1-(benzyloxy)-2,4-dibromoanthracene-9,10-dione | 1086460-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2,4-dibromoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-benzyloxy-2,4-dibromo-9,10-anthraquinone；2,4-Dibromo-1-phenylmethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1086460-80-1
• 化学式: C₂₁H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 472.132
• InChiKey: FOQVLBXVNTYLAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2,4-dibromoanthracene-9,10-dione 、 间氨基苯甲酸 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 铜 、 盐酸 、 水 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3-((4-(benzyloxy)-3-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对尿激酶受体的小分子的设计、合成、生化研究、细胞表征和基于结构的计算研究

  摘要：

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.002
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基蒽醌 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(benzyloxy)-2,4-dibromoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  针对尿激酶受体的小分子的设计、合成、生化研究、细胞表征和基于结构的计算研究

  摘要：

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.002

文献信息

• Observation of heavy atom effects in the development of water soluble caged 4-hydroxy-trans-2-nonenal
  作者：Paul B. Jones、Robert G. Brinson、Saurav J. Sarma、Salwa Elkazaz

  DOI：10.1039/b810954k

  日期：——

  anthraquinonyl chromophore to achieve water solubility, we studied the photochemistry of various substituents to understand their effect on the photochemistry. We observed a significant heavy atom effect that severely reduced the rate of oxidative cleavage of the alkoxy group. Based on the results of our substituent study, we designed a new caged 4-HNE that is soluble under physiological conditions, and

  在我们研究1-烷氧基-9,10-蒽醌的光化学过程中，我们开发了第二代笼状的4-羟基-反式-2-壬烯醛（4-HNE）。当我们优化蒽醌基生色团以达到水溶性时，我们研究了各种取代基的光化学，以了解它们对光化学的影响。我们观察到了显着的重原子效应，该效应严重降低了烷氧基的氧化裂解速率。根据我们对取代基的研究结果，我们设计了一种新的笼状4-HNE，该笼在生理条件下可溶，并且可以高产率光化学释放4-HNE。
• Design, synthesis, biochemical studies, cellular characterization, and structure-based computational studies of small molecules targeting the urokinase receptor
  作者：Fang Wang、W. Eric Knabe、Liwei Li、Inha Jo、Timmy Mani、Hartmut Roehm、Kyungsoo Oh、Jing Li、May Khanna、Samy O. Meroueh

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.002

  日期：2012.8

  The urokinase receptor (uPAR) serves as a docking site to the serine protease urokinase-type plasminogen activator (uPA) to promote extracellular matrix (ECM) degradation and tumor invasion and metastasis. Previously, we had reported a small molecule inhibitor of the uPAR·uPA interaction that emerged from structure-based virtual screening. Here, we measure the affinity of a large number of derivatives

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。