1-庚烯,1-硝基-,(1E)- | 150367-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-庚烯,1-硝基-,(1E)-
• 英文名称: (E)-1-nitro-1-heptene
• 英文别名: (E)-1-nitrohept-1-ene；1-nitrohept-1-ene
• CAS: 150367-10-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: HESSXKKDBFQKFM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚烯,1-硝基-,(1E)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 N,N'-(heptane-1,2-diyl)bis(4-chlorobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化叠氮化物向α，β-不饱和硝基化合物的不对称共轭加成反应

  摘要：

  提出了金鸡纳生物碱催化的叠氮化物向α，β-不饱和硝基化合物的不对称加成反应，从而以高收率和低对映选择性提供光学活性的β-叠氮基硝基化合物。随后的修饰允许形成手性1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.047
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基庚烷 在 溴 、 四丁基醋酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 1-庚烯,1-硝基-,(1E)-
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺中间体的卤代反应由硝基烷烃新型合成α-硝基烯烃

  摘要：

  描述了在乙酸四正丁铵存在下通过用溴或碘氧化N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺来共轭硝基烯烃的方法。乙酸根离子通过充当温和的去甲硅烷基化试剂发挥关键作用。该新策略允许从相应的硝基烷烃合成α-硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.113

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。
• Construction of Cyclopentanol Derivatives via Three-Component Coupling of Silyl Glyoxylates, Acetylides, and Nitroalkenes
  作者：Gregory R. Boyce、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol2033527

  日期：2012.1.20

  The three-component coupling of Mg acetylides, silyl glyoxylates, and nitroalkenes results in a highly diastereoselective Kuwajima–Reich/vinylogous Michael cascade that provides tetrasubstituted silyloxyallene products. The regio- and diastereoselectivity were studied using DFT calculations. These silyloxyallenes were converted to cyclopentenols and cyclopentitols via a unique Lewis acid assisted Henry

  Mg 乙炔化物、乙醛酸甲硅烷基酯和硝基烯烃的三组分偶联导致高度非对映选择性的 Kuwajima-Reich/vinylogous Michael 级联，提供四取代的甲硅烷氧基丙二烯产物。使用 DFT 计算研究了区域选择性和非对映选择性。这些甲硅烷氧基丙二烯通过独特的路易斯酸辅助亨利环化转化为环戊烯醇和环戊醇。环戊醇产物中存在的烯烃官能团可以使用非对映选择性酮羟基化反应进行加工。
• A General One-Step Synthesis of β-Nitronitriles
  作者：James C. Anderson、Alexander J. Blake、Matthew Mills、Paul D. Ratcliffe

  DOI：10.1021/ol801691c

  日期：2008.9.18

  The unusual beta-nitronitrile functionality was prepared by a simple one-step hydrocyanation of nitroalkenes. These compounds were shown to be precursors to monoprotected 1,3-diamines and 1,3-amino alcohols through the in situ formation of an alpha-cyano-aldenyde.

  不寻常的β-腈腈官能团是通过硝基烯烃的简单一步氢氰化反应制得的。通过原位形成α-氰基-醛，这些化合物被证明是单保护的1，3-二胺和1，3-氨基醇的前体。
• Michael Addition of Manganese Enolates to Nitroolefins
  作者：Alfredo Ricci、Gabriele Micheletti、Salvatore Pollicino、Guillaume Berionni、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2007-991096

  日期：——

  The Michael addition to nitroolefins of manganese enolates derived from an array of ketones is reported. The desired 1,4-adducts are obtained in high yield and excellent diastereo- and regioselectivity, the sole kinetic adduct being obtained in the case of nonsymmetrical ketones. The effect of a thiourea-type organocatalyst on the addition of several representative nitroolefins to the kinetic manganese enolate derived from isopropyl ethyl ketone is also reported.

  据报道，迈克尔加成反应在硝基烯烃和从一系列酮衍生的锰烯醇化物之间进行。期望的1,4-加合物以高产率和优异的立体选择性及区域选择性获得，在不对其称的酮中，仅得到唯一的动力学加合物。同时，也报道了硫脲类有机催化剂对从异丙基乙基酮衍生的动力学锰烯醇化物与几种代表性硝基烯烃加成反应的影响。
• Method of making imidazole-2-thiones
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20060122400A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides a method of making an imidazole-2-thione which comprises the steps of reacting a vicinal diamine with a compound having a thiocarbonyl moiety and oxidizing the resulting reaction product to obtain said imidazole-2-thione.

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，该方法包括以下步骤：将邻二胺与含有硫代羰基的化合物反应，并将所得的反应产物氧化，以获得所述咪唑-2-硫酮。