3,5-di-O-benzyl-4-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-D-ribo-pentofuranose | 233266-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-4-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-D-ribo-pentofuranose
• 英文别名: 4-C-ethynyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 233266-78-9
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: HHMIQDMKWLWYAL-HOUBMWHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-4-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-D-ribo-pentofuranose 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-((triethylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Ethynyl-β-D-arabino- and 4′-C-Ethynyl-2′-deoxy-β-D-ribo- pentofuranosyl Pyrimidines, and Their Biological Evaluation

  摘要：

  4′-C-乙炔基-β-D-阿拉伯五碳呋喃糖胸腺嘧啶（14）和细胞嘧啶（16），以及4′-C-乙炔基-2′-脱氧-β-D-核糖五碳呋喃糖胸腺嘧啶（25）和细胞嘧啶（27）是通过适当保护的4′-C-羟甲基-3,5-二-O-苄基-α-D-核糖五碳呋喃糖（1）从D-葡萄糖合成的。其中，2′-脱氧衍生物25和27表现出了抗病毒活性，而胞苷衍生物16和27抑制了肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1146
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-di-O-benzyl-4-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-D-ribo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Ethynyl-β-D-arabino- and 4′-C-Ethynyl-2′-deoxy-β-D-ribo- pentofuranosyl Pyrimidines, and Their Biological Evaluation

  摘要：

  4′-C-乙炔基-β-D-阿拉伯五碳呋喃糖胸腺嘧啶（14）和细胞嘧啶（16），以及4′-C-乙炔基-2′-脱氧-β-D-核糖五碳呋喃糖胸腺嘧啶（25）和细胞嘧啶（27）是通过适当保护的4′-C-羟甲基-3,5-二-O-苄基-α-D-核糖五碳呋喃糖（1）从D-葡萄糖合成的。其中，2′-脱氧衍生物25和27表现出了抗病毒活性，而胞苷衍生物16和27抑制了肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1146

文献信息

• 4′-C-ethynyl pyrimidine nucleoside compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Yamasa Corporation

  公开号：US06291670B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The invention provides 4′-C-ethynyl pyrimidine nucleosides (other than 4′-C-ethynylthymidine) represented by formula [I]: wherein B represents a base selected from the group consisting of pyrimidine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.

  该发明提供了由公式[I]表示的4'-C-乙炔嘧啶核苷（除了4'-C-乙炔胸腺嘧啶）：其中B代表从嘧啶及其衍生物组成的基；X代表氢原子或羟基；R代表氢原子或磷酸酯基团；以及含有任一化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。最好，该组合物用作抗HIV药剂或治疗艾滋病的药物。
• 嘌呤核苷类化合物及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112574269A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本公开提供了一种通式(I)所示嘌呤核苷类化合物或其药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，包含该化合物的药物组合物及其在制备抗病毒药物中的用途。本发明提供的治疗有效量的通式(I)化合物、或其药学上可接受的盐、结晶水合物及溶剂合物或者药物组合物可单独使用，或者与其他一种或多种抗病毒药物结合，用于减轻或治疗病毒感染。本发明提供的抗病毒核苷具有显著的抗HBV活性，结构新颖，有望开发为新型核苷类乙肝的治疗药物。
• 一种抗HIV病毒药物依曲拉韦的制备方法
  申请人：福建瑞博奥科技有限公司

  公开号：CN114106063B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种依曲拉韦的制备方法，包括如下步骤：1)以式II化合物为原料进行选择性羟基保护反应，生成式III化合物；2)式III化合物经羟基氧化反应，生成式IV化合物；3)式IV化合物与P‑重氮甲基磷酸二甲酯反应，生成式V化合物；4)式V化合物经保护基转换反应，生成式VI化合物；5)式VI化合物经糖基化反应，合成式VII化合物；6)式VII化合物经选择性脱保护反应，生成式VIII化合物；7)式VIII化合物经脱氧反应，生成式IX化合物；8)式IX化合物经脱苄基反应，即得。本发明具有如下的优点：1)原料成本较低；2)提高生产过程的安全性；3)缩短了合成路线，总体收率提高至48.6％。
• 4'-C-ethynyl pyrimidine nucleoside compounds
  申请人：——

  公开号：US20020022722A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The invention provides 4′-C-ethynyl pyrimidine nucleosides (other than 4′-C-ethynylthymidine) represented by formula [I]: 1 wherein B represents a base selected from the group consisting of pyrimidine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.

  本发明提供了4'-C-乙炔基嘧啶核苷（不包括4'-C-乙炔基胸腺嘧啶）的化合物，其化学式为[I]：其中B代表从嘧啶和其衍生物中选择的碱基；X代表氢原子或羟基；R代表氢原子或磷酸残基；以及含有上述任一化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。优选地，该组合物用作抗HIV剂或治疗艾滋病的药物。
• PRODUCTION OF BRIDGED ARTIFICIAL NUCLEOSIDES
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：US20220177509A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Provided is a method for producing a compound represented by formula (III) from a compound represented by formula (I) as a starting material.

  提供了一种从化合物(I)作为起始物质制备化合物(III)的方法。