1-羟基蒽醌 | 129-43-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基蒽醌
• 中文别名: α-羟基蒽醌；1-羟基-9,10-蒽二酮；1-羥蒽醌
• 英文名称: 1-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 1-hydroxy-9,10-anthraquinone；1-hydroxyanthracene-9,10-dione；1-hydroxy-9,10-anthracenedione；1-hydroxyanthra-9,10-quinone
• CAS: 129-43-1
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• mdl: MFCD00058946
• 分子量: 224.216
• InChiKey: BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194°C
• 沸点：
  325.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2337 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：30mg/mL
• 颜色/状态：
  Orange red needles
• 蒸汽压力：
  2.09X10-7 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

当连续通过胃管（50毫克悬浮在阿拉伯树胶水中）给予大鼠（未指明品种）1-羟基蒽醌时，发现其被吸收，并且通过纸色谱法鉴定出了其代谢物。在处理后的48小时内收集尿液和粪便，并使用二乙醚进行提取。原本存在的1-羟基蒽醌中有2.49%和0.74%分别转化为尿液和粪便中的茜素（1,2-二羟基蒽醌）。之后，茜素在硫酸化和葡萄糖苷酸化后被排出体外。

... 1-Hydroxyanthraquinone was found to be absorbed when continuously administered to rats (strain not specified) by stomach tube (50 mg suspended in aqueous gum arabic), and its metabolites were identified by paper chromatography. Urine and feces were collected during 48 hours after treatment and extracted with diethyl ether. Of the 1-hydroxyanthraquinone originally present, 2.49% and 0.74% were converted into alizarin (1,2-dihydroxyanthraquinone), in urine and feces, respectively. The alizarin was then excreted after sulfation and glucuronidation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于含有蒽醌衍生物的泻药在人类中的致癌性，目前证据不足。对于1-羟基蒽醌在实验动物中的致癌性，已有充分证据。总体评估：1-羟基蒽醌可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of laxatives containing anthraquinone derivatives. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 1-hydroxyanthraquinone. Overall evaluation: 1-Hydroxyanthraquinone is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1-羟基蒽醌

IARC Carcinogenic Agent:1-Hydroxyanthraquinone

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第82卷（2002年）一些传统草药药物，一些霉菌毒素，萘和苯乙烯

IARC Monographs:Volume 82: (2002) Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

1-羟基蒽醌在大鼠（未指明品种）通过胃管连续给药时被发现被吸收（50毫克悬浮在阿拉伯树胶水中），并通过纸色谱法鉴定其代谢物。在处理后的48小时内收集尿液和粪便，并使用二乙醚进行提取。原本存在的1-羟基蒽醌中，有2.49%和0.74%分别转化为茜素（1,2-二羟基蒽醌），在尿液和粪便中。之后，茜素在硫酸盐化和葡萄糖苷酸化后被排出体外。

1-Hydroxyanthraquinone was found to be absorbed when continuously administered to rats (strain not specified) by stomach tube (50 mg suspended in aqueous gum arabic), and its metabolites were identified by paper chromatography. Urine and feces were collected during 48 hours after treatment and extracted with diethyl ether. Of the 1-hydroxyanthraquinone originally present, 2.49% and 0.74% were converted into alizarin (1,2-dihydroxyanthraquinone), in urine and feces, respectively. The alizarin was then excreted after sulfation and glucuronidation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  CB7178000
• 海关编码：
  2914690090
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

1-羟基蒽醌 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Hydroxyanthraquinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 2B类
致癌性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成眼刺激
怀疑会致癌
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-羟基蒽醌
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 129-43-1
1-羟基蒽醌 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H8O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
1-羟基蒽醌 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
198°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 500 mg/24H MLD
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 2B （怀疑对人类致癌）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CB7178000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:6.78 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 2 % (by BOD), 1 % (by HPLC)
潜在生物累积 （BCF): 55 - 318 (conc. 50 ug/L), 62 - 297 (conc. 5 ug/L)
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1-羟基蒽醌 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

1-羟基蒽醌（1-Hydroxyanthraquinone, HA）是一种具有口服生物活性的天然产物，可来源于某些植物如 Tabebuia avellanedae，并且具有致癌作用。

体内研究

1-Hydroxyanthraquinone (HA) 在实验中显示出强烈的DNA修复反应，并在大鼠中表现出致癌性。以下是详细的研究数据：

• 动物模型: 30只大鼠
• 剂量: 饲料中含1% HA
• 给药方式: 饲料
• 结果:
  • 与体重增长减少有关，特别是在实验后期尤为明显。
  • 在实验开始后的第243天，一组中有1只大鼠因肺炎死亡。
  • 第二只大鼠在第280天因营养不良而死亡，并发现在其结肠中有一个较大的肿瘤。
  • 实验期间共有7只大鼠自发死亡或因病情恶化被安乐死，时间范围从第335天到462天不等。
  • 第一组中有21只大鼠存活至实验结束（每只大鼠平均摄入HA总量为76.8克）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基蒽醌 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-1-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Dokunichin; Nowizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1736; engl. Ausg. S. 1829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟甲基苯磺酸与锡烷的偶联反应合成蒽醌衍生物。

  摘要：

  钯催化的羟基蒽醌三氟甲磺酸酯与锡烷的偶联可在中性条件下有效地取代羟基蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97839-0
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-碘丙基)-4-硝基苯 在 1-羟基蒽醌 、 (1-hydroxy-9,10-anthraquinon-2-yl)-terminated polystyrene 、 potassium carbonate 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.33h， 以67%的产率得到3-(4-硝基苯基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of Aldehydes in the Solid Phase

  摘要：

  A substituted anthraquinone (AQ), previously shown to photochemically generate benzaldehyde in methanol solution, was attached to a commercially available resin via an I I carbon tether and an amide bond. Photolysis of the polymer-bound AQ with visible or 350 nm UV light resulted in the formation of benzaldehyde in yields of 50-55% as determined by HPLC. The phenolic positions in the polymer were then alkylated using benzyl bromide and 1-iodo-3-(4-nitrophctiyl)propane in a coupling reaction with K2CO3 as a base and a solution-phase proton shuttle. Photolysis of these alkylated polymers resulted in the formation of benzaldehyde (54-89%) and 3-(4-nitrophenyl)propanal (58-67%). The yields of both aldehydes dropped considerably with subsequent realkylation and photolysis, and the polymer beads began to show signs of deterioration. This is the first time that aldehydes have been made photochemically on a solid-supported phase.

  DOI：

  10.1021/jo025508u

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• Catalyst composition for hydrogenation and method for hydrogenation using the same
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US10016749B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A catalyst composition for hydrogenation including (A) to (D), in which a mass ratio ((C)/(A)) is 0.1 to 4.0 and a mass ratio ((D)/(A)) is 0.01 to 1.00, (A): a titanocene compound represented by formula (1), (wherein R5 and R6 are any group selected from hydrogen, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an aryloxy group, an alkoxy group, a halogen group, and a carbonyl group. R1 and R2 are any group selected from the group consisting of hydrogen and a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and R1 and R2 are not all hydrogen atoms or all a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms), (B): a reductant formed from a compound containing an element selected from the elements Li, Na, K, Mg, Zn, Al, and Ca, (C): an unsaturated compound having a molecular weight of 400 or less, and (D): a polar compound.

  一种用于加氢的催化剂组合物，包括(A)至(D)，其中质量比((C)/(A))为0.1至4.0，质量比((D)/(A))为0.01至1.00， (A)：由公式(1)表示的钛环戊二烯基化合物， （其中R5和R6是从氢、具有1至12个碳原子的烃基、芳氧基、烷氧基、卤素基和羰基中选择的任何基团。R1和R2是从氢和具有1至12个碳原子的烃基组成的组中选择的任何基团，且R1和R2不全是氢原子或全部为具有1至12个碳原子的烃基）， (B)：由含有选自Li、Na、K、Mg、Zn、Al和Ca元素的化合物的还原剂形成， (C)：分子量400或以下的非饱和化合物，以及 (D)：极性化合物。
• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• Novel anthraquinones and process for the preparation and method of use thereof
  申请人：Nair G. Muraleedharan

  公开号：US20050267307A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A process for the preparation of hydroxyl substituted anthraquinones is described. The process couples a phthalic anhydride (substituted or unsubstituted) to benzene ring moiety substituted with at least two hydroxyl groups. Remaining hydroxy groups were converted to methoxy groups in some anthraquinones. The compounds are particularly useful for the treatment of parasitic diseases. Also, a method of treating or preventing malaria, filariasis schistosomiasis and other parasitic diseases using anthraquinones.

  描述了一种制备羟基取代蒽醌的方法。该方法将邻苯二甲酸酐（取代或未取代）与至少有两个羟基取代的苯环部分偶联。在一些蒽醌中，剩余的羟基被转化为甲氧基基团。这些化合物特别适用于治疗寄生虫病。此外，还提供了一种使用蒽醌治疗或预防疟疾、丝虫病和血吸虫病等寄生虫病的方法。

表征谱图