1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 | 37813-30-2

物质功能分类

生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂

中文别名

1-叔丁氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸乙酯；BOC-L-羟脯氨酸乙酯

英文名称

1-(tert-butyl) 2-ethyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate

英文别名

N-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline ethyl ester；(2S,4R)-1-tert-Butyl 2-ethyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate

CAS

37813-30-2

化学式

C₁₂H₂₁NO₅

mdl

——

分子量

259.302

InChiKey

MNMDZSAWTQOEHX-BDAKNGLRSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

350.2±42.0 °C(Predicted)
密度：

1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.9
重原子数：

18
可旋转键数：

5
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.83
拓扑面积：

76.1
氢给体数：

1
氢受体数：

5

安全信息

海关编码：

2933990090
危险性防范说明：

P261,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H335
储存条件：

2-8°C

SDS

SDS：a2b888ff88692e8db2092509748d296f

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制备方法与用途

Boc Hyp OEt 是一种脯氨酸衍生物。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
Boc-L-羟脯氨酸	(2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid	13726-69-7	C₁₀H₁₇NO₅	231.249
(4R)-4-羟基-L-脯氨酸乙酯	(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester	61478-25-9	C₇H₁₃NO₃	159.185

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(2S,4R)-1-tert-butyl 2-ethyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate	440678-63-7	C₁₂H₂₁NO₅	259.302
——	(2S,4S)-4-formyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester	1023754-70-2	C₁₃H₂₁NO₆	287.313
顺式-1-N-BOC-4-甲氧基-L-脯氨酸	(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid	83623-93-2	C₁₁H₁₉NO₅	245.276
——	1-tert-butyl 2-ethyl (2S,4R)-4-{[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxy} pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	753014-18-5	C₁₈H₃₅NO₅Si	373.565
——	tert-butyl (2S,4R)-2-formyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate	192320-50-6	C₁₀H₁₇NO₄	215.249
——	N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine	361336-08-5	C₁₆H₂₉NO₆	331.409
——	N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4S)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine	714230-13-4	C₁₆H₂₉NO₆	331.409
(2S,4R)-N-Boc-羟脯氨醇	tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylate	61478-26-0	C₁₀H₁₉NO₄	217.265
(2S,4S)-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯	(2S,4S)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate	191280-88-3	C₁₀H₁₉NO₄	217.265
——	(4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-amino-L-proline ethyl ester	511242-54-9	C₁₂H₂₂N₂O₄	258.318
——	(4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-bromo-L-proline ethyl ester	132623-01-9	C₁₂H₂₀BrNO₄	322.199
——	(4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-chloro-L-proline ethyl ester	132622-64-1	C₁₂H₂₀ClNO₄	277.748
——	(4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyano-L-proline ethyl ester	132622-74-3	C₁₃H₂₀N₂O₄	268.313
——	(2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	1338549-30-6	C₁₆H₂₉NO₆	331.409
——	(2S,4R)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	1338549-24-8	C₁₆H₂₉NO₆	331.409
——	N-α-tert-butyloxycarbonyl-trans-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-L-prolinol	185951-15-9	C₁₅H₂₇NO₅	301.383
(4R)-1-BOC-4-叠氮-L-脯氨酸乙酯,(4R)-1-BOC-4-AZIDO-L-PROLINEETHYLESTER	(4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-azido-L-proline ethyl ester	132623-04-2	C₁₂H₂₀N₄O₄	284.315
——	(2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester	88043-21-4	C₁₉H₂₇NO₇S	413.492
——	1-tert-butyl 2-ethyl-(2S,4S)-4-(((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	147710-89-2	C₁₉H₂₇NO₇S	413.492
——	N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-pyrrolidine	361336-07-4	C₂₁H₃₇NO₇	415.527
(2S,4R)-4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸 1-叔丁酯	(2S,4R)-4-amino-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid	132622-69-6	C₁₀H₁₈N₂O₄	230.264
——	tert-butyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate	109953-95-9	C₁₇H₂₅NO₄	307.39
——	tert-butyl (2S,4R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate	125653-58-9	C₁₆H₃₃NO₄Si	331.528
——	(2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	1338549-29-3	C₂₂H₄₃NO₆Si	445.672
——	(2S,4R)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	1338549-23-7	C₂₂H₄₃NO₆Si	445.672
——	(2S,4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid	132622-68-5	C₁₀H₁₆N₄O₄	256.261
——	ethyl (2S,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsiloxyprolinate	502442-64-0	C₂₈H₃₉NO₅Si	497.707
——	tert-butyl (2R,4R)-4-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methylidene-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate	1346163-13-0	C₁₄H₂₃NO₆	301.34
——	ethyl (2S)-N-t-butoxycarbonyl-3,4-dehydroprolinate	83548-48-5	C₁₂H₁₉NO₄	241.287
——	(2S,4R)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-(4-tosyloxymethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	1338549-25-9	C₂₃H₃₅NO₈S	485.599
——	(2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-(4-tosyloxymethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	1338549-31-7	C₂₃H₃₅NO₈S	485.599

反应信息

作为反应物：

描述：

1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂在 lithium aluminium tetrahydride 、氨、 sodium 、三氟乙酸作用下，以四氢呋喃、吡啶为溶剂，反应 35.0h，生成 (2S,4S)-(-)-4-二苯基膦基-2-(二苯基膦甲基)吡咯烷

参考文献：

名称：

Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 5. Prepar