of a primary or secondary alkyl halide with an aryl Grignard reagent proceeds under mild conditions to give the corresponding coupling product in quantitative yield.

  伯或仲烷基卤化物与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联反应在温和条件下进行，以定量产率得到相应的偶联产物。
• Regiodivergent C−H and Decarboxylative C−C Alkylation by Ruthenium Catalysis: <i>ortho</i> versus <i>meta</i> Position‐Selectivity
  作者：Korkit Korvorapun、Marc Moselage、Julia Struwe、Torben Rogge、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202007144

  日期：2020.10.12

  Ruthenium(II)biscarboxylate complexes enabled the selective alkylation of C−H and C−C bonds at the ortho‐ or meta‐position. ortho‐C−H Alkylations were achieved with 4‐, 5‐ as well as 6‐membered halocycloalkanes. Furthermore, the judicious choice of the directing group allowed for a full control of ortho‐/meta‐selectivities. Detailed mechanistic studies by experiment and computation were performed and

  双羧酸钌(II)配合物能够在邻位或间位选择性烷基化CH和CC键。邻位-C-H烷基化是用4-、5-以及6-元卤代环烷烃实现的。此外，指导小组的明智选择可以完全控制邻位/间位选择性。通过实验和计算进行了详细的机理研究，为邻位烷基化的氧化加成/还原消除过程提供了强有力的支持，而均裂CX裂解可用于间位选择性转化。
• Catalytic Access to Alkyl Bromides, Chlorides and Iodides via Visible Light-Promoted Decarboxylative Halogenation
  作者：Lisa Candish、Eric A. Standley、Adrián Gómez-Suárez、Satobhisha Mukherjee、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201602251

  日期：2016.7.11

  Herein is reported the catalytic, visible light‐promoted, decarboxylative halogenation (bromination, chlorination, and iodination) of aliphatic carboxylic acids. This operationally‐simple reaction tolerates a range of functional groups, proceeds at room temperature, and is redox neutral. By employing an iridium photocatalyst in concert with a halogen atom source, the use of stoichiometric metals such

  本文报道了脂肪族羧酸的催化，可见光促进的脱羧卤化（溴化，氯化和碘化）。该操作简单的反应可耐受一定范围的官能团，可在室温下进行，并且是氧化还原中性的。通过与铱原子源一起使用铱光催化剂，可以避免使用化学计量的金属，例如银，汞，th和铅。该反应使人们能够从大量廉价的，容易获得的羧酸中获得有价值的合成构件。
• New stereoselective routes from alcohols to secondary alkyl bromides with retention of configuration
  作者：Mireille Sevrin、Alain Krief

  DOI：10.1039/c39800000656

  日期：——

  Secondary alcohols can be converted into the corresponding bromides with high stereoselective retention of configuration; this two-step process proceeds by a double inversion involving the intermediate selenides.

  仲醇可以高立体选择性地保留构型，转化为相应的溴化物；该两步过程通过涉及中间硒化物的两次反转进行。