(R)-2-methylthio-1-phenyl-ethanol | 111613-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methylthio-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: (1R)-2-methylsulfanyl-1-phenylethanol
• CAS: 111613-52-6
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: IBAHCMMJUMZGSF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylthio-1-phenyl-ethanol 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-(+)-2-chloro-2-phenylethyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (R)-2-methylthio-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER SUBSTITUIERTER DIOLE UND DIOLANALOGER DERIVATE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED SHIRAL DIOLS AND DIOL-ANALOGOUS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DIOLES CHIRALES SUBSTITUEES ET DE DERIVES ANALOGUES DE DIOLES
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2004106269A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Verfahren zur Herstellung von chiralen substituierten Diolen und deren Derivaten der Formel (I), in der R H oder einen gegebenenfalls substituierten C5-C20-Aryl-, C5-C20-Heterocyclus- oder Cl-C20-Alkylrest und Rl einen gegebenenfalls substituierten C5-C20-Aryl-, C5-C20-Heterocyclus- oder Cl-C20-Alkylrest bedeutet, R2 für H, einen gegebenenfalls substituierten Cl-C20-Alkyl-, C3-C7-Heterocyclus-, Silyl-, C5-C20-Aryl-, C5-C20-Arylsulfonyl- oder Cl-C20-Alkylsulfonylrest steht, R3 H oder eine O-Schutzgruppe sein kann und X Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder Phosphor bedeutet, bei welchem a) eine chirale Hydroxycarbonsäure oder Hydroxycarbonsäureester der Formel (II), in der R4 H oder eine Cl-C6-Alkyl bedeutet, mit einer O-Schutzgruppenverbindung zu der Verbindung der Formel (III), in der R3 die O-Schutzgruppe bedeutet umgesetzt wird, sodann b) mit einem Alkalibor- oder -aluminiumhydrid zu der Verbindung der Formel (IV) reduziert wird, bei der sodann c) gegebenenfalls entweder das Sauerstoffatom aktiviert und anschliessend durch einen Schwefelatom-, Stickstoffatom- oder Phosphoratom-hältigen Rest ausgetauscht wird, oder d) die gegebenenfalls durch Umsetzung mit einem Alkylierungs- oder Arylierungsreagens in eine Verbindung der Formel (V), in der R′2 einen gegebenenfalls substituierten C1-C20-Alkyl-, C3-C7-Heterocyclus-, Silyl-, C5-C20-Aryl-, C5-C20-Arylsulfonyl- oder C1-C20-Alkylsulfonylrest und R3 die O-Schutzgruppe bedeuten, überführt wird und e) im Anschluss an Schritt b), c) oder d) gegebenenfalls die O-Schutzgruppe entfernt wird.

  制备手性取代二醇及其衍生物的方法，其中化合物的结构如下（I），其中 R 代表 H 或者一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R1 代表一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R2 代表 H、一个可能取代的 Cl-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或Cl-C20-烷基磺酰基基团，R3 可以是 H 或者一个 O-保护基，X 代表氧、硫、氮或磷，其中a) 手性羟基羧酸或羟基羧酸酯（II），其中 R4 代表 H 或者一个 Cl-C6-烷基，与一个 O-保护基化合物反应形成化合物（III），其中 R3 代表 O-保护基，然后b) 用碱金属硼或铝氢化物还原为化合物（IV），然后c) 可能激活氧原子并通过含有硫、氮或磷的基团交换，或者d) 通过与烷基化或芳基化试剂反应转化为化合物（V），其中 R′2 代表一个可能取代的 C1-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或C1-C20-烷基磺酰基基团，R3 代表 O-保护基，然后e) 在步骤 b)、c) 或 d) 后，可能去除 O-保护基。
• Chiral epoxides as recoverable auxiliaries in the synthesis of optically active sulpinyl dienophiles
  作者：Ottorino De Lucchi、Maurizio Buso、Giorgio Modena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95662-4

  日期：1987.1

  The Diels-Alder addition of the sulfinyl dienophiles derived from chiral styrene oxide proceeds highly diastereoselectively to produce adducts which can be transformed into enantiomeric compounds with recovery of the chiral auxiliary. A general assignment of the stereochemistry of the Diels-Alder cycloaddition of vinyl sulfoxides is proposed.

  衍生自手性氧化苯乙烯的亚磺酰基二烯亲和物的Diels-Alder加成反应非对映选择性高，可生成加合物，可在回收手性助剂的情况下将其转化为对映体化合物。提出了乙烯基亚砜的Diels-Alder环加成反应的立体化学的一般分配。
• DE LUCCHI O., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 107-110
  作者：DE LUCCHI O.

  DOI：——

  日期：——
• KAMEYAMA, MASAYUKI;KAMIGATA, NOBUMASA;KOBAYASHI, MICHIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3312-3316
  作者：KAMEYAMA, MASAYUKI、KAMIGATA, NOBUMASA、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands
  作者：Masayuki Kameyama、Nobumasa Kamigata、Michio Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00391a025

  日期：1987.7