1-acetoxy-9,10-anthraquinone | 1629-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-acetoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: (9,10-Dioxoanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 1629-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: CSWLPXALBXLJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-9,10-anthraquinone 在 镍 、 萘烷 作用下， 生成 4-羟基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Zahn, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2063,2071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxyanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-acetoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Fierz-David; Blangey; Streiff, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1718,1758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anthraphen: A Salphen‐Like Non‐Innocent Tetradentate Anthraquinone Imine Dye – Coordination and Electrochemistry
  作者：Christian Prinzisky、Andreas Jacob、Marcus Harrer、Michael Elfferding、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/ejic.201501355

  日期：2016.2

  processes. This dianionic N2O2 ligand, with a significantly extended π system, offers a salphen-like binding cavity for metal coordination, as has been demonstrated by the synthesis of [K2(anthraphen)] (2) and the transition-metal complexes of TiIV (3), VIV (4), FeII (5), FeIII (6), CoII (7), NiII (8), CuII (9), PdII (10), PtII (11), and ZnII (12). These metal chromophores have colors ranging from dark-red

  一种新的高氧化还原活性发色团配体 H2（蒽酚）（1），包含两个邻苯二胺连接的蒽醌亚胺单元，已在三步合成中合成，并通过 X 射线晶体学、紫外/可见光谱充分表征, 和循环伏安法。深红色染料 1 显示出高达 47000 L mol-1 cm-1 的摩尔消光系数和四个可逆还原过程。这种双阴离子 N2O2 配体具有显着扩展的 π 系统，为金属配位提供了类似沙芬的结合腔，正如 [K2(蒽)] (2) 和 TiIV 的过渡金属配合物 (3) 的合成所证明的那样)、VIV (4)、FeII (5)、FeIII (6)、CoII (7)、NiII (8)、CuII (9)、PdII (10)、PtII (11) 和 ZnII (12)。这些金属发色团的颜色从深红色、紫色、绿色到黑色不等。研究了它们的光学和电化学性质，并与二质子配体进行了比较。在 [V(蒽)O] (4) 的情况下，配位导致摩尔消光系数增加至 66400
• Optical and Electrochemical Properties of Anthraquinone Imine Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Christian Prinzisky、Ingo Meyenburg、Andreas Jacob、Benjamin Heidelmeier、Fabian Schröder、Wolfram Heimbrodt、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201501309

  日期：2016.2

  coefficients of up to 101600 L mol–1 cm–1. In addition, the absorption maxima of the 1-hydroxy-9,10-anthraquinone imines appear in the range of 246 and 591 nm, at variance with the absorption maxima of the parent 1-hydroxy-9,10-anthraquinone. The cyclic voltammograms of all the compounds show multiple redox processes. In addition, the optical absorption and photoluminescence spectra of 3 show suppressed segregation

  通过 9,9-二甲氧基-10-蒽酮衍生物（13、18 和 23）与不同的主要芳香族化合物的缩合，合成了许多蒽醌亚胺（1-3、5-8）和一种蒽酮二胺（4）。胺，在苯并吖啶酮 7 的情况下，通过随后的光诱导 6 电环化。所有化合物均通过紫外/可见光谱、循环伏安法和 X 射线衍射进行了充分表征。XRD分析证明1、3和5的优选互变异构体具有9-氨基-1,10-蒽醌或1-羟基-9,10-蒽醌亚胺核。此外，通过 1-氨基-9,10-蒽醌与 3,5-二叔丁基苯基-邻苯醌反应合成氨基蒽醌 9 和吩恶嗪 10，得到的染料具有高达 101600 的高摩尔消光系数L mol–1 cm–1。此外，1-羟基-9,10-蒽醌亚胺的吸收最大值出现在246和591nm的范围内，与母体1-羟基-9,10-蒽醌的吸收最大值不同。所有化合物的循环伏安图都显示出多个氧化还原过程。此外，3 的光吸收和光致发光光谱表明介孔 TiO2
• An efficient synthesis of 9‐anthrone lactone derivatives via the Knoevenagel condensation and intramolecular cyclization
  作者：Weiqiang Tan、Jifang Zheng、Jing Guan、Xiuzhi Zhan、Liming Gao、Lili Lyu、Bin Shan、Qipeng Yang、Mingliang Ma、Yan Xia

  DOI：10.1002/jhet.3785

  日期：2020.3

  One‐step synthesis of 9‐anthrone lactone derivatives from 1‐acetyloxyanthraquinone with a variety of dicarbonyl substrates in the presence of K2CO3 by Knovenagel condensation and intramolecular cyclization is developed. Possible reaction mechanisms have been investigated using the density functional theory (DFT), which has been widely used in the study of reaction mechanism. The strategy could be useful

  在K 2 CO 3存在下，通过Knovenagel缩合和分子内环化作用，由1-乙酰氧基蒽醌与多种二羰基底物一步合成9-蒽酮内酯衍生物。已使用密度泛函理论（DFT）研究了可能的反应机理，该理论已广泛用于反应机理的研究中。该策略可能对海洋天然产物曲霉内酯的核心结构的合成有用。
• Zahn; Koch, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 172,178
  作者：Zahn、Koch

  DOI：——

  日期：——
• Harrison, Charles R.; Hodge, Philip; Khan, Naeem, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1592 - 1594
  作者：Harrison, Charles R.、Hodge, Philip、Khan, Naeem

  DOI：——

  日期：——

表征谱图