1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-alpha-D-呋喃木糖 | 20590-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-alpha-D-呋喃木糖
• 中文别名: 1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-呋喃木糖
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: O¹,O²-Isopropyliden-O⁵-trityl-α-D-xylofuranose；1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(triphenylmethyl)-α-D-xylofuranose；1,2-O-Isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-alpha-D-xylofuranoside；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 20590-53-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: NRPUJUCGRNWUOE-ZFFYZDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-alpha-D-呋喃木糖 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE
  参考文献：
  名称：

  Brossonetinines相关类似物的融合合成和抗癌活性。

  摘要：

  具有简单的C13烷基侧链和不同构型的吡咯烷骨架的Brossonetinines相关同源物3和4的聚合合成已实现。我们的方法依赖于衍生自木糖的手性烯丙基底物的[3,3]-σ重排。常见的恶唑烷酮中间体7和8与十三烷基-1-烯的交叉复分解，然后进行烷基化环化，完成了两个C-烷基亚氨基糖的构建。通过MTT测定法针对多种癌细胞系筛选了目标化合物3和4的抗增殖/细胞毒性活性。化合物3在Caco-2和Jurkat细胞系上表现出非常好的体外效能，IC50值分别为5.1μM和5.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.09.009
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 生成 1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-alpha-D-呋喃木糖
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Marcantoni, Enrico; Petrini, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 490 - 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017161349A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are cyclic-di-nucleotide cGAMP analogs, methods of synthesizing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds thereof, and use of compounds and compositions in medical therapy.

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。
• Alternative Reagents for the Tritylation of Alcohols
  作者：Y. Jyothi、A. K. Mahalingam、A. Ilangovan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1080/00397910701357833

  日期：2007.6

  Abstract Two new tritylation reagents [viz. p‐methoxybenzyl trityl ether (p‐MBTE) and prenyl trityl ether (PTE)] were prepared. These two new reagents were utilized efficiently for the tritylation of alcohols, using DDQ or 20 mol% DDQ–3 eq. Mn(OAc)3.

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。
• Isonucleosides with Exocyclic Methylene Groups
  作者：Sanjib Bera、Vasu Nair

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i

  日期：2000.7.5

  Synthesis of isonucleosides 13, 14, 16, and 17, bearing an exocyclic methylidene group at the sugar moiety, starting from a 3-keto sugar is described. The keto compound was converted to the methylene-sugar 10b (Scheme 1), which was coupled with nucleobases by means of the Mitsunobu reaction. The coupling reaction with adenine and 8-azaadenine produced both the N9- and N3-nucleosides (see 13 and 14

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。
• Computer Modelling and Synthesis of Deoxy and Monohydroxy Analogues of a Ribitylaminouracil Bacterial Metabolite that Potently Activates Human T Cells
  作者：Geraldine J. M. Ler、Weijun Xu、Jeffrey Y. W. Mak、Ligong Liu、Paul V. Bernhardt、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/chem.201903732

  日期：2019.12.5

  5-(2-Oxopropylideneamino)-6-d-ribitylaminouracil (5-OP-RU) is a natural product formed during bacterial synthesis of vitamin B2. It potently activates mucosal associated invariant T (MAIT) cells and has immunomodulatory, inflammatory, and anticancer properties. This highly polar and unstable compound forms a remarkably stable Schiff base with a lysine residue in major histocompatibility complex class I-related

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。
• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。