1-庚烯 | 592-76-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-庚烯
• 中文别名: 正庚烯；正庚烯,正戊基乙烯；正戊基乙烯
• 英文名称: 1-Heptene
• 英文别名: hept-1-ene；1-hexene；heptene；heptene-1
• CAS: 592-76-7；25339-56-4；81624-04-6
• 化学式: C₇H₁₄
• mdl: MFCD00009531
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -119 °C (lit.)
• 沸点：
  94 °C (lit.)
• 密度：
  0.697 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  16 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度：0.0182g/L，25°C
• 介电常数：
  2.1（20℃）
• 物理描述：
  N-heptene appears as a colorless liquid. Insoluble in water and much less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  0.7 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  59.3 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  4.05e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  500 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  0.5 sq mm/s
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3994 @ 20 °C
• 保留指数：
  689.3;690;686;685;689.01;689.1;689.22;685;688.6;688.5;689;691;695;688.6;688.6;688.7;688.7;688;689;689;688.1;688.9;689;692;689;689;690;689;690;685;687.3;687.7;688;688.4;688.8;688.8;689.2;689.2;689.6;690;690;690.9;697;689;689;685;704;693;687;689;690;693;683;686;683;684;689;683.76;689;685;683;690;687;689;687;690;689;682;687;689;686;692;692

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

不同1-烯烃与F344大鼠微粒体中细胞色素P450的结合被研究。

BINDING WAS INVESTIGATED OF DIFFERENT 1-ALKENES TO CYTOCHROME P450 IN MICROSOMES FROM F344 RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……预见并治疗癫痫发作……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……用快速复温技术治疗冻伤……/脂肪烃及其相关化合物/

Basic Treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... Anticipate seizures and treat as necessary ... For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸暂停的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊-阀-面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... 使用D5W/SRP开始静脉输液："保持开放"，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... 使用地西泮（安定）治疗癫痫... 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... /脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... Treat seizures with diazepam (Valium) ... Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

肝脏微粒体细胞色素P-450来自苯巴比妥预处理的大鼠，在体外，在存在NADPH的情况下，被1-庚烯破坏。在终端烯烃给药时形成肝脏绿色色素。

HEPATIC MICROSOMAL CYTOCHROME P-450 FROM PHENOBARBITAL-PRETREATED RATS IS DESTROYED IN VITRO, IN PRESENCE OF NADPH BY 1-HEPTENE. HEPATIC GREEN PIGMENTS FORMED ON ADMIN OF TERMINAL OLEFINS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

对1-庚烯的致突变活性进行研究，使用伤寒沙门氏菌的TA100株进行Ames试验，结果显示1-庚烯不具有致突变性。

STUDY ON MUTAGENIC ACTIVITY OF 1-HEPTENE, USING AMES TEST WITH TA100 STRAIN OF S TYPHIMURIUM, 1-HEPTENE WAS INACTIVE AS A MUTAGEN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38,R65,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2901 29 00
• 危险品运输编号：
  UN 2278 3/PG 2
• RTECS号：
  MJ8840000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3

制备方法与用途

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：吸入-小鼠 LC50: 4000 PPM/2小时

爆炸物危险特性：与空气混合可爆

可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会产生刺激烟雾

储运特性：应存放在库房中，并保持通风、低温和干燥的环境；需与其他氧化剂和酸类分开存放；不宜长期储存，以防发生聚合反应

灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚烯 在 cis-[RuCl₂(bipy)2]*2H₂O 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  用 IO(OH)5 钌催化氧化裂解烯烃的改进方法

  摘要：

  摘要 研究了在 IO(OH)5 存在下顺式-[RuCl2(bipy)2]·2H2O 在双相 (CH3CN-CCl4-H2O; 1∶1∶2 v/ v) 溶剂系统。四氧化钌似乎是活性催化剂种类。

  DOI：

  10.1080/00397910500328944
• 作为产物：
  描述：

  正庚烷 在 bis(triphenylphosphine)-rhenium heptahydride 、 2,2-二甲基丁烷 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  CH键在饱和烃中的活化。由正构烷烃生成双（三苯基膦）（η-链二烯）r三氢化物，并将其选择性转化为相应的1-链烯

  摘要：

  正烷烃（C 6 C 8）在70反应℃下用双（三苯基膦） -铼heptahydride和3,3-二甲基丁烯，得到相应的二的平衡混合物（三苯基膦）（η-共轭二烯） -铼trihydrides ; 在60°C下用亚磷酸三甲酯对这些混合物进行处理，以> 95％的收率和> 98％的选择性将它们转化为相应的1-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80135-0
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-9-(2-bromophenyl)-2-cyanonon-6-enoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 1-庚烯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2-cyano-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester 、 1-cyano-2-(indan-1-yl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有溴代芳基和亲核基团的炔烃和炔烃环化反应中区域和立体选择性的研究

  摘要：

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.023

文献信息

• Free and Polymer-Bound Tricyclic Azaphosphatranes HP(RNCH₂CH₂)₃N⁺:  Procatalysts in Dehydrohalogenations and Debrominations with NaH
  作者：Xiaodong Liu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo990217f

  日期：1999.6.1

  efficient procatalyst for these reactions and also for the debromination of vicinal dibromides using NaH as a relatively inexpensive stoichiometric hydride source in CH(3)CN at room temperature. In dehydrohalogenations requiring more than ca. 10 h, the CH(2)CN(-) ion also acts as a base. By itself, NaH does not function well or at all under the same conditions. A catalytic cycle is proposed in which hydride

  较早显示，市售的非离子碱P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1a）优于DBU作为化学计量试剂，可将伯烷基卤化物和仲烷基卤化物转化为烯烃（Arumugam，S。； Verkade，JGJ Org.Chem.1997，62，4827）。本文报道前体阳离子HP（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（+）（2）至1a更稳定，价格更低，是这些反应的有效前催化剂并且还用于在室温下使用NaH作为CH（3）CN中相对便宜的化学计量的氢化物源，使用邻位二溴化物脱溴。在脱卤化氢中需要超过约 10小时后，CH（2）CN（-）离子也充当碱。就其本身而言，NaH不能很好地发挥作用，或者根本不能在相同条件下发挥作用。提出了一种催化循环，其中氢化物使质子2去质子化，从而释放出催化1a。阳离子HP（HNCH（2）CH（2））（3）N（+）（3）和HP [N（聚合物）CH（2）CH（2）] N（CH（2）CH（2）NH
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Synthesis of a Germination Self-Inhibitor, (-)-Gloeosporone, and Related Compounds and Evaluation of Their Activities.
  作者：Masayuki MATSUSHITA、Morihiro YOSHIDA、Yong ZHANG、Masaaki MIYASHITA、Hiroshi IRIE、Tamio UENO、Tetsu TSURUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.40.524

  日期：——

  Synthesis of (-)-gloeosporone (1a), isolated from spores of Colletotrichum gloeosporioides as a self-inhibitor for germination, and its three diastereomers was accomplished starting from (S)- and (R)-1-tridecen-8-ol obtained from their (S)-naphthyl ethylcarbamates (8a and 8b), both of which were isolated from the mixture of diastereoisomers derived from racemic 1-tridecen-8-ol (7) and the Pirkle reagent. Biological testing of the compounds showed weak self-inhibitor activity toward germination of the spores.

  从(S)-和(R)-1-十三碳烯-8-醇开始，这两种醇均是从消旋1-十三碳烯-8-醇（7）与Pirkle试剂所形成的非对映异构体混合物中分离得到的（S）-萘乙基氨基甲酸酯（8a和8b），成功合成了从Colletotrichum gloeosporioides菌孢子中分离得到的自抑制萌发剂(-)-gloeosporone（1a）及其三种非对映异构体。生物测试显示这些化合物对孢子萌发具有较弱的自抑制活性。
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。

表征谱图