N,O-双三甲硅基乙酰胺 | 10416-59-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N,O-双三甲硅基乙酰胺
• 中文别名: N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺；N,O-双(三甲基硅烷基)乙酰胺；BSA；N,O-双(三甲硅基)乙酰胺；N,O-双三甲基硅基乙酰胺；双(三甲基硅基)乙酰胺；N,O-二三甲硅基乙酰胺；N,O-双三甲硅基乙酰胺BSA
• 英文名称: N,O-bis-(trimethylsilyl)-acetamide
• 英文别名: N,0-bis(trimethylsilyl)acetamide；N,O-bis(trimethylsilyl)acetamid；BSA；bis(trimethylsilyl)acetamide；N,O-BSA；Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidate
• CAS: 10416-59-8
• 化学式: C₈H₂₁NOSi₂
• mdl: MFCD00008270
• 分子量: 203.432
• InChiKey: SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  71-73 °C35 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.832 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  53 °F
• 溶解度：
  与许多非极性和极性非质子溶剂混溶。
• 保留指数：
  1008

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S30,S36,S36/37/39,S43A,S45,S7/8
• 危险类别码：
  R14,R10,R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  AK3000000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H226,H302,H314

制备方法与用途

N,O-双三甲硅基乙酰胺作为一种温和的中性硅烷化试剂，不仅具有高反应活性和优异的选择性，还能提供高的收率和简单的后处理。该化合物为无色或淡黄色透明液体或固体，沸点在71-73℃/35mm左右。

化学性质 N,O-双三甲硅基乙酰胺是一种无色或淡黄色透明液体或固体，其沸点约为71-73℃/35mm。

用途 作为一种中性硅烷化保护剂，N,O-双三甲硅基乙酰胺不仅是重要的医药中间体，还广泛应用于合成孢头抗生素。此外，它也是制备头孢类药物的关键保护剂。总的来说，该化合物主要用于合成头孢类抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 在 三氯化铁 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到乙腈
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺作为腈前体

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺经过催化剂（氟化四丁基铵，路易斯酸或酞菁铁）处理后，可以高产率转化为腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84015-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 、 N-三甲基硅基乙酰胺 175.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 生成 N,O-双三甲硅基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Semi-continuous process for preparing bis-silyl carboxamides

  摘要：

  为了制备半连续的双(硅烷基)羧酰胺，需要将酰胺或其N-三甲基硅基衍生物与硅化剂反应，并同时通过减压蒸馏提取形成的双(硅烷基)羧酰胺。

  公开号：

  US06335456B1
• 作为试剂：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 磷酸三乙酯 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种加帽类似物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种加帽类似物、其制备方法和应用。具体地，本发明提供了式I所示的加帽类似物，本发明首次发现，本发明的加帽类似物在显著提高合成mRNA的产量的同时，还显著提高了mRNA的加帽效率。#imgabs0#

  公开号：

  CN117886873A

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Hydroboration. 74. Asymmetric hydroboration of representative heterocyclic olefins with diisopinocampheylborane. Synthesis of heterocyclic boronates and heterocyclic alcohols of very high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、J. V. N. Vara. Prasad

  DOI：10.1021/ja00268a053

  日期：1986.4

  Etude de la borhydratation de dihydrofurannes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyrannes et de pyrrolines et tetrahydropyridines: obtention des heterocycles perhydrogenes correspondants hydroxyles et diethoxyboryles en 3; reactions de ces derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes derives d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2
• Study of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-l-sorbose, 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-l-tagatose, and their analogs
  作者：Sergey N Lavrenov、Alexander M Korolev、Marina I Reznikova、Andrey V Sosnov、Maria N Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00404-4

  日期：2003.1

  Alkaline degradation of the ascorbigen 2-C-[(indol-3-yl)methyl]-alpha-L-xylo-hex-3-ulofuranosono-1,4-lactone (1a) led to a mixture of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-L-sorbose (2a) and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-L-tagatose (3a). The mixture of diastereomeric ketoses underwent acetylation and pyranose ring opening under the action of acetic anhydride in pyridine in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP)

  抗坏血酸2-C-[（（吲哚-3-基）甲基]-α-L-二甲苯基-hex-3-ulofuranosono-1,4-内酯（1a）的碱性降解导致1-deoxy-1的混合物-（吲哚-3-基）-L-山梨糖（2a）和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-塔格糖（3a）。非对映体酮糖的混合物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下，在乙酸酐的吡啶中，在乙酸酐的作用下进行乙酰化和吡喃糖开环，形成（E）-2,3,4,5,6-混合物五-O-乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-木基-己基-1-烯醇（4a）和（E）-2,3,4,5,6-penta-O -乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-lyxo-己基-1-烯醇（5a），将其色谱分离。4a或5a脱乙酰基提供环化的四醇，将其甲苯磺酸化混合可生成1-deoxy-1-（吲哚-3-yl）-3,5-di-O-甲苯磺酰基-α-L-山梨糖醛糖（12a）和1 -脱氧-
• [EN] FUSED BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE BICYCLIQUES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011062885A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to Fused Bicyclic Pyrimidine Derivatives, compositions comprising a Fused Bicyclic Pyrimidine Derivative, and methods of using the Fused Bicyclic Pyrimidine Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of a G-protein coupled receptor (GPCR) in a patient.

  本发明涉及融合双环嘧啶衍生物，包含融合双环嘧啶衍生物的组合物，以及利用融合双环嘧啶衍生物治疗或预防肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与患者体内G蛋白偶联受体（GPCR）活性相关的疾病的方法。
• Mechanistic Investigations of Cooperative Catalysis in the Enantioselective Fluorination of Epoxides
  作者：Julia A. Kalow、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja207256s

  日期：2011.10.12

  studies of the (salen)Co- and amine-cocatalyzed enantioselective ring opening of epoxides by fluoride. The kinetics of the reaction, as determined by in situ (19)F NMR analysis, are characterized by apparent first-order dependence on (salen)Co. Substituent effects, nonlinear effects, and reactivity with a linked (salen)Co catalyst provide evidence for a rate-limiting, bimetallic ring-opening step. To account

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。

表征谱图