(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛 | 502-70-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛
• 中文别名: 藏红花酸二醛；西红花醛
• 英文名称: crocetindial
• 英文别名: crocetin dialdehyde；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedial
• CAS: 502-70-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: YHCIKUXPWFLCFN-QHUUTLAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200℃
• 沸点：
  495.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

藏红花醛是一种天然产物，可以在藏红花中找到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛 在 potassium methanolate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaene-1,16-diolate
  参考文献：
  名称：

  在温和的非辐射条件下类胡萝卜素的电子吸收容易：类胡萝卜素阴离子的形成

  摘要：

  类胡萝卜素——重要的抗氧化剂（=电子供体）——通常不被认为是电子受体。尽管如此，类胡萝卜素可以在温和的化学条件下吸收电子：碱性 DMSO 和 DMF 中的二氧类胡萝卜素形成稳定的深色类胡萝卜素二价阴离子，它们与不同的添加剂反应生成新的类胡萝卜素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000481
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛
  参考文献：
  名称：

  Schwieter,U. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 369 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 5. Mitteilung. Anwendungen der Reaktion von<i>Whiting</i>
  作者：O. Isler、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390216

  日期：——

  Starting from various C40-diols, 7, 7′-dihydro-β-carotene, dehydro- retro-carotene (isocarotene) and three new carotenoids were synthesized by the reaction of Whiting. In addition a new synthesis of β-carotene from β-C18-ketone, acetylene and vitamin A-aldehyde is described.

  通过Whiting的反应，从各种C 40二醇开始，合成了7、7'-二氢-β-胡萝卜素，脱氢-复古-胡萝卜素（异胡萝卜素）和三种新的类胡萝卜素。此外β胡萝卜素，从β-C新合成18 -酮，乙炔和维生素A醛进行说明。
• Carotenoids and related compounds. Part XVI. Structural and synthetic studies on spirilloxanthin, chloroxanthin, spheroidene, and spheroidenone
  作者：M. S. Barber、L. M. Jackman、P. S. Manchand、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002166

  日期：——

  The structure of spirilloxanthin (rhodoviolascin) was unambiguously determined by degradative and nuclear magnetic resonance spectral studies. Similar studies indicated the structures of chloroxanthin, spheroidene (“Pigment Y”), and spheroidenone (“Pigment R”); these structures have been confirmed by total syntheses.

  通过降解和核磁共振谱研究清楚地确定了螺菌黄质（视紫红霉素）的结构。相似的研究表明，氯黄嘌呤，椭球体（“ Y颜料”）和椭球酮（“ R颜料”）的结构；这些结构已通过总合成得到证实。
• Carotenoid analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
  申请人：Lockwood Fournier Samuel

  公开号：US20050009930A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A method of controlling (e.g., influencing or affecting) connexin 43 expression in a subject may include administering to the subject an effective amount of a pharmaceutically acceptable formulation. In some embodiments, controlling connexin 43 expression in a subject may effectively treat cardiac arrhythmia and/or cancerous and pre-cancerous cells in a subject. The pharmaceutically acceptable formulation may include a synthetic analog or derivative of a carotenoid. The subject may be administered a carotenoid analog or derivative, either alone or in combination with another carotenoid analog or derivative, or co-antioxidant formulation. The carotenoid analog may include a conjugated polyene with between 7 to 14 double bonds. The conjugated polyene may include an acyclic alkene including at least one substituent and/or a cyclic ring including at least one substituent. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent.

  在一个主体中控制（例如，影响或影响）连接蛋白43表达的方法可能包括向该主体施用有效量的药学上可接受的配方。在某些实施例中，控制主体中连接蛋白43的表达可能有效治疗心律失常和/或癌症和癌前细胞。药学上可接受的配方可能包括类胡萝卜素的合成类似物或衍生物。可以向主体施用类胡萝卜素类似物或衍生物，单独或与另一类胡萝卜素类似物或衍生物或共抗氧化剂配方结合使用。类胡萝卜素类似物可能包括具有7到14个双键的共轭聚烯。共轭聚烯可能包括至少一个取代基的非环烯烃和/或至少一个取代基的环状环。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。