(R)-环氧苯乙烷 | 20780-53-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-环氧苯乙烷
• 中文别名: (R)-氧化苯乙烯；(R)-苯乙烯氧化物；(R)-1,2-环氧苯乙烷；(R)-(+)-氧化苯乙烯；(R)-(+)-环氧乙基苯；R-环氧苯乙烷
• 英文名称: (R)-Styrene oxide
• 英文别名: (R)-2-phenyloxirane；styrene oxide；(2R)-2-phenyloxirane
• CAS: 20780-53-4
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: AWMVMTVKBNGEAK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37 °C
• 比旋光度：
  -21 º (c=5, chloroform 23 ºC)
• 沸点：
  89-90 °C23 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规定使用和储存，则不会分解。 2. 避免接触氧化物。 3. 存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R36,R45,R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• RTECS号：
  CZ9625010
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-氧化苯乙烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
致癌性 (类别1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H312 皮肤接触有害。
H319 造成严重眼刺激。
H350 可能致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O
分子式
: 120.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(+)-Styrene oxide
-
CAS 号 20780-53-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 中枢神经系统机能降低
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -37 °C
f) 起始沸点和沸程
89 - 90 °C 在 31 hPa192 - 195 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
80 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 22 %(V)
爆炸下限: 1.1 %(V)
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
4.15 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
1.053 g/cm3
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
避免加热超过： 200°C 避免接触： 金属离子
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
可能改变遗传的物质
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 腹膜内的
其他突变测试系统
致癌性
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 中枢神经系统机能降低
附加说明
化学物质毒性作用登记: CZ9625010

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

(R)-环氧苯乙烷是一种常用的化工原料。由于其活泼环氧基的存在，它可以与多种物质反应生成高附加值的化合物，并且会与具有不稳定氢键的化合物发生剧烈反应，生成高分子聚合物。

(R)-环氧苯乙烷的制备方法如下：在10毫升甲醇中加入1.4克(R)-2-羟基-2-苯乙基甲磺酸和1.25克28%甲醇钠，室温搅拌1小时。将反应混合物进行中和后浓缩，并向所得残渣中加入乙酸乙酯和水。然后对有机层进行分层收集，并用饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，再用硫酸镁脱水干燥，过滤掉干燥剂后，在减压下蒸馏出溶剂，得到的油性物质再次在减压下蒸馏，最终得到无色油性化合物(R)-环氧苯乙烷（0.7克，90.0%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 米拉贝隆
  参考文献：
  名称：

  化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了式1所示化合物的合成方法，该方法包括：(1)使式2所示化合物和式3所示化合物接触，以便获得式4所示化合物；(2)将式4所示化合物的硝基进行还原反应，以便获得式5所示化合物；(3)使式5所示化合物和式6所示化合物接触，以便获得式1所示化合物。本发明的合成方法路线短，起始原料廉价易得，所有中间体易于纯化且后处理简单，产物纯度高、收率高，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN104876889B
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-环氧苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  铑/二胺双官能化介孔结构二氧化硅纳米粒子的多步有机转化

  摘要：

  在非均相不对称催化中，在一个介孔二氧化硅中将多种催化官能团作为催化剂用于环境友好介质中的多步对映选择性有机转化是一个重大挑战。在本文中，我们采取了BF的优点4 -阴离子氢键策略来锚手性阳离子铑/二胺碱官能化的介孔结构的二氧化硅纳米粒子内复杂方便地构造一个双功能的非均相催化剂。固态13 C NMR光谱揭示了定义明确的手性Rh /二胺活性物质，我们使用了XRD，N 2吸附-解吸和电子显微镜揭示有序的介观结构。二氧化硅纳米粒子中双官能团的结合实现了两种高效的对映选择性有机转化，具有高收率和对映选择性，其中α-卤代酮的不对称转移加氢，然后环氧化提供了各种手性芳基氧杂环戊烷，以及随后将α-卤代酮与苯胺胺化通过不对称转移氢化产生各种β-氨基醇。此外，该催化剂可被回收和再循环七次而不会损失催化活性，这对于可持续的良性过程中的多步有机转化而言是一个吸引人的特征。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700436
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-环氧苯乙烷 、 N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 (R)-环氧苯乙烷 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2S,4R)-2-benzyl-4-hydroxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Practical Syntheses of Enantiomerically Enriched γ-Lactones and γ-Hydroxy Ketones by the Alkylation of Pseudoephedrine Amides with Epoxides and Their Derivatives

  摘要：

  Pseudoephedrine amide enolates are shown to undergo efficient alkylation reactions with epoxides as electrophiles. Reactions with monosubstituted epoxides are subject to stereochemical matching such that the pairing leading to the 1,3-syn diastereomer is a highly selective, synthetically useful process, while the pairing forming the 1,3-anti diastereomer is not. Reactions with the 1,1-disubstituted epoxide isobutylene oxide are also highly diastereoselective and synthetically useful, but ethylene oxide exhibits poor diastereoselectivity. As an alternative to the use of ethylene oxide, 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl iodide is shown to undergo highly diastereoselective and efficient alkylation reactions with pseudoephedrine amide enolates. Interestingly, epoxides and alkyl halides are found to attack opposite pi-faces of pseudoephedrine amide enolates. The products of each of these alkylation reactions are transformed efficiently into gamma-lactones by acidic hydrolysis and into methyl ketones by the addition of methyllithium. The methodology described provides useful procedures for the synthesis of enantiomerically enriched gamma-lactones and gamma-hydroxy ketones.

  DOI：

  10.1021/jo952032o

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Biomimetic Non-Heme Iron-Catalyzed Epoxidation of Challenging Terminal Alkenes Using Aqueous H2O2 as an Environmentally Friendly Oxidant
  作者：Fingerhut、Vargas-Caporali、Leyva-Ramírez、Juaristi、Tsogoeva

  DOI：10.3390/molecules24173182

  日期：——

  Catalysis mediated by iron complexes is emerging as an eco-friendly and inexpensive option in comparison to traditional metal catalysis. The epoxidation of alkenes constitutes an attractive application of iron(III) catalysis, in which terminal olefins are challenging substrates. Herein, we describe our study on the design of biomimetic non-heme ligands for the in situ generation of iron(III) complexes

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。
• Nickel-catalyzed Conjugate Addition of Arylboron Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with the Aid of a Catalytic Amount of an Alkyne
  作者：Eiji Shirakawa、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.768

  日期：2006.7

  Alkynes in combination with a catalytic amount of a nickel complex were found to catalyze the conjugate addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds, where use of an optical...

  发现炔烃与催化量的镍络合物结合可催化芳基硼试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，其中使用光学...
• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。