1-庚炔三甲基硅烷 | 15719-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-庚炔三甲基硅烷
• 英文名称: 1-heptynyltrimethylsilane
• 英文别名: hept-1-yn-1-yltrimethylsilane；1-trimethylsilyl-1-heptyne；Hept-1-ynyl-trimethyl-silane；hept-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 15719-56-9
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• mdl: MFCD00053890
• 分子量: 168.354
• InChiKey: ZEUUFOPEEQSBDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176 °C
• 密度：
  0.791±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  42°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚炔三甲基硅烷 在 四氧化锇 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以61%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯的简单通用合成

  摘要：

  α-酮酸酯可以通过四氧化os催化的三甲基甲硅烷基乙炔的氧化直接以高收率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84419-6
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-1-trimethylsilyl-hept-1-yne 生成 1-庚炔三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃分子内插入钛-碳键形成碳环

  摘要：

  用路易斯酸EtAlCl 2或Me 2 AlCl处理烷基二茂钛氯化物络合物会导致将束缚的炔烃分子内插入TiC键中。区域选择性炔烃插入产生了由四元，五元和六元环形成的环外三取代烯烃产物。在形成环己烷的情况下，发现炔以顺式立体选择性插入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60986-3

文献信息

• A practical method for multigram scale synthesis of (+)-methyl 5(S),6(R)-epoxy-6-formylhexanoate and 2(R),3(S)-epoxyoctanal, key intermediates for synthesis of leukotrienes A4
  作者：Yuichi Kobayashi、Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85062-5

  日期：1986.1

  A practical method for multigram scale synthesis of (+)-methyl 5(S),6(R)-epoxy-6-formylhexanoate () and 2(R),3(S)-epoxyoctanal (), key intermediates for synthesis of leukotrienes A4, starting with (R)-glycer-aldehyde acetonide () is described.

  数克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯（）和2（R），3（S）-环氧戊醛（）的实用方法描述了以（R）-甘油-醛丙酮化物（）开始的白三烯A 4。
• A new approach to the construction of biphenylenes by the cobalt-catalyzed cocyclization of o-diethynylbenzenes with alkynes. Application to an iterative approach to [3]phenylene, the first member of a novel class of benzocyclobutadienoid hydrocarbons
  作者：Bruce C. Berris、George H. Hovakeemian、Yee Hing Lai、Helene Mestdagh、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00306a013

  日期：1985.10

  Synthese de [3] phenylene, et de ses derives trimethylsilyles par reaction de diethynyl-1,2 benzene avec le bis-trimethylsilylacetylene en presence de η 5 -cyclopentadienyl dicarbonyl-cobalt. Oxydation et reduction des composes synthetises. Structure cristalline des derives silyles

  合成这些 [3] 亚苯基，等 de ses 衍生出三甲基甲硅烷基反应 de diethynyl-1,2 苯 avec le 双三甲基甲硅烷基乙炔 en 存在 de η 5 - 环戊二烯基二羰基钴。氧化和还原合成合成。结构 cristalline des 派生 silyles
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reactions of Acetals with 1-Trimethylsilyl-1-alkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4037

  日期：1988.11

  SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes to give secondary propargylic ethers in good yields. Similarly, propargylic ethers are directly produced from aldehydes by the treatment with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions. This catalyst system also efficiently promotes aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reaction of Acetals with 1-Trimethylsilylalkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1975

  日期：1987.10.5

  In the coexistence of catalytic amounts of SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes in good yields to give secondary propargylic ethers, which are also directly produced from aldehydes by the reaction with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions.

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛以良好的产率与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，得到仲炔丙醚，它们也可以通过在相同条件下与烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃反应直接由醛制备。
• Novel [1,5] Sigmatropic Rearrangements of Cyclohexadienones Generated from Fischer Carbene Complexes. A New Strategy for Installing the C-20 Angular Ethyl Group in Aspidospermidine Alkaloids
  作者：John F. Quinn、Mary Ellen Bos、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol990063q

  日期：1999.7.1

  here the first examples of a [1,5] sigmatropic rearrangement in a 4a-alkyl-4a-hydrocarbazol-4-one to yield a 3-alkylcarbazol-4-one with a re-aromatized indole nucleus. The reaction of 1-methyl-3-substituted-indole-2-carbene complexes 1 with terminal alkynes yields 3,4a-dialkyl-1-methoxy-9-methylcarbazol-4-ones 2. These 4a-substituted carbazolones thermally rearrange to cleanly give the more highly aromatic

  [公式：参见文本]我们在此报告在4a-烷基-4a-咔唑-4-one中产生[1,5]σ重排以产生具有芳构化吲哚的3-烷基咔唑-4-one的第一个示例。核。1-甲基-3-取代的吲哚-2-卡宾配合物1与末端炔烃的反应生成3,4a-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮2。这些4a取代的咔唑酮经热重排至清洁得到3，3-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮3。3。该反应为含有3，3-二取代咔唑核的曲霉生物碱家族提供了便利。