3-[4-(苄氧基)苯基]丙醛 | 68486-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[4-(苄氧基)苯基]丙醛
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanal
• 英文别名: 3-(p-benzyloxyphenyl)propanal；3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionaldehyde；3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanal
• CAS: 68486-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD09836757
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QHGQHHFBINKXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]丙醛 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(4-羟基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Initial structure–activity relationship of a novel class of nonpeptidyl GnRH receptor antagonists: 2-arylindoles

  摘要：

  A nonpeptidyl GnRH receptor antagonist (1), with a unique 2-arylindole core, was identified through the Merck inhouse screening for binding affinity on the rat GnRH receptor. SAR studies directed toward the alkoxy-ethanolamine and 2-aryl groups resulted in a simpler lead structure with improved activity. This compound 50 exhibits a 60-fold improvement in binding activity over our initial lead 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00707-1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[4-(苄氧基)苯基]丙醛
  参考文献：
  名称：

  vel皮中的皮生物碱的生物合成。丸

  摘要：

  鉴定出六个Sceletium（Mesembrine）生物碱（1）-（6）与N N-二甲基酪胺（10）一起作为Sceletium subvelutinum的成分。生物碱（1） - （6）从一体化标签[7- 14 C]酪胺[如（8）]和3 - （[35- 3 ħ 2 ] -4-羟基苯基）如预期丙酸（13）; 尤其是3 - （[35- 3 ħ 2 ] -4-羟基苯基）丙醛（15）是一种更有效的前体生物碱比是羧酸（13）和醛被推断为在生物合成中的关键中间体Sceletium生物碱。N-甲胺（21）是Setletium生物合成中的重要晚期中间体生物碱或与该中间体密切相关。与（22）＝（21）相比，胺（20）的掺入效率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87894-7
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 氢气 、 3-[4-(苄氧基)苯基]丙醛 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-7-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Henley-Smith, Peter; Whiting, Donald A.; Wood, Andrew F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 614 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetronic and tetramic acids
  申请人：Godel Thierry

  公开号：US20050119329A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention relates to new tetronic and tetramic acid derivatives with beta-secretase inhibitory activity of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 and R 6′ are as defined hereinabove, to processes for their preparation, compositions containing said tetronic and tetramic acid derivatives and their use in the treatment and prevention of diseases modulated by an inhibitor of β-secretase, such as Alzheimer's disease.

  这项发明涉及具有β-分泌酶抑制活性的新四元和四酰胺衍生物的化学式I： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及它们的制备过程、含有所述四元和四酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病中的用途，如阿尔茨海默病。
• Structure based optimization of chromen-based TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors on S1′ pocket and their quantitative structure–activity relationship (QSAR) study
  作者：Jee Sun Yang、Kwangwoo Chun、Jung Eun Park、Misun Cho、Jeongjea Seo、Doona Song、Hongchul Yoon、Chun-Ho Park、Bo-Young Joe、Jong-Hee Choi、Myung-Hwa Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.006

  日期：2010.12

  structure–activity relationship (QSAR) study using genetic function approximation technique (GFA) and docking study were performed to confirm the series of coumarin core TACE inhibitors. QSAR model have been evaluated internally and externally using test set prediction. Through docking study of each molecule, it is validated that the electrostatic descriptors from the QSAR equation could explain the importance

  根据对接研究，设计了一系列基于香豆素的TACE抑制剂以结合在TACE酶的S1'口袋中。合成了十二个类似物，大多数化合物具有体外TACE酶抑制作用以及细胞TNF-α抑制作用。其中15μl通过以30mg / kg的剂量口服有效抑制血清TNF-α的产生。化合物15l在角叉菜胶模型中也显示出42％的良好口服生物利用度，并有效抑制爪水肿。使用遗传功能近似技术（GFA）进行了定量构效关系（QSAR）研究和对接研究，以确认一系列香豆素核心TACE抑制剂。QSAR模型已使用测试集预测在内部和外部进行了评估。通过对每个分子的对接研究，证实了QSAR方程中的静电描述符可以很好地解释S1'口袋和TACE抑制活性的重要性。
• Catalytic δ-hydroxyalkynone rearrangement in the stereoselective total synthesis of centrolobine, engelheptanoxides A and C and analogues
  作者：Praveen Kumar、Rodney A. Fernandes、Mohammad N. Ahmad、Sidharth Chopra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132375

  日期：2021.9

  A catalytic stereoselective total synthesis of centrolobine and engelheptanoxides A and C has been completed via a metal-free catalytic δ-hydroxyalkynone rearrangement to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one and diastereoselective hydrogenation to the all syn-2,4,6-trisubstituted pyran strategy. The onliest required chirality was introduced by Jacobsen kinetic resolution, which further directed the diastereoselective

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。
• Mevalonolactone derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04198425A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  This invention concerns novel mevalonolactone derivatives having the formula ##STR1## wherein A represents a direct linkage, methylene, ethylene, trimethylene or vinylene group; R.sup.1 represents hydrogen atom, or an aliphatic acyl group, benzoyl group, or a benzoyl group substituted with hydroxy, lower alkoxy, aliphatic acyloxy or halogen; R.sup.2 represents hydrogen atom, a halogen atom or methyl group; and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are same or different and each represents hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group with or without halogen as the substituent, phenyl group, or a phenyl group substituted with halogen, lower alkoxy, aliphatic acyloxy or lower alkyl with or without halogen, or a group represented by the formula R.sup.6 O-- (in the formula, R.sup.6 means hydrogen atom, an aliphatic acyl group, benzoyl group, phenyl group, a phenylalkyl group, cinnamyl group, or a group of benzoyl, phenyl, phenylalkyl or cinnamyl in all of which the aromatic ring is substituted with hydroxy, halogen, lower alkoxy, aliphatic acyloxy or lower alkyl with or without halogen as the substituent, or a lower alkyl group with or without halogen as the substituent). The compounds are useful for the treatment of hyperlipidemia. They may be prepared by halo-lactonizing the corresponding .gamma.,.delta.-unsaturated carboxylic acid derivatives and optionally dehalogenating the resulting product, or lactonizing the corresponding .delta.-hydroxy-carboxylic acid derivatives.

  这项发明涉及具有以下结构的新型麦瓦酮内酯衍生物：其中A代表直链，亚甲基，乙烯基，三亚甲基或乙烯基；R.sup.1代表氢原子，或脂肪酰基，苯甲酰基，或苯甲酰基上带有羟基，较低的烷氧基，脂肪酰氧基或卤素基；R.sup.2代表氢原子，卤素原子或甲基基团；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个代表氢原子，卤素原子，带或不带卤素作为取代基的较低烷基，苯基，或带卤素，较低烷氧基，脂肪酰氧基或较低烷基，带或不带卤素的苯基，或由以下式表示的基团R.sup.6 O--（在该式中，R.sup.6代表氢原子，脂肪酰基，苯甲酰基，苯基，苯基烷基，肉桂酰基，或苯甲酰，苯基，苯基烷基或肉桂酰基的基团，其中芳香环被羟基，卤素，较低烷氧基，脂肪酰氧基或较低烷基取代或带或不带卤素作为取代基，或带或不带卤素的较低烷基）。这些化合物对治疗高脂血症有用。它们可以通过卤代内酯化相应的γ，δ-不饱和羧酸衍生物并可选择性地去卤生成的产物，或内酯化相应的δ-羟基-羧酸衍生物来制备。
• 8-aza-bicyclo[3.2.1]octane NMDA/NR2B antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06432976B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  Novel 3-substituted 8-aza-bicyclo[3.2.1]octanes (commonly known as “tropanes”) substituted in the 8-position are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  小说中3-取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（通常称为“托帕因”）在8位取代的情况下，可作为NMDA NR2B拮抗剂，有助于缓解疼痛。