异丙基环己烷 | 696-29-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 异丙基环己烷
• 中文别名: 六氢枯烯；2-环己基丙烷；六氢异丙苯；油漆防结皮剂
• 英文名称: (1-methylethyl)-cyclohexane
• 英文别名: isopropylcyclohexane；propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 696-29-7
• 化学式: C₉H₁₈
• mdl: MFCD00001480
• 分子量: 126.242
• InChiKey: GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -89.39°C
• 沸点：
  155 °C (lit.)
• 密度：
  0.802 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  96 °F
• LogP：
  6 at 25℃
• 物理描述：
  Isopropyl cyclohexane is a colorless liquid. (USCG, 1999)
• 蒸汽压力：
  4.80 mmHg
• 自燃温度：
  541 °F (USCG, 1999)
• 保留指数：
  920;916.9;915;913;917.3;926;915;929;913;921.2;922;927;930;932;934;934;920;933.4;913;915;917
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S62
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P280,P301+P310+P331,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H304
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂。

SDS

异丙基环己烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Isopropylcyclohexane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异丙基环己烷
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 696-29-7
异丙基环己烷 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： Hexahydrocumene
分子式： C9H18

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
异丙基环己烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 151 °C
闪点： 35°C
爆炸特性
爆炸下限： 0.9%
爆炸上限： 无资料
密度： 0.80
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
异丙基环己烷 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-环己基丁烷	sec-butylcyclohexane	7058-01-7	C10H20	140.269
  ——	trans-decalin	493-02-7	C10H18	138.253
  叔丁基环己烷	tert-butylcyclohexane	3178-22-1	C10H20	140.269
  异丁基环戊烷	2-methylpropylcyclopentane	3788-32-7	C9H18	126.242
  1,1-二甲基环己烷	1,1-dimethylcyclohexane	590-66-9	C8H16	112.215
  7,7-二甲基二环[4.1.0]庚烷	7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptane	1460-19-1	C9H16	124.226

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-环己基丁烷	sec-butylcyclohexane	7058-01-7	C10H20	140.269
  ——	1-sec-butyl-4-isopropyl-cyclohexane	——	C13H26	182.349
  ——	trans-decalin	493-02-7	C10H18	138.253
  ——	cis-1-Ethyl-2-methylcyclohexan	4923-77-7	C9H18	126.242
  ——	trans-1-Ethyl-2-methylcyclohexan	4923-78-8	C9H18	126.242
  ——	1,trans-2,cis-4-Trimethylcyclohexane	7667-59-6	C9H18	126.242
  1-乙基-4-甲基环己烷	1-ethyl-4-methylcyclohexane	3728-56-1	C9H18	126.242
  顺式-1-乙基-3-甲基环己烷	cis-1-ethyl-3-methyl-cyclohexane	19489-10-2	C9H18	126.242
  ——	trans-1-Methyl-3-ethyl-cyclohexan	4926-76-5	C9H18	126.242
  1,3,5-三甲基环己烷	1,3,5-trimethylcyclohexane	1839-63-0	C9H18	126.242

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基环己烷 在 [Fe₄^III(μ-O)₂(μ-OAc)₆(2,2'-bpy)₂(H₂O)₂](NO₃^-)(OH^-) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到1,1-二甲基环己基甲醇
  参考文献：
  名称：

  四铁(III)簇的合成、结构表征和CH活化特性

  摘要：

  摘要 一个非血红素四铁簇，[Fe4III(μ-O)2(μ-OAc)6(2,2'-bpy)2(H2O)2](NO3-)(OH-) (1), [OAc = 醋酸盐；合成了含有氧化桥和乙酰桥的 2,2'-bpy = 2,2'-联吡啶]，并通过不同的光谱方法（包括单晶 X 射线衍射研究）对其进行了结构表征。1的X射线晶体结构分析表明，四铁配合物在具有C2/c空间群的单斜晶系中结晶。发现 1 中的每个 Fe 中心都以八面体几何结构存在，并通过氧化桥和乙酰桥互连。键价和 (BVS) 计算建议存在 +3 氧化态的铁中心。变温磁测量证实了固态铁中心之间的主要反铁磁排序。这种四铁簇也被评估为一种有效的催化系统，可以氧化直链和环状烷烃，而不会产生主要的 CH 键氧化产物。二级 CH 键的氧化证明在 27-900 吨中形成了相应的醇和酮。醇/酮值为 0.2-1.7 的四铁催化体系表明自由扩散的碳中心自由基而不是金属基氧化剂的参与。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.062
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯酚 在 氢气 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 200.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 异丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  将氧化还原活性金属位点限制在酸性多孔支架中，用于木质素衍生酚催化转化为环烷烃

  摘要：

  木质素衍生酚的加氢脱氧转化为可再生生物燃料的生产提供了一条有吸引力的途径；然而，恶劣的工艺条件严重阻碍了其实际应用。在此，我们报道了一种多孔金属硅酸盐（PMS）材料PMS-36，它由孔内的金属镍和路易斯酸Al III位点组成，表现出在温和条件下催化愈创木酚加氢脱氧转化的高效性。PMS-36 还表现出强大的稳定性，这可归因于受限孔内金属 Ni 和 Al III路易斯酸位点之间的强相互作用和电荷转移。这项研究表明了协同和限域效应在开发用于生物质及其衍生物化学转化的高性能且稳定的多相催化剂中的重要性。

  DOI：

  10.1039/d3dt03002d
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 异丙基环己烷 作用下， 生成 2-methyl-1,3-diphenyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  Sodium- and Potassium-Induced Reactions of β-Methylstyrene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a074

文献信息

• Titanium(III)-Oxo Clusters in a Metal–Organic Framework Support Single-Site Co(II)-Hydride Catalysts for Arene Hydrogenation
  作者：Pengfei Ji、Yang Song、Tasha Drake、Samuel S. Veroneau、Zekai Lin、Xiandao Pan、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b11241

  日期：2018.1.10

  clusters for supporting single-site catalysts. Herein we report that the Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 node of the Ti-BDC MOF (MIL-125) provides a single-site model of the classical TiO2 support to enable CoII-hydride-catalyzed arene hydrogenation. The catalytic activity of the supported CoII-hydride is strongly dependent on the reduction of the Ti-oxo cluster, definitively proving the pivotal role of TiIII in the performance

  二氧化钛 (TiO2) 因其独特的强金属-载体相互作用而在化学工业中广泛用作有效的催化剂载体。已经提出了许多建议在宏观水平上合理化这种影响，但由于 TiO2 表面上存在多种催化物质，潜在的分子机制尚不清楚。这一挑战可以通过金属有机框架 (MOF) 来解决，该框架具有明确定义的金属氧/羟基团簇，用于支持单中心催化剂。在此，我们报告了 Ti-BDC MOF (MIL-125) 的 Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 节点提供了经典 TiO2 载体的单中心模型，以实现 CoII-氢化物催化的芳烃氢化. 负载型 CoII-氢化物的催化活性强烈依赖于 Ti-oxo 簇的还原，最终证明了 TiIII 在负载型催化剂性能中的关键作用。因此，这项工作提供了 Ti-oxo 簇的分子精确模型，用于低估 TiO2 负载的多相催化剂的强金属-载体相互作用。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of Nociceptin Receptor Partial Agonists That Afford Symptom Ablation in Parkinson’s Disease Models
  作者：Uma Gayathri Kamakolanu、Michael E. Meyer、Dennis Yasuda、Willma E. Polgar、Matteo Marti、Daniela Mercatelli、Clarissa Anna Pisanò、Alberto Brugnoli、Michele Morari、Nurulain T. Zaveri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02134

  日期：2020.3.12

  activity to afford partial agonists with a range of efficacies. Compounds 4, 5, and 9 with agonist efficacies between 25% and 35% significantly attenuated motor deficits in the 6-OHDA-hemilesioned rat model of PD. Further, unlike NOP antagonists, which appear to worsen dyskinesia expression, these NOP partial agonists did not attenuate or worsen dyskinesia expression. The NOP partial agonists and their SAR

  开发了一系列新型的C（3）取代的哌啶基吲哚作为伤害感受肽阿片受体（NOP）部分激动剂，以探索药理学假设，即NOP部分激动剂将提供双重药理作用，以减轻帕金森氏病（PD）的运动症状和左旋多巴的发展引起的运动障碍。围绕C-3取代基的SAR研究了对NOP结合，内在活性和选择性的影响，并表明尽管C（3）取代的吲哚是选择性的，高亲和力的NOP配体，但C-的空间，极性和阳离子性质3个取代基影响内在活性，从而提供具有一定功效的部分激动剂。激动剂效率在25％到35％之间的化合物4、5和9在6-OHDA肥胖大鼠PD模型中显着减轻了运动功能障碍。进一步，与NOP拮抗剂似乎会加剧运动障碍的表达不同，这些NOP部分激动剂不会减弱或加剧运动障碍的表达。此处报道的NOP部分激动剂及其SAR可能有助于开发PD的非多巴胺能治疗。
• Polysilane-Immobilized Rh–Pt Bimetallic Nanoparticles as Powerful Arene Hydrogenation Catalysts: Synthesis, Reactions under Batch and Flow Conditions and Reaction Mechanism
  作者：Hiroyuki Miyamura、Aya Suzuki、Tomohiro Yasukawa、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.8b06015

  日期：2018.9.12

  Hydrogenation of arenes is an important reaction not only for hydrogen storage and transport but also for the synthesis of functional molecules such as pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we describe the development of heterogeneous Rh-Pt bimetallic nanoparticle catalysts for the hydrogenation of arenes with inexpensive polysilane as support. The catalysts could be used in both

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。
• Effect of the Crystallographic Phase of Ruthenium Nanosponges on Arene and Substituted-Arene Hydrogenation Activity
  作者：Sourav Ghosh、Balaji R. Jagirdar

  DOI：10.1002/cctc.201800287

  日期：2018.7.19

  Identifying crystal structure sensitivity of a catalyst for a particular reaction is an important issue in heterogeneous catalysis. In this context, the activity of different phases of ruthenium catalysts for benzene hydrogenation has not yet been investigated. The synthesis of hcp and fcc phases of ruthenium nanosponges by chemical reduction method has been described. Reduction of ruthenium chloride

  确定催化剂对特定反应的晶体结构敏感性是非均相催化中的重要问题。在这种情况下，尚未研究钌的不同相催化剂对苯加氢的活性。已经描述了通过化学还原法合成钌纳米海绵的hcp和fcc相。使用氨硼烷（AB）和氯化钌还原叔丁胺硼烷（TBAB）作为还原剂在hcp相中产生了钌纳米海绵。另一方面，使用硼氢化钠（SB）还原可得到呈FCC相的钌纳米海绵。与用于苯加氢的FCC钌纳米海绵相比，发现所制备的HCP钌纳米海绵具有催化活性。发现六氯环己烷钌纳米海绵具有热稳定性，可在数个循环中循环使用。这种自支撑的六氯环己烷钌纳米海绵对各种取代苯的氢化显示出出色的催化活性。此外，发现钌纳米海绵催化剂可将苯酚和芳基醚的芳族核选择性氢化成各自的脂环族产物，而不会发生C-O键的氢解。
• Colloidal palladium, easily formed in organic solvents, is a highly active and stable catalyst for selective hydrogenations and dehydrohalogenations
  作者：Lissa A. Fowley、Demetrius Michos、Xiao-Liang Luo、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93383-5

  日期：1993.5

  Collidal Pd formed in organic solvents from Pd(hfacac)2 and silane or an Si-H- containing polymer is an active, stable and selective catalyst for hydrogenation and dehydrohalogenation.

  由Pd（hfacac）2和硅烷或含Si-H的聚合物在有机溶剂中形成的胶体Pd是用于氢化和脱卤化氢的活性，稳定和选择性的催化剂。

表征谱图