trans-4-tert-Butylcyclohexanol | 21862-63-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-tert-Butylcyclohexanol
• 英文别名: trans-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanol；(1R,4R)-4-(tert.-butyl)cyclohexan-1-ol；trans-4-(tert-butyl)cyclohexan-1-ol；trans-4-tert-butylcyclohexan-1-ol；trans-4-(tert-Butyl)cyclohexanol；anti-4-(tert-butyl)cyclohexanol
• CAS: 21862-63-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: CCOQPGVQAWPUPE-KYZUINATSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  230.54°C (estimate)
• 密度：
  0.9052 (estimate)
• LogP：
  3.42 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

反-4-叔丁基环己醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-4-tert-Butylcyclohexanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-4-叔丁基环己醇
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 21862-63-5
分子式： C10H20O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
反-4-叔丁基环己醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
80°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
反-4-叔丁基环己醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
反-4-叔丁基环己醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

1. 制法：

   在装有搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的反应瓶中，加入研碎的无水三氯化铝67克（0.5摩尔），冰浴冷却后，滴入500毫升无水乙醚并搅拌5分钟。在另一反应瓶中，加入氢化铝锂5.5克、140毫升无水乙醚，并回流30分钟。

   冷却后将此混合物转入滴液漏斗中，再慢慢滴加到上述三氯化铝的乙醚溶液中。滴完后继续搅拌30分钟。得到混合氢化剂。

   在同一滴液漏斗中加入4-叔丁基环己酮（2）77.7克（0.5摩尔）、500毫升无水乙醚，慢慢滴加至上述混合氢化剂中，控制滴加速度，保持反应液微回流。1小时内滴完后继续回流反应2小时。

   接着滴加叔丁醇10毫升以破坏过量的氢化铝锂，并再回流30分钟。随后加入4-叔丁基环己酮（2）3克溶解于20毫升乙醚中的溶液，再次回流4小时以上并放置过夜。

   冰盐浴冷却下滴加100毫升水、250毫升（10%）硫酸。分离有机层，水层用乙醚提取后合并，依次用水洗和无水硫酸镁干燥。最后在回流乙醚作用下得到粗品85～87克。

   通过使用150毫升石油醚进行重结晶，最终获得反-4-叔丁基环己醇（1）57～61克，收率73%～78%，纯度为99.3%。[1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-tert-Butylcyclohexanol 在 三丁基膦 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 trans-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  从醇类到仲烷基溴化物的新的立体选择性路线，并保留了构型

  摘要：

  仲醇可以高立体选择性地保留构型，转化为相应的溴化物；该两步过程通过涉及中间硒化物的两次反转进行。

  DOI：

  10.1039/c39800000656
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 五氟苯酚 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到trans-4-tert-Butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  氟介导的硼还原剂-三（五氟苯氧基）硼氢化钠。制备并与含有代表性官能团的所选有机化合物反应。简便的非对映选择性还原取代的环己酮[1]

  摘要：

  加3当量 将五氟苯酚在0°C下悬浮于硼氢化钠的四氢呋喃（THF）悬浮液中，导致快速定量地形成三（五氟苯氧基）硼氢化钠（NaTPFPBH），同时演化3当量。氢气。还原剂NaTPFPBH在0°C的条件下可以长时间稳定，而不必与碱金属氢化物保持平衡。为了表征用于选择性还原的还原剂，检查了过量的纯NaTPFPBH与41种含有代表性官能团的化合物的反应的近似速率和化学计量。伯，仲和叔醇演变为1当量。在0°C下在24小时内缓慢释放氢气。苯酚也缓慢释放氢，己胺的反应非常缓慢。醛和反应性酮易于定量还原，得到相应的醇。羧酸定量地产生氢，而没有进行任何进一步的还原。酯，内酯和邻苯二甲酸酯对试剂基本上是惰性的。NaTPFPBH不会还原环氧化合物。伯脂族和芳族伯酰胺释放出氢，但没有发生明显的还原。与硼氢化钠和硼氢化钾不同，NaTPFPBH具有很强的立体选择性和区域选择性。2-甲基环己酮主要还原为相应的稳定性较差的

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03007-9
• 作为试剂：
  描述：

  3-(TERT-BUTYL)-1-(MESITYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID 在 Zr(OR)x 、 silica gel 叔丁基过氧化氢 、 trans-4-tert-Butylcyclohexanol 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal Catalyzed Oxidations. 7. Zirconium-Catalyzed Oxidation of Primary and Secondary Alcohols with Hydroperoxides

  摘要：

  A new procedure for the oxidation (dehydrogenation) of primary and secondary alcohols employing Zr(O-t-Bu)(4) or Zr(O-n-Pr)(4)/tert-butyl hydroperoxide/3 Angstrom molecular sieves is presented. Secondary alcohols-if not severely sterically hindered-are usually converted quantitatively to the corresponding ketones. Esters or acids can be byproducts in the reaction of primary alcohols. However, the aldehydes are obtained in good yield by lowering the reaction temperature, decreasing the amount of TBHP or replacing TBHP by cumene hydroperoxide (CHP), and/or exchanging the catalyst Zr(O-t-Bu)(4) by Zr(O-n-Pr)(4) or silica gel-supported Zr(OR)(x). A remarkable selectivity of equatorial alcohol groups (e.g., 11 and 13) is observed in contrast to chromium(VI)-based oxidations. Strongly chelating substrates such as furfuryl alcohol (18) or 1,2-diol 25 that prevent hydride transfer in the six-membered transition state A are not converted.

  DOI：

  10.1021/jo9518720

文献信息

• Anaerobic Nitroxide-Catalyzed Oxidation of Alcohols Using the NO⁺/NO· Redox Pair
  作者：Martin Holan、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403016p

  日期：2014.1.3

  A new method for alcohol oxidation using TEMPO or AZADO in conjunction with BF3·OEt2 or LiBF4 as precatalysts and tert-butyl nitrite as a stoichiometric oxidant has been developed. The system is based on a NO+/NO· pair for nitroxide reoxidation under anaerobic conditions. This allows the simple, high-yielding conversion of various achiral and chiral alcohols to carbonyl compounds without epimerization

  开发了一种新的醇氧化方法，该方法使用TEMPO或AZADO结合BF 3 ·OEt 2或LiBF 4作为预催化剂，并使用亚硝酸叔丁酯作为化学计量的氧化剂。该系统基于NO + / NO·对，用于厌氧条件下的氮氧化物再氧化。这允许各种非手性和手性醇简单，高产率地转化为羰基化合物，而没有差向异构化，并且不形成非挥发性副产物。
• Transfer Hydrogenation of Carbonyl Groups, Imines and <i>N</i> ‐Heterocycles Catalyzed by Simple, Bipyridine‐Based Mn ^I Complexes
  作者：Abhishek Dubey、S. M. Wahidur Rahaman、Robert R. Fayzullin、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/cctc.201900358

  日期：2019.8.21

  Utilization of hydroxy‐substituted bipyridine ligands in transition metal catalysis mimicking [Fe]‐hydrogenase has been shown to be a promising approach in developing new catalysts for hydrogenation. For example, MnI complexes with 6,6′‐dihydroxy‐2,2′‐bipyridine ligand have been previously shown to be active catalysts for CO2 hydrogenation. In this work, simple bipyridine‐based Mn catalysts were developed

  在模拟[Fe]-氢化酶的过渡金属催化中使用羟基取代的联吡啶配体已被证明是开发新型氢化催化剂的一种有前途的方法。例如，先前已证明具有6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶配体的Mn I络合物是CO 2加氢的活性催化剂。在这项工作中，开发了简单的基于联吡啶的Mn催化剂，用作酮，醛和亚胺转移加氢的活性催化剂。Mn首次催化N的转移加氢报告了杂环。对于联吡啶中带有两个OH基的配合物，在具有各种取代的配体的配合物中观察到最高的催化活性。氘标记实验提示一价氢途径。
• Diphosphorus tetraiodine (P2I4) a valuable reagent for regioselective synthesis of iodoalkanes from alcohols
  作者：M. Lauwers、B. Regnier、M. Van Eenoo、J.N. Denis、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86222-5

  日期：1979.1

  Primary, secondary and tertiary alcohols are transformed regioselectively and in high yield of alkyliodides by P2I4 in CS2 and at 20°C.

  P 2 I 4在CS 2中和20°C时，伯，仲和叔醇区域选择性地转化，并以高收率的烷基碘化物转化。
• Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases
  申请人：Goldstein Michael David

  公开号：US20070219195A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Methods of inhibiting a tyrosine kinase wherein said tyrosine kinase is BTK or SYK comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a compound according to formula I are disclosed. The compounds are useful for treating auto-immune and inflammatory diseases.

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) as a Mild Deoxofluorination Reagent
  作者：Pascal Dubé、Gabriel Bellavance、Bao Nguyen

  DOI：10.1055/s-0031-1290336

  日期：2012.3

  air-stable peptide coupling reagent TFFH (tetramethylfluoroformamidinium hexafluorophosphate) was found to activate a variety of alcohols towards deoxofluorination. These conditions are compatible with carbonyl functional groups thus offering interesting possibilities for the application to sensitive molecules. deoxofluorination - fluoroformamidinium - fluoride - TFFH - fluorination

  发现固体的，空气稳定的肽偶联剂TFFH（六氟磷酸四甲基氟甲fluoro鎓）可以活化多种醇类，使其脱氧氟化。这些条件与羰基官能团相容，因此为应用于敏感分子提供了有趣的可能性。 脱氧氟化-氟甲ami-氟化-TFFH-氟化

表征谱图