1,1,1-三氟-4-(4-羟基苯基)丁烷-2-酮 | 117896-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,1,1-三氟-4-(4-羟基苯基)丁烷-2-酮
• 中文别名: 1,1,1-三氟-4-(4-羟苯基)丁基-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-(4-hydroxy-phenyl)-butan-2-one；1,1,1-trifluoro-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one；4-[4-Hydroxyphenyl]-1,1,1-trifluoro-2-butanone
• CAS: 117896-99-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: AGHAHUKOERNMBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-(4-羟基苯基)丁烷-2-酮 在 盐酸 、 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-(trifluoromethyl)chroman-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰氧基苯基)丙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1,1-三氟-4-(4-羟基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j

文献信息

• Trifluoromethyl ketone analogs as selective cPLA2 inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06255496B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Selective inhibitors of the cPLA2 enzymes are provided which are of use in controlling a wide variety of inflammatory diseases. The inhibitors of the present invention have the general formula

  选择性抑制cPLA2酶的抑制剂，可用于控制多种炎症性疾病。本发明提供的抑制剂具有以下通用公式
• Fluoroketone enzyme inhibitors
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：US05344952A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  A method for enzyme immunoassay for a ligand suspected to be present in a liquid sample includes signal amplification by use of at least two enzymes and a blocked modulator for one of the enzymes. Ligand present in the liquid binds to an antiligand and an enzyme-labeled tracer. The resulting bound fraction is separated and the enzyme in the tracer removes the blocking group from the blocked modulator. The modulator activates or inhibits a second enzyme which catalyzes the conversion of a substrate to a product. The presence or absence of the ligand in the liquid is indicated by a signal, such as a color change or a rate of color change, associated with the product. The invention includes a new class of enzyme inhibitors and blocked inhibitors and a kit of materials useful for performing the method of the invention.

  一种用于酶免疫分析的方法，用于检测液体样品中可能存在的配体，包括利用至少两种酶和一个用于其中一种酶的阻断调节剂进行信号放大。液体中存在的配体与抗配体和标记酶的示踪剂结合。然后分离所得的结合分数，并且示踪剂中的酶去除阻断调节剂上的阻断基团。调节剂激活或抑制第二种酶，该酶催化底物转化为产物。液体中配体的存在或缺失由与产物相关的信号指示，例如颜色变化或颜色变化速率。该发明包括一类新型酶抑制剂和阻断抑制剂，以及用于执行该发明方法的一套有用材料。
• Near-infrared fluorescence probes to detect reactive oxygen species for keloid diagnosis
  作者：Penghui Cheng、Jianjian Zhang、Jiaguo Huang、Qingqing Miao、Chenjie Xu、Kanyi Pu

  DOI：10.1039/c8sc01865k

  日期：——

  Development of molecular probes for the detection of reactive oxygen and nitrogen species (RONS) is important for the pathology and diagnosis of diseases. Although an abnormally high RONS level has been identified in keloids – a benign dermal tumour developed after lesion, the ability of employing RONS probes for keloid detection has not yet been exploited. Herein, we report two near-infrared (NIR) fluorescent

  开发用于检测活性氧和氮（RONS）的分子探针对于疾病的病理学和诊断具有重要意义。尽管在疤痕疙瘩（一种病变后形成的良性皮肤肿瘤）中发现了异常高的 RONS 水平，但使用 RONS 探针检测疤痕疙瘩的能力尚未得到开发。在此，我们报道了两种近红外（NIR）荧光探针（CyTF和CyBA），它们可以特异性地区分疤痕疙瘩成纤维细胞和正常真皮成纤维细胞。与 RONS 反应后， CyTF和CyBA在 717 nm 处显示出 15 倍的NIR 荧光增强。然而，由于CyTF对 ONOO 的特异性比CyBA更高，因此CyTF可以以更灵敏的方式检测刺激的成纤维细胞，在 TGF-β1 刺激的真皮成纤维细胞和瘢痕疙瘩成纤维细胞中分别显示 3.76 和 2.26 倍的荧光增量。此外，CyTF允许在异种移植活小鼠模型中特异性检测植入的瘢痕疙瘩成纤维细胞。因此，我们的工作开发了一种新的光学成像方法，具有对疤痕疙瘩进行早期诊断和药物筛选的潜力。
• A Dual-Modal Molecular Probe for Near-Infrared Fluorescence and Photoacoustic Imaging of Peroxynitrite
  作者：Jianjian Zhang、Xu Zhen、Jianfeng Zeng、Kanyi Pu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01879

  日期：2018.8.7

  Peroxynitrite (ONOO–), a reactive and short-lived biological oxidant, is closely related with many pathological conditions such as cancer. However, real-time in vivo imaging of ONOO– in tumors remains to be challenging. Herein, we develop a near-infrared fluorescence (NIRF) and photoacoustic dual-modal molecular probe (CySO3CF3) composed of a water-soluble hemicyanine dye caged with a trifluoromethyl ketone moiety for in vivo imaging of ONOO–. The trifluoromethyl ketone moiety can undergo a series of ONOO–-induced cascade oxidation-elimination reactions, leading to sensitive and specific fluorescence and photoacoustic turn-on responses toward ONOO–; whereas, a zwitterionic structure of the hemicyanine component ensures good water-solubility. Thus, CySO3CF3 not only specifically detects ONOO– in solution and cells with the limit of detection down to 53 nM but also allows for NIRF and photoacoustic dual-modal imaging of ONOO– in the tumors of living mice.

  过氧化亚硝酸盐（ONOO-）是一种活性短寿命生物氧化剂，与癌症等多种病理状况密切相关。然而，实时体内成像肿瘤中的ONOO-仍然具有挑战性。在此，我们开发了一种近红外荧光（NIRF）和光声双模分子探针（CySO3CF3），该探针由水溶性半胱氨酸染料和三氟甲基酮部分组成，用于体内成像ONOO-。三氟甲基酮部分可以发生一系列ONOO-诱导的级联氧化消除反应，从而对ONOO-产生敏感而特异的荧光和光声开启反应；而半胱氨酸成分的两性离子结构确保了良好的水溶性。因此，CySO3CF3不仅能够特异性检测溶液和细胞中的ONOO-，检测限低至53 nM，而且还可以对活体小鼠肿瘤中的ONOO-进行NIRF和光声双模成像。
• Layered sandwich assay method for chlamydia and materials therefor
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：US05188937A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  An assay for Chlamydia includes contacting Chlamydia organisms in a liquid with a solid support having an antispecies Fe antibody immobilized thereon and an anti-Chlamydia capture antibody. After binding of Chlamydia antigen to the capture antibody and binding of the capture antibody to the antispecies antibody on the support, a tracer including a label conjugated to a signal antibody is added. After binding of the signal antibody to the antigen, the presence of Chlamydia organisms in the liquid is detected by a signal associated with the label thereby bound to the support. The invention includes a kit of materials for performing an assay according to the method of the invention.

  一种检测沙眼衣原体的方法包括将沙眼衣原体与一种抗种属Fe抗体固定在其上的固定支持物和一种抗沙眼衣原体捕获抗体在液体中接触。在沙眼衣原体抗原结合到捕获抗体并捕获抗体与支持物上的抗种属抗体结合后，加入一种包括标记共轭到信号抗体的示踪物。在信号抗体与抗原结合后，通过与固定支持物结合的标记相关的信号检测液体中沙眼衣原体的存在。该发明包括一种用于执行该方法的试剂盒。