1-(1-羟基-2-碘-乙基)-苯 | 100349-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-羟基-2-碘-乙基)-苯
• 中文别名: 苯甲醇,a-(碘甲基)-,(S)-
• 英文名称: (1S)-2-iodo-1-phenylethanol
• 英文别名: (S)-2-iodo-1-phenylethanol
• CAS: 100349-67-5
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: RRZFAKGGPQMDFD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基-2-碘-乙基)-苯 在 organotin phosphate condensates 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  有机锡磷酸酯缩合物催化醇与环氧乙烷的开环。在叔和苄基中心完全反转

  摘要：

  有机锡磷酸缩合物催化剂已实现手性环氧乙烷的区域和立体特异性开环。醇仅在叔和苄基位置上进攻。尽管就区域选择性而言，催化剂看似具有酸性特征，但手性中心是完全倒置的。该新方法学用于对映体纯的芳樟醇的合成，以及将市售的（R）-苯乙烯氧化物转化为（S）对应物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88286-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-2-phenyl-1-ethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-(1-羟基-2-碘-乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  有机锡磷酸酯缩合物催化醇与环氧乙烷的开环。在叔和苄基中心完全反转

  摘要：

  有机锡磷酸缩合物催化剂已实现手性环氧乙烷的区域和立体特异性开环。醇仅在叔和苄基位置上进攻。尽管就区域选择性而言，催化剂看似具有酸性特征，但手性中心是完全倒置的。该新方法学用于对映体纯的芳樟醇的合成，以及将市售的（R）-苯乙烯氧化物转化为（S）对应物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88286-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active halohydrins and oxiranes by enantioselective reduction of prochiral α-haloketones with chirally modified lithium borohydride
  作者：Kenso Soai、Takashi Yamanoi、Hitoshi Hikima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87441-6

  日期：1985.7

  Prochiral α-haloketones are reduced enantioselectively with the asymmetric reducing system lithium borohydride N,N′-dibenzoylcystine /t-butyl alcohol to give the corresponding halohydrins with up to 86% enantiomeric excess, some of which are converted to optically active oxiranes.

  用不对称还原系统硼氢化锂N，N'-二苯甲酰基胱氨酸/叔丁醇对手性α-卤酮进行对映体选择性还原，得到相应的卤代醇，其对映体过量高达86％，其中一些转化为旋光的环氧乙烷。
• anti-Prelog microbial reduction of aryl α-halomethyl or α-hydroxymethyl ketones with Geotrichum sp. 38
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00796-0

  日期：1998.10

  Reduction of aryl α-halomethyl ketones 5a-d and 7a-h and α-hydroxymethyl ketones 10a-b by Geotrichum sp. 38 affording mostly the anti-Prelog alcohols was reported and the stereoselectivities of the reductive products were discussed.

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide: A Highly Effective Regioselective Reagent for Iodoesterification of Alkenes
  作者：Aleti R. Reddy、Payare L. Sangwan、Praveen K. Chinthakindi、Saleem Farooq、Vidavalur Siddaiah、Surrinder Koul

  DOI：10.1002/hlca.201200383

  日期：2013.7

  efficient method has been achieved for regioselective iodoesterification of alkenes with aliphatic and aromatic acids, and protected amino acids in the presence of N‐iodosuccinimide (NIS) in nearly quantitative yields. Optically enriched iodohydrins have been achieved by LiAlH4 (LAH) reduction of diastereoisomeric iodo esters.

  在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）的存在下，已经实现了一种快速，方便且有效的方法，用于烯烃与脂肪族和芳香族酸的区域选择性碘代酯化，以及受保护的氨基酸，其收率几乎是定量的。通过LiAlH 4（LAH）还原非对映异构体碘代酯可以实现光学富集的碘代醇。
• Stereochemistry at Phosphorus of the Reaction Catalyzed by <i>m</i><i>yo</i>-Inositol Monophosphatase
  作者：Christine M.-J. Fauroux、Michael Lee、Paul M. Cullis、Kenneth T. Douglas、Michael G. Gore、Sally Freeman

  DOI：10.1021/jm011056m

  日期：2002.3.1

  proceeds by direct attack of water at phosphorus. However, research groups have independently proposed either an in-line displacement (with inversion of stereochemistry at phosphorus) or an adjacent attack with a pseudorotation (with retention of stereochemistry at phosphorus). Here, the elucidation of the stereochemical pathway is presented. The IMPase-catalyzed hydrolysis of D-1-S(p)-myo-inositol [(17)O]-thiophosphate

  肌醇单磷酸酶（IMPase）是躁狂抑郁症锂疗法的拟议靶标，是第二信使生物合成中的重要酶。早期的研究表明，肌醇单磷酸的IMPase催化水解为无机磷酸盐和肌醇是通过水直接攻击磷而进行的。但是，研究小组独立地提出了在线置换（在磷处有立体化学的倒置）或在假旋转的情况下相邻发生的攻击（在磷处保留了立体化学）。在这里，提出了立体化学途径的阐明。在H（2）（18）O存在下D-1-S（p）-肌醇[（17）O]-硫代磷酸的IMPase催化水解得到无机R（p）-[（16）O ，（17）O，（18）O]-硫代磷酸酯，其磷的构型反转。这仅与串联位移一致，并且排除了有争议的相邻/伪旋转机制。该结果将有助于设计替代的IMPase抑制剂。
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。