3,4-二羟基苯基丙酸 | 1078-61-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3,4-二羟基苯基丙酸
• 中文别名: 3,4-二羟苯基丙酸；3-(3,4-二羟基苯基)丙酸；二氢咖啡酸；3,4-二羟基苯丙酸
• 英文名称: dihydrocaffeic acid
• 英文别名: 3,4-dihydroxyphenylpropionic acid；3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid；3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid；3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid；hydrocaffeic acid
• CAS: 1078-61-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00002776
• 分子量: 182.176
• InChiKey: DZAUWHJDUNRCTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-139 °C(lit.)
• 沸点：
  418℃
• 密度：
  1.398
• 闪点：
  220℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.115 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  133.05 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定，避免与碱性物质和氧化物接触。 - 存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3,4-二羟基苯基丙酸已知的人体代谢物包括4-羟基-4-羟基苯基丙酸和3-(3-羟基苯基)丙酸。

3,4-dihydroxyphenylpropionic acid has known human metabolites that include 4-hydroxy- 4-Hydroxyphenylpropionic acid and 3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MW5143500
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-二羟苯基丙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Hydrocaffeic acid
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Hydrocaffeic acid
别名
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propionic acid
: C9H10O4
分子式
: 182.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propionic acid
-
CAS 号 1078-61-1
EC-编号 214-083-8

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 136 - 139 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MW5143500

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

二氢咖啡酸是一种含有α、β不饱和羧酸链的邻苯二酚基团的天然产物。它已被证实具有保护肝脏的活性，并且是咖啡酸的代谢物，展现出强大的抗氧化特性。

生物活性

3,4-二羟基hydrocinnamic acid（二氢咖啡酸）是绿玛黛咖啡奎宁酸的氢化作用的代谢产物，在正常人体体液中存在并具有显著的抗氧化活性。

靶点

p38 MAPK
人类内源性代谢物

化学性质

二氢咖啡酸呈白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于多种植物，包括杜仲、丹参、大蓟、白术和连钱草（Glechoma longituba）。

用途

二氢咖啡酸具有较强的抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯基丙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 碘乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到3-(3,4-二乙氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  EP1468684

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 tyrosine transaminase 作用下， 生成 3,4-二羟基苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Unusual Isomeric Corniculatolides from Mangrove, Aegiceras corniculatum

  摘要：

  Four new isomeric macrolides of combretastatin D-2 congeners named isocorniculatolide A (1), 11-O-methylisocorniculatolide A (2), 11-O-methylcomiculatolide A (3), and 12-hydroxy-11-O-methylcorniculatolide A (4), and the known corniculatolide A (5), arjunolic acid, and maslinic acid were isolated from the CHCl3 extract of the bark of Aegiceras corniculatum. The structures of the new compounds (1-4) were elucidated by a combination of spectroscopic analysis (1-5), chemical modifications, and single-crystal X-ray analysis (1).

  DOI：

  10.1021/np200789s
• 作为试剂：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 在 3,4-二羟基苯基丙酸 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 反应 10.5h， 生成 titanium(IV) oxide
  参考文献：
  名称：

  表面化学将TiO2锐钛矿纳米立方体的可调谐组装定向为三维介晶

  摘要：

  纳米晶体自组装的重要一步是将纳米晶体的大面积组织编程为具有可调包装效率的超晶格。在这里，我们利用纳米级表面化学来指导TiO 2的自组装（锐钛矿）纳米立方体形成独特的三维介晶。较高的纳米晶体溶解度和pH介导的表面电荷诱导的弱静电吸引作用足以将3,4-二羟基氢肉桂酸（DHCA）功能化的纳米立方组织成具有平移和定向顺序的大型超结构。在成核和生长自组装过程中热能，空间排斥和离子相互作用的相互作用可以诱导纳米晶超晶格的平移和取向顺序，这一发现为洞悉初始成核阶段在自组装过程中的重要性提供了见解。的过程，并提出了控制纳米晶体自组装的新途径。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900376

文献信息

• 多胺衍生物药用盐及制备方法和用途
  申请人：重庆安体新生物技术有限公司

  公开号：CN105348137B

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明涉及一种多胺衍生物药用盐、制备方法和制备治疗脓毒症药物的用途。这类新化合物对诱发脓毒症的多种病原体相关分子，如细菌脂多糖(内毒素)、细菌基因组DNA、肽聚糖、磷壁酸、病毒RNA以及酵母多糖具有良好的拮抗作用，可用于制备治疗脓毒症的药物。
• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。
• MYOCARDIAL REGENERATION PROMOTING COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND THEIR USE
  申请人：GENHEALTH PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200317602A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention discloses a novel 3-aryl-2-propen-1-one series derivative and the synthesis processes thereof. Besides, the present invention also discloses the series derivative as a pharmaceutical composition and their use for promoting myocardial regeneration.

  本发明公开了一种新型的3-芳基-2-丙烯-1-酮系列衍生物及其合成方法。此外，本发明还公开了该系列衍生物作为一种药物组合物，以及它们用于促进心肌再生的用途。
• Contribution of cinnamic acid analogues in rosmarinic acid to inhibition of snake venom induced hemorrhage
  作者：Hnin Thanda Aung、Tadashi Furukawa、Toshiaki Nikai、Masatake Niwa、Yoshiaki Takaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.013

  日期：2011.4

  rosmarinic acid (1) of Argusia argentea could neutralize snake venom induced hemorrhagic action. Rosmarinic acid (1) consists of two phenylpropanoids: caffeic acid (2) and 3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid (3). In this study, we investigated the structural requirements necessary for inhibition of snake venom activity through the use of compounds, which are structurally related to rosmarinic acid (1). By

  在我们之前的文章中，我们报道了Argusia argentea的迷迭香酸（1）可以中和蛇毒引起的大出血作用。迷迭香酸（1）由两种苯基丙醇组成：咖啡酸（2）和3-（3,4-二羟基苯基）乳酸（3）。在这项研究中，我们研究了通过使用与迷迭香酸（1）在结构上相关的化合物来抑制蛇毒活性所必需的结构要求。通过检查对肉桂酸类似物的抗出血活性原矛头flavoviridis（土生）毒液，据透露，在存在ë -烯酸部分（-CHCH–COOH）至关重要。此外，在所测试的化合物中，得出的结论是迷迭香酸（1）（IC 50 0.15μM）是最有效的抗蛇毒抑制剂。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。

表征谱图