(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-四甲基-17-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8,10,12,14,16-十七碳八烯酸乙酯 | 1109-11-1

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 着色剂 - 食用天然色素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-四甲基-17-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8,10,12,14,16-十七碳八烯酸乙酯
• 中文别名: &Beta-阿朴胡萝卜酸乙酯；8’-阿朴-β-ψ-胡萝卜酸乙酯；Β-阿朴胡萝卜酸乙酯
• 英文名称: trans-apo-8'-carotenic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 8'-apo-β-caroten-8'-oate；ethyl β-apo-8'-carotenoate；β-apo-8'-carotenoic acid ethyl ester；Food orange 7；ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenoate
• CAS: 1109-11-1
• 化学式: C₃₂H₄₄O₂
• 分子量: 460.7
• InChiKey: GIRXTOSJOKKBHO-BQTUIHPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  589.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  11.158 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20℃时，该物质对氧气和光照均不稳定，需保存在充满惰性气体并避光的容器中。

制备方法与用途

鉴别试验

• 不溶于水；极难溶于乙醇；难溶于植物油；溶于氯仿。按OT-42方法测定。
• 测定下述含量分析中的试样液在449nm和475nm波长处的吸光度，A₄₇₅/A₄₄₉的比值应为0.82～0.86。
• 试样在丙酮中的溶液，在接连添加5%亚硝酸钠溶液和1mol/L硫酸后，颜色消失。
• 试样在氯仿中的溶液，在添加过量的三氯化锑试液(TS-33)后，颜色转蓝。

含量分析

精确称取试样约0.08g，按OT-15中方法一测定。吸光系数(a)-2550；最大吸收峰的波长约为449nm。

毒性

ADI 0～5mg/kg（FAO/WHO，2001）。

使用限量

FAO/WHO，1984(mg/kg)：食用油脂、人造奶油等按GMP；果酱、果冻，200；即食肉汤、羹，200；冷饮100（最终产品色素总量300）。

化学性质

红色至紫红色晶体或结晶性粉末。工业制品为黄色至橙色油脂或有机溶剂溶液，性能稳定。亦可为能分散于水中的粉末或颗粒。属于类胡萝卜素。对氧和光不稳定，须保存于充惰性气体的遮光容器中。不溶于水和甘油。极难溶于乙醇。微溶于植物油脂(0.7g/100mL)，易溶于氯仿(30g/100mL)。熔点134～138℃。

天然品存在于蛋黄等中。

用途

食用黄橙色色素

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-四甲基-17-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8,10,12,14,16-十七碳八烯酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2E,4E,6Z,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1521-3765(199801)4:1<113::aid-chem113<3.0.co;2-q

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(199801)4:1<113::aid-chem113<3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  维生素A 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-四甲基-17-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8,10,12,14,16-十七碳八烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Schwieter,U. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 369 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法
  申请人：肇庆巨元生化有限公司

  公开号：CN112390737A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明公开了一种β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素醛的制备方法，以β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素酸乙酯为原料，先在还原剂作用下还原为醇，再氧化为β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素醛。其中，还原剂为硼氢化钠、硼氢化锂、氢化铝锂中的一种或几种；氧化剂为氯铬酸吡啶盐、双氧水、二氧化锰和4‑羟基‑2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧自由基中的一种或几种。本发明仅两步反应即可生成目标产物β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素醛，反应原料价廉易得，工艺路线简单，反应条件温和，工艺操作易实现，极具工业价值。
• Reaction of Carotenoids and Ferric Chloride:  Equilibria, Isomerization, and Products
  作者：Yunlong Gao、Lowell D. Kispert

  DOI：10.1021/jp034063q

  日期：2003.6.1

  In the oxidation of carotenoids, ethyl all-trans-8‘-apo-β-caroten-8‘-oate and all-trans-β-carotene, with ferric chloride, several equilibria occur between Fe3+, Fe2+, Cl-, the neutral carotenoid, and its radical cation and dication. The radical cation and dication were found to abstract an electron from Fe2+. Isomerization of carotenoids occurs during the oxidation. In the presence of air, a stable

  在类胡萝卜素、全反式-8'-apo-β-胡萝卜素-8'-oate 和全反式-β-胡萝卜素与氯化铁的氧化中，Fe3+、Fe2+、Cl-、中性类胡萝卜素及其自由基阳离子和双阳离子。发现自由基阳离子和双阳离子从 Fe2+ 中提取一个电子。类胡萝卜素的异构化发生在氧化过程中。在空气存在下，在氧化过程中以高产率形成稳定的产物。1H NMR、LC-MS 和光学研究表明，该产品是起始材料的 5,8-过氧化物。提出了该化合物的形成机制。
• Natural Apocarotenoids and Their Synthetic Glycopeptide Conjugates Inhibit SARS-CoV-2 Replication
  作者：Ilona Bereczki、Henrietta Papp、Anett Kuczmog、Mónika Madai、Veronika Nagy、Attila Agócs、Gyula Batta、Márton Milánkovits、Eszter Ostorházi、Ana Mitrović、Janko Kos、Áron Zsigmond、István Hajdú、Zsolt Lőrincz、Dávid Bajusz、György Miklós Keserű、Jan Hodek、Jan Weber、Ferenc Jakab、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.3390/ph14111111

  日期：——

  development of new drugs against the causative agent SARS-CoV-2. The clinically used glycopeptide antibiotic, teicoplanin, emerged as a potential antiviral, and its efficacy was improved with lipophilic modifications. This prompted us to prepare new lipophilic apocarotenoid conjugates of teicoplanin, its pseudoaglycone and the related ristocetin aglycone. Their antiviral effect was tested against SARS-CoV-2

  旷日持久的全球 COVID-19 大流行促使开发针对病原体 SARS-CoV-2 的新药。临床上使用的糖肽类抗生素替考拉宁成为一种潜在的抗病毒药物，并且通过亲脂性修饰提高了其疗效。这促使我们制备替考拉宁、其假糖苷配基和相关瑞斯托霉素糖苷配基的新型亲脂性类胡萝卜素缀合物。使用细胞活力测定和病毒 RNA 的定量 PCR 在 Vero E6 细胞中测试了它们对 SARS-CoV-2 的抗病毒作用，证实了它们对病毒复制的微摩尔抑制活性。有趣的是，母体类胡萝卜素中的两种，bixin 和 β-apo-8'胡萝卜素酸，发挥了显着的抗 SARS-CoV-2 活性。机制研究涉及组织蛋白酶 L 和 B，以及主要蛋白酶 3CLPro，并且通过计算研究使结果合理化。糖肽缀合物显示双重抑制作用，而类胡萝卜素主要具有组织蛋白酶 B 和 L 亲和力。由于替考拉宁是一种上市抗生素，而天然碧玺是一种经批准、廉价且广泛使用的
• Synthesis of a Highly Unsaturated, Stable Hydroxy Peroxide: A Yellow [lrarr2] Blue Color-Changing Carotenoid Oxidation Product with Leuco Dye Properties
  作者：He Li、Edouard Rebmann、Christer L. Øpstad、Rudolf Schmid、Hans-Richard Sliwka、Vassilia Partali

  DOI：10.1002/ejoc.201000243

  日期：2010.8

  A stable, highly unsaturated hydroxy peroxide was synthesized by reacting a common food color carotenoid with FeCl 3 in air. The obtained pale-yellow carotenoid hydroxy peroxide is easily converted into a blue, cationic polyene - then changes back to the yellow compound, showing the same characteristically dichromic properties like polycyclic, aromatic leuco dyes.

  一种稳定的、高度不饱和的羟基过氧化物是通过常见的食用色素类胡萝卜素与空气中的 FeCl 3 反应合成的。获得的淡黄色类胡萝卜素羟基过氧化物很容易转化为蓝色的阳离子多烯，然后又变回黄色化合物，显示出与多环芳香无色染料相同的二色特性。
• Carotinoidsynthesen über Sulfone; Synthese von Apocarotinoiden und Torularhodinester
  作者：Albert Fischli、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19750580529

  日期：1975.7.16

  The alkylation of conjugated arylsulfonyl ylids, prepared from the corresponding allylic sulfones (2 or 8), and allylic halides bearing terminal carbonylgroups (3 or 4) leads to polyene sulfones which readily undergo spontaneous elimination of the corresponding aryl sulfinates. By this method two apocarotenoids (5 and 6) and torularhodin ethyl ester (9) have been prepared.

  由相应的烯丙基砜（2或8）和带有末端羰基的烯丙基卤化物（3或4）制备的共轭芳基磺酰基基团的烷基化导致多烯砜，其易于自发消除相应的芳基亚磺酸盐。通过这种方法，已经制备出两种类胡萝卜素类固醇（5和6）和类固醇丁酸酯（9）。