1,2-辛二烯 | 1072-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 1,2-辛二烯
• 中文别名: 1-戊基丙二烯
• 英文名称: octa-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-octadiene
• CAS: 1072-19-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: ZCNGIANFOSHGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-辛二烯 在 二氯二茂钛 乙基溴化镁 、 diclazuril 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7,10-dideuteriohexadeca-6Z,10Z-diene
  参考文献：
  名称：

  Cyclomagnesation of Olefins with Ethylmagnesium Bromide in the Presence of Titanium Complexes

  摘要：

  在二氯（二环戊二烯基）钛（IV）存在下，末端和环状烯烃及 1,2-二烯与 RMgHlg 和 R2Mg 发生环镁反应，生成非格氏环状和非环状有机镁化合物。反应方向取决于不饱和初始化合物的结构。讨论了最可能的反应机理。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0169-z
• 作为产物：
  描述：

  3-bromooct-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硼氢化锂 作用下， 以82%的产率得到1,2-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Regio et stereochimie de la reduction de derives d'alcools propargyliques catalysee par un complexe de palladium (O)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80043-5

文献信息

• Unprecedented Spectroscopic and Computational Evidence for Allenyl and Propargyl Titanocene(IV) Complexes: Electrophilic Quenching of Their Metallotropic Equilibrium
  作者：Ana Belén Ruiz-Muelle、Pascual Oña-Burgos、Manuel A. Ortuño、J. Enrique Oltra、Ignacio Rodríguez-García、Ignacio Fernández

  DOI：10.1002/chem.201504281

  日期：2016.2.12

  for the first time. Advanced NMR methods including diffusion NMR methods (diffusion pulsed field gradient stimulated spin echo (PFG‐STE) and DOSY) have been applied and established that these organometallics are monomers in THF solution with hydrodynamic radii (from the Stokes–Einstein equation) of 3.5 and 4.1 Å for 3 and 9, respectively. Full 1H, 13C, Δ1H, and Δ13C NMR data are given, and through the

  烯丙基钛茂（IV）[TiClCp 2（CH = C = CH 2）] 3和炔丙基钛茂（IV）[TiClCp 2（CH 2- C≡C-（CH 2）4 CH 3）]的合成与结构表征第一次描述了图9。已经应用了包括扩散NMR方法（扩散脉冲场梯度激发自旋回波（PFG-STE）和DOSY）在内的先进NMR方法，并确定这些有机金属是THF溶液中的单体，其流体力学半径（根据Stokes–Einstein方程）为3.5和4.1一种用于3和9分别。全1小时13 C，Δ 1 H，和Δ 13 C NMR数据列，并通过拉姆齐方程的分析，提供了第一电子见解这些衍生物。在溶液中，它们参与了各自的金属致同性烯丙基-炔丙基平衡，在用芳族和脂族醛，酮和质子化剂进行淬灭实验后，总得到炔丙基产物P（当使用羰基化合物时）或烯丙基产物A（当添加质子源）作为主要异构体。在所有被分析的情况下，产物的比例表明金属致同平衡应快于3和9的反
• Stereocontrol in Palladium-Catalyzed Propargylic Substitutions: Kinetic Resolution to give Enantioenriched 1,5-Enynes and Propargyl Acetates
  作者：Michael J. Ardolino、Meredith S. Eno、James P. Morken

  DOI：10.1002/adsc.201300720

  日期：2013.11.25

  Kinetic resolution during the catalytic allyl-propargyl cross-coupling with chiral starting materials can be accomplished with a chiral Palladium catalyst. These reactions offer ready access to enantiomerically enriched enyne products from simple readily available starting materials.

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。
• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• Synthesis and transformations of metallacycles 41. Cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagents in the presence of Cp2TiCl2
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0269-1

  日期：2012.10

  A Cp2TiCl2-catalyzed intermolecular homocyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes and cross-cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with aliphatic 1,2-dienes of cyclic and acyclic structure have been accomplished using Grignard reagents, which led to mono- and bicyclic organomagnesium compounds in 61–94% yields.

  使用格氏试剂，成功实现了以Cp2TiCl2为催化剂的含氧1,2-二烯的分子间同环镁化反应以及含氧1,2-二烯与具有环状和非环状结构的脂肪族1,2-二烯的交叉环镁化反应，产率分别为61-94%，得到了单环和双环有机镁化合物。
• Development of a New Spiro-BOX Ligand and Its Application in Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoanilines with Allenes
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900607

  日期：2009.11

  In this communication, we report the synthesis of a new chiral spiro-bisoxazoline ligand, i.e., β-naphthylmethyl-substituted spiro-BOX [(Ra,S,S)-L7] and have successfully applied it to the palladium-catalyzed enantioselective cyclization reaction of simple allenes with o-aminoiodobenzenes, affording highly optically active 3-alkylideneindolines in good yields with excellent enantiomeric excesses.

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。