1,2-O-(1-甲氧基乙基亚基)吡喃己糖 | 138196-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 1,2-O-(1-甲氧基乙基亚基)吡喃己糖
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-Hydroxymethyl-2-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• 英文别名: A-D-Galactopyranose 1,2-(methyl orthoacetate)；(3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 138196-19-7
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: RMDNYCYJUCKMFG-OLIIZKGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-甲氧基乙基亚基)吡喃己糖 在 乙酰溴 、 四乙基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-O-(1-甲氧基乙基亚基)吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3

文献信息

• Synthesis of Oligomeric Mannosides and Their Structure-Binding Relationship with Concanavalin A
  作者：Chen-Wei Li、Kai-Wei Hon、Bhaswati Ghosh、Po-Han Li、Hsien-Ya Lin、Po-Han Chan、Chun-Hung Lin、Yu-Chie Chen、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201402029

  日期：2014.7

  glycodendrimers with α‐mannosyl ligands were synthesized by using copper‐catalyzed azide–alkyne coupling chemistry and some of these molecules were used as multivalent ligands to study the induction of concanavalin A (Con A) precipitation. The results showed that the monovalent mannose ligand could induce the precipitation of Con A. This unexpected finding initiated a series of studies to characterize the

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• Chemical Synthesis and Biological Evaluations of Adiponectin Collagenous Domain Glycoforms
  作者：Hongxiang Wu、Yiwei Zhang、Yuanxin Li、Jianchao Xu、Yu Wang、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02382

  日期：2021.5.26

  The homogeneously glycosylated 76-amino acid adiponectin collagenous domains (ACDs) with all of the possible 15 glycoforms have been chemically and individually synthesized using stereoselective glycan synthesis and chemical peptide ligation. The following biological and pharmacological studies enabled correlating glycan pattern to function in the inhibition of cancer cell growth as well as the regulation

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• Copper(II) Triflate: A Versatile Catalyst for the One-Pot Preparation of Orthogonally Protected Glycosides
  作者：Anh-Tuan Tran、Rachel A. Jones、Julien Pastor、Julien Boisson、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/adsc.201100228

  日期：2011.10

  development of general and expedient methodologies for the preparation of orthogonally protected glycoside building blocks is essential for the efficient synthesis of complex oligosaccharides. Herein, we describe a new approach that uses copper(II) triflate as a versatile catalyst for the one-pot preparation of orthogonal protected thio- and O-glycosides from the corresponding unprotected counterparts. The conditions

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。
• Concise Synthesis and Antidiabetic Effect of Three Natural Triterpenoid Saponins Isolated from<i>Fadogia ancylantha</i>(Makoni tea)
  作者：Zi-Li Feng、Shao-Ping Wu、Wen-Hong Li、Tian-Tian Guo、Qing-Chao Liu

  DOI：10.1002/hlca.201500061

  日期：2015.9

  The first concise synthesis of the bidesmosidic oleanolic acid saponins 1–3 isolated from Fadogia ancylantha (Makoni tea) have been accomplished through a ‘one‐pot sequential glycosylation’ strategy with two glycosyl 1‐(trichloroacetimidate)s as glycosyl donors. The synthesized natural products 1–3 were then evaluated for their inhibitory activities against α‐glucosidase, α‐amylase, and lipase. Among

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• Catalytic Orthogonal Glycosylation Enabled by Enynal‐Derived Copper Carbenes
  作者：Surya Pratap Singh、Bidhan Ghosh、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202301207

  日期：2024.4.23

  earth-abundant copper carbenes. This method operates under mild conditions and employs readily accessible starting materials, including benchtop stable enynal-derived glycosyl donors, synthesized at the gram scale. The reaction accommodates a variety of glycosyl acceptors, including primary, secondary, and tertiary alcohols. The enynal-derived copper carbenes exhibit remarkable reactivity and selectivity

  在此，我们提出了一种利用地球上丰富的铜卡宾进行催化正交糖基化的方法。该方法在温和条件下操作，并采用易于获得的起始材料，包括以克级合成的台式稳定的烯醛衍生糖基供体。该反应适合多种糖基受体，包括伯醇、仲醇和叔醇。烯醛衍生的铜卡宾表现出显着的反应性和选择性，允许与不同的保护基团和立体化学模式形成糖苷键。该方法提供了对 1,2-顺式和 1,2-反式糖苷键的访问。产物的立体选择性与糖基供体的异头构型无关，其也与广泛使用的炔烃和硫代糖苷供体具有正交反应性。三糖的迭代合成进一步证明了这种正交反应性的应用。