对羟基苯丙酸 | 501-97-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 对羟基苯丙酸
• 中文别名: 对羟基苯基丙酸；根皮酸；對羥氫桂皮酸；3-(4-羟苯基)丙酸；3-(4-羟基苯基)丙酸；4-羟基苯基丙酸
• 英文名称: 4-hydroxyphenylpropionic acid
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid；phloretic acid；3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid；p-hydroxyphenylpropionic acid；desaminotyrosine；3-(4′-hydroxyphenyl)propanoic acid；4-hydroxybenzenepropanoic acid；dihydro-p-coumaric acid；3,4-HPPA；HPPA
• CAS: 501-97-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00002778
• 分子量: 166.177
• InChiKey: NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(lit.)
• 沸点：
  254.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1708 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.100 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1653.6
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存放，不会发生分解，应避免与氧化物接触。
  2. 它存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-羟基-4-羟基苯基丙酸是3,4-二羟基苯基丙酸的人类已知代谢物。

4-hydroxy- 4-Hydroxyphenylpropionic acid is a known human metabolite of 3,4-dihydroxyphenylpropionic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MW5342000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 对羟基苯丙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10O3
分子式
: 166.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid
-
CAS 号 501-97-3
EC-编号 207-931-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 129 - 131 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 1,809 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：其他。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MW5342000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

对羟基苯丙酸又称根皮素酸，为白色至浅黄色结晶。它难溶于苯和氯仿，但能溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和热水。在邻位遇到三氯化铁时会显色，而在对位则不显色。该物质可用作医药原料，用于制备胃药以及作为农药的原料。

制备

1. 以苯酚为原料与丙烯腈反应生成对羟基丙腈，再进行水解，可得对羟基苯丙酸；
2. 以对羟基苯甲醛为原料，在乙酸钠存在下，与乙酐进行柏琴(Perkin)反应生成对羟基丙烯酸，随后水解也可制备该物质。

生物活性

DesAMinotyrosine 是一种微生物相关的代谢物，通过增强 I 型干扰素 (type I interferon) 信号来防止流感的发生。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

体内研究

野生型小鼠每克粪便产生纳米摩尔级别的 DesAMinotyrosine，在血清中则以皮摩尔量存在。在流感感染前使用 DesAMinotyrosine（200 mM）处理，能够通过 I 型干扰素 (IFN) 信号保护小鼠免受流感侵害，且不影响未用 VNAM 处理的小鼠的体重减轻或生存率。DesAMinotyrosine 还能通过增强巨噬细胞中的 I 型 IFN 在小鼠体内放大 I 型 IFN 的作用。

用途

• 作为医药中间体
• 山葵过氧化物酶及其他过氧化物酶的灵敏荧光底物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢碘酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
  参考文献：
  名称：

  一种1，2，6，7-四氢-8H-茚并[5，4-b]呋喃-8-酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1，2，6，7‑四氢‑8H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑酮的制备方法，包括如下步骤：（1）以化合物II：对羟基苯丙酸为原料，加入卤化剂和过氧化氢卤化反应得到化合物III：3‑X‑4‑羟基苯丙酸；（2）将化合物III与1‑溴‑2‑氯乙烷和碱金属氢氧化物混合反应，得化合物IV：3‑X‑4‑（2‑氯乙氧基）苯丙酸；（3）将化合物IV加入到硝基苯中，再加入酰化试剂，反应生成化合物V：3‑X‑4‑（2‑氯乙氧基）苯丙酰氯；（4）向反应后体系中加入三氯化铝，反应得到化合物VI：4‑X‑1，2，6，7‑四氢‑8H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑酮；（5）将化合物VI加入到甲苯中，再加入钯炭和醋酸钠水溶液，催化氢化，得化合物I：1，2，6，7‑四氢‑8H‑茚并[5，4‑b]呋喃‑8‑酮。

  公开号：

  CN113402490B
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 baker's yeast 作用下， 反应 48.0h， 以45%的产率得到对羟基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过天然丰度2H核磁共振区分天然和合成的苯丙氨酸和酪氨酸。

  摘要：

  进行了氨基酸酪氨酸（1）和苯丙氨酸（2）样品的自然丰度氘核磁共振表征，以乙酰化的甲基酯4和6进行了检测，目的是通过这些方法鉴定羟基化对动物的贡献饮食中的1-苯丙氨酸（2）形成了1-酪氨酸（1），这是以前通过测定酚类delta（18）O值在相同样品上揭示的特征。这项研究还包括2中的苯甲酸（5）和1中的酪醇（7）的NMR检查，因为不同来源的酪氨酸样品的氘标记方式非常相似，但该研究基本上未能提供所需的信息，但表明两种氨基酸1和2的氘标记方式有显着差异。最相关的变化是关于CH（2）和CH位置的氘富集，这在自然衍生的两个氨基酸中是反向的。此外，尽管L-酪氨酸（1）的非对映位苄基氢原子似乎具有相同的氘富集度，但L-苯丙氨酸（2）中的（D / H）（3）（R）（）>（D / H）（ 3）（S）（）。类似地，苯甲酸（5）显示出芳香族氘核的独立信号，这完全表明了天然或合成的衍生物。1和2侧链的氘标记方式暂时

  DOI：

  10.1021/jf0302759
• 作为试剂：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 在 flavodoxin 1 、 flavoprotein:NADPH oxidoreductase 、 thiazole synthase from Escherichia coli 、 对羟基苯丙酸 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 脱氧腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Activity of the Anaerobic Tyrosine Lyase Required for Thiamine Biosynthesis in Escherichia coli

  摘要：

  Thiazole synthase in Escherichia coli is an alpha beta heterodimer of ThiG and ThiH. ThiH is a tyrosine lyase that cleaves the C alpha-C beta bond of tyrosine, generating p-cresol as a by-product, to form dehydroglycine. This reactive intermediate acts as one of three substrates for the thiazole cyclization reaction catalyzed by ThiG. ThiH is a radical S-adenosylmethionine (AdoMet) enzyme that utilizes a [4Fe-4S](+) cluster to reductively cleave AdoMet, forming methionine and a 5'-deoxyadenosyl radical. Analysis of the time-dependent formation of the reaction products 5'-deoxyadenosine (DOA) and p-cresol has demonstrated catalytic behavior of the tyrosine lyase. The kinetics of product formation showed a pre-steady state burst phase, and the involvement of DOA in product inhibition was identified by the addition of 5'-methylthioadenosine/ S-adenosylhomocysteine nucleosidase to activity assays. This hydrolyzed the DOA and changed the rate-determining step but, in addition, substantially increased the uncoupled turnover of AdoMet. Addition of glyoxylate and ammonium inhibited the tyrosine cleavage reaction, but the reductive cleavage of AdoMet continued in an uncoupled manner. Tyrosine analogues were incubated with ThiGH, which showed a strong preference for phenolic substrates. 4-Hydroxyphenylpropionic acid analogues allowed uncoupled AdoMet cleavage but did not result in further reaction (C alpha-C beta bond cleavage). The results of the substrate analogue studies and the product inhibition can be explained by a mechanistic hypothesis involving two reaction pathways, a product-forming pathway and a futile cycle.

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.056606

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis and hydrolysis studies of a peptide containing the reactive triad of serine proteases with an associated linker to a dye on a solid phase supportElectronic supplementary information (ESI) available: Description of preliminary qualitative hydrolysis studies using the materials prepared and described in the main paper. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302239k/
  作者：John M. Clough、Ray V. H. Jones、Hannah McCann、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1039/b302239k

  日期：2003.4.23

  The synthesis of a Tentagel®-supported peptide incorporating the reactive triad of serine, histidine and aspartic acid, found within serine protease enzymes, is described.

  文中描述了一种含有丝氨酸、组氨酸和天冬氨酸反应三联体的肽的合成过程，这种三联体存在于丝氨酸蛋白酶中，并且该肽是通过Tentagel®载体进行支持的。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• ⁶⁸Ga-Bivalent Polypegylated Styrylpyridine Conjugates for Imaging Aβ Plaques in Cerebral Amyloid Angiopathy
  作者：Zhihao Zha、Jin Song、Seok Rye Choi、Zehui Wu、Karl Ploessl、Megan Smith、Hank Kung

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00127

  日期：2016.5.18

  (CAA). In an effort to selectively map these Aβ plaques, we are reporting a new series of 68Ga labeled styrylpyridine derivatives with high molecular weights. In vitro binding to Aβ plaques in post-mortem Alzheimer’s disease (AD) brain tissue showed that these 68Ga labeled bivalent styrylpyridines displayed good affinities and specificity (Ki < 30 nM). In vitro autoradiography using post-mortem AD brain

  沉积在血管上的Aβ斑块与脑淀粉样血管病（CAA）相关。为了选择性地定位这些Aβ斑块，我们报告了一系列新的68 Ga标记的高分子量苯乙烯基吡啶衍生物。死后阿尔茨海默氏病（AD）脑组织中Aβ斑块的体外结合表明，这些68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶具有良好的亲和力和特异性（K i <30 nM）。使用验尸AD脑切片的体外放射自显影显示了这68种物质的特异性结合Ga复合物与Aβ斑块。在正常小鼠中进行的生物分布研究表明，初始大脑的摄取量非常低（<0.3％剂量/ g），表明血脑屏障（BBB）渗透率很低。初步结果表明，68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶可能是有前途的候选物，作为检测CAA的PET成像放射性示踪剂。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。

表征谱图