花椒簕醇; 4-[[(2E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基]氧基]苯丙醇 | 51593-96-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 花椒簕醇; 4-[[(2E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基]氧基]苯丙醇
• 中文别名: 4-[[(2E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基]氧基]苯丙醇
• 英文名称: 4-[4-(3-hydroxy-propyl)-phenoxy]-2-methyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: Cuspidiol；(E)-4-[4-(3-hydroxypropyl)phenoxy]-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 51593-96-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GAXDMZRXKOERED-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花椒簕醇; 4-[[(2E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基]氧基]苯丙醇 在 manganese(IV) oxide 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Tohojoh, Toshiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2051 - 2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium hypochlorite 、 硫酸 、 甲基安非他命 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 sodium bromide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 花椒簕醇; 4-[[(2E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基]氧基]苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氧化物 [2,3] Sigmatropic 重排高度立体选择性合成两种天然烯烃二醇

  摘要：

  α-取代的 N,N-二甲基甲基烯丙胺 N-氧化物的 [2,3] σ 重排导致在烯丙基位置氧化的反式烯烃的高度立体选择性形成，并提供了一种非常有效的合成cuspidiol 和 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1328

文献信息

• Studies on the Chemical Constituents of Xanthoxylum nitidum (Roxb.) D. C. (Fagara nitida Roxb.). III. The Chemical Constituents of the Wood.
  作者：Tsutomu ISHIKAWA、Miki SEKI(nee IMAI)、Kaori NISHIGAYA、Yayoi MIURA、Hiroko SEKI、Ih-Sheng CHEN、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.43.2014

  日期：——

  The chemical constituents of the wood of Xanthoxylum nitidum (ROXB.) D. C.(Fagara nitida ROXB.) were examined. Two phenylpropanoids, methyl nitinoate (2) and dihydrocuspidiol (3), and a benzodioxane type lignan, nitidanin (4), were newly isolated. The structures of the phenylpropanoids were chemically determined. In addition, the application of a selective insensitive nuclei enhanced by polarization transfer selective (INEPT) technique in the NMR spectrum to the new lignan allowed us to deduce the structure.

  对光果黄椒木（Xanthoxylum nitidum (ROXB.) D. C.，也称为Fagara nitida ROXB.）的木材化学成分进行了研究。新分离出了两种苯丙烷类化合物，分别是甲基尼丁酸酯（2）和二氢磐石醇（3），以及一种苯并二噁烷类型的木脂素，尼丁醇（4）。通过化学方法确定了这些苯丙烷类化合物的结构。此外，应用选择性不敏感核增强极化转移选择性（INEPT）技术于新的木脂素的NMR光谱，帮助我们推断出其结构。
• BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1328-1334
  作者：

  DOI：——

  日期：——